路易斯酸催化的由氮取代恶唑烷酮高效合成多环杂环化合物的串联环化方法学研究

发布时间：2018-08-15 12:46

【摘要】：串联反应在有机合成化学的发展中具有重要地位。串联反应因其高效性、原子经济性及操作简便备受有机化学家重视,尤其在合成多官能团化的杂环化合物领域,突显其优越性。Prins环化反应广泛应用于杂环化合物的合成。本论文发展了一种涉及aza-Prins环化反应的串联环化反应,可以从结构简单的底物一步构建出结构复杂的含桥环的杂环化合物。该反应以带有不同侧链的恶唑酮为原料,以BF_3·Et_2O作为催化剂引发反应,一步构建出结构复杂的恶唑酮并醚桥多环结构(最高收率可达到94%)。同时验证了前期研究中恶唑酮二聚及分子内环化反应的机理,并提出了这种独特的串联环化反应可能的反应机理。
[Abstract]:Series reaction plays an important role in the development of organic synthesis chemistry. Because of its high efficiency, atomic economy and simple operation, series reaction has attracted much attention of organic chemists, especially in the field of synthesis of heterocyclic compounds with multi-functional groups, which shows its superiority. Prins cyclization reaction is widely used in the synthesis of heterocyclic compounds. In this paper, a series cyclization reaction involving aza-Prins cyclization is developed, which can be used to construct heterocyclic compounds with complex structures from simple substrates. In this reaction, oxazolone with different side chains was used as raw material, and BF_3 Et_2O was used as catalyst to initiate the reaction. The complex structure of oxazolone and ether bridge was synthesized in one step (the highest yield was up to 94%). The mechanism of dimerization and intramolecular cyclization of oxazolone in previous studies was verified, and the possible reaction mechanism of this unique series cyclization reaction was proposed.
【学位授予单位】：重庆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914.5

【相似文献】

相关期刊论文 前5条

1 蔡照亮;;高速搅拌密封实验装置[J];中成药研究;1980年04期

2 吴晓明;手性铑（I）配合物催化的不对称环化反应[J];中国药科大学学报;1995年06期

3 谢美华;;硫基氯试剂在双键加成和环化反应中的应用[J];医药工业;1987年11期

4 吴晓明;手性阳离子型Rh（Ⅰ）催化的高对映选择性的环化反应[J];中国药科大学学报;1996年04期

5 ;[J];;年期

相关会议论文 前10条

1 史壮志;焦宁;;直接去氢环化反应在吲哚类及其衍生物合成中的应用[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

2 王志强;黄晓成;李金恒;;铁催化环化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

3 徐清;黄宪;;α-联烯酸的有机碲内酯环化反应合成碲代丁烯酸内酯化合物[A];中国化学会第十三届金属有机化学学术讨论会论文摘要集[C];2004年

4 麻生明;于飞;高文忠;;二价钯催化的α或β联烯胺与烯丙基溴的偶联环化反应的研究[A];第三届全国有机化学学术会议论文集（上册）[C];2004年

5 王庆刚;邓贤明;孙秀丽;唐勇;;手性硫叶立德引发的分子内串联环化反应的研究[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年

6 黄有;李二庆;郑洁;赵红霞;;有机瞵小分子催化的连续环化反应研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会：有机化学[C];2014年

7 徐同玉;杨琴;李玉学;余正坤;;铁催化炔基缩醛的环化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

8 鲁彦;张津枫;郑长城;董海鸥;邓国才;;4,5-二甲基-N-(D)脱氧核糖醇基-2-偶氮苯基苯胺环化反应产物的高效液相色谱分析[A];天津市第十四次色谱学术交流会论文集[C];2000年

9 余旭芬;陆熙炎;;阳离子钯催化的邻亚胺芳基硼酸与炔烃的串联环化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年

10 贺峥杰;徐四龙;陈荣顺;秦子凤;;胺催化烯丙基醋酸酯与缺电子烯的[4+2]和[2+2+2]环化反应:叔胺与叔膦之间迥异的催化作用[A];中国化学会第28届学术年会第19分会场摘要集[C];2012年

相关博士学位论文 前10条

1 周丽君;基于羰基化合物和醛（亚胺）交叉二聚的Cope重排和Prins环化反应的研究与应用[D];复旦大学;2014年

2 杨芳;炔酮的串联环化反应及水相室温下的三氟甲中文基化反应研究[D];兰州大学;2015年

3 王志强;铁或铜催化炔烃参与的分子内环化反应[D];湖南师范大学;2012年

4 张明忠;无金属催化的N-芳基丙烯酰胺加成—环化反应的研究[D];湖南大学;2016年

5 田均均;叔膦催化下缺电子共轭体系参与的环化反应研究[D];南开大学;2013年

6 李智;烯基硅基烯酮的制备及其[4+1]环化反应的研究[D];天津大学;2008年

7 石峗;过渡金属活化炔基参与的环化反应研究[D];兰州大学;2010年

8 鲁神赐;光诱导的卤代杂环化合物的环化反应研究[D];兰州大学;2011年

9 杨静宇;布朗斯特酸或路易斯酸催化的烯胺酮类化合物环化反应研究[D];华东师范大学;2012年

10 卜秀丽;三氯化铁促进的炔烃环化反应[D];复旦大学;2011年

相关硕士学位论文 前10条

1 郭荣誉;炔烃分子内环化合成螺环和喹啉酮等杂环化合物的研究[D];陕西科技大学;2015年

2 李因龙;光致电环化反应合成苯并[a]咔唑化合物的方法学研究[D];兰州大学;2015年

3 荆玉锋;硅胺基稀土配合物催化的功能取代胺和端炔与累积双键分子的环化反应[D];复旦大学;2012年

4 宋波;锌催化烯炔酮串联环化反应的研究[D];兰州大学;2015年

5 王华鹏;Lewis acid催化Donor-Acceptor环丙烷的[3+3]环化反应研究[D];兰州大学;2015年

6 张耀虎;有机小分子催化的串联迈克尔/环化反应[D];兰州大学;2012年

7 庞鑫龙;有机高价碘盐化合物诱导的一步串联环化反应研究[D];青岛科技大学;2015年

8 胡亚东;构筑稠合邻羟基苯甲醛的环化反应及机理研究[D];安徽师范大学;2015年

9 杨梅;叔膦催化下缺电子共轭体系与马来酰亚胺的[4+1]环化反应研究[D];南开大学;2015年

10 王德伟;金、铂活化炔基的环化反应及咔唑的合成研究[D];兰州大学;2013年

，

本文编号：2184243