8-烯丙基山竹醇的合成及其抗癌活性研究

发布时间：2018-05-24 10:08

  本文选题：山竹醇 + Effenburger环化　； 参考：《有机化学》2017年08期

【摘要】：山竹醇来源于印度藤黄,具有抗癌和抗炎活性.用烯丙基取代山竹醇结构中C(8)位置上的过大支链5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯基,因为这个过大支链可能会影响山竹醇的生物活性和吸收度.以1,3-环己二酮为起始原料,经过Effenburger环化等一系列步骤得到关键桥环中间体(±)-1-羟基-5,5-二甲基-4,6-双(3-甲基-丁-2-烯基)-二环[3.3.1]壬-2-烯-3,9-二酮(8),随后通过五步反应得到8-烯丙基山竹醇,并用噻唑蓝(MTT)法对其进行生物活性测试.研究结果表明,8-烯丙基garcinol对口腔鳞癌细胞具有显著的抑制增殖作用.
[Abstract]:Carbenol, derived from the Indian vine, has anti-cancer and anti-inflammatory activities. The over large branched chain 5-methyl-2--1-methylvinyl-1-methylvinyl-4-hexenyl was replaced by allyl in the structure of carbenol because it may affect the bioactivity and absorption of carbenol. The starting material was 1: 3- cyclohexanedione. After a series of steps, such as Effenburger cyclization, the key bridged ring intermediates (卤-1-hydroxy-5-dimethyl-5-dimethyl-6-dimethyl-3-methyl-butadienyl-dicyclic [3.3.1] non-2-ene-9-dione) were obtained by a series of steps, and then 8-allylsorbitol was obtained by five-step reaction. The bioactivity of thiazolyl blue was tested by MTT method. The results showed that 8 allyl garcinol could significantly inhibit the proliferation of oral squamous carcinoma cells.
【作者单位】： 常州大学制药与生命科学学院;首都医科大学附属北京口腔医院口腔医学研究所;
【基金】：国家自然科学基金(Nos.21272029,81272982)资助项目~~
【分类号】：R914;R96

【相似文献】

相关期刊论文 前9条

1 方继前;郭亚平;谢练武;;生物转化法定向结构改造难溶性药物[J];现代化工;2010年08期

2 王高峰;;由6-APA制备简单的β-内酰胺类衍生物[J];国外药学(抗生素分册);1982年01期

3 王德心;林浩;杨潇骁;冯鹤鹤;;肽结构改造——药物开发的理想途径[J];中国新药杂志;2007年20期

4 罗梅初,阮天明,孙梅贞,邹孝芳,张美珍,李兰娣,童顺高,王凤仙,沈彬源;8102对钍的促排效果[J];核技术;1985年02期

5 陆德文;;PCC在青蒿素结构改造中的应用[J];化学通报;1992年11期

6 江云,龚康孙,蔡纯一;血管紧张素转化酶抑制剂结构改造研究进展[J];华西药学杂志;1990年03期

7 马丽,贺宝元,周伟澄;脂肽类抗真菌新药及其结构改造[J];药学进展;2005年10期

8 廖德仲,楼建平,徐汉生;甜菊苷的结构改造[J];科学通报;1988年15期

9 邓兰;黄衡;徐鸣夏;;环维黄杨星D的结构改造及抗脂质氧化活性研究[J];药学学报;2006年02期

，

本文编号：1928668