铜催化的三元环开环合成二氢萘研究

发布时间：2017-03-20 07:12

  本文关键词：铜催化的三元环开环合成二氢萘研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：在许多药物分子结构中含有三氟甲基时会显著改善分子的理化性质,因此使得在分子中插入三氟甲基具有很好的应用前景,对有关Togni试剂的化学反应已经得到了人们的注意,它是一个很好的三氟甲基自由基供体。本文主要讨论了在CuCl的催化下以Togni试剂作为三氟甲基供体,通过三元环开环合成二氢萘的反应。在本论文中我们完成了对催化剂、三氟甲基源、溶剂和温度的优化和筛选,确定了该反应的最佳条件,并对底物的普适性进行了相关研究,合成的相关底物对该反应都有着良好的耐受性,这样我们就得到了一系列含有三氟甲基的二氢萘产物。此外,我们还进行了产物衍生化的相关研究,通过氧化过程实现二氢萘产物的芳构化从而得到萘环化合物。因为在该反应中经历了三元环开环过程,根据已有文献的报道,我们对该反应提出了可能的自由基反应机理。该方法为合成含三氟甲基二氢萘类化合物提供了一种有效而简便的途径,具有官能团兼容性好,反应条件温和等优点,具有不错的应用前景。
【关键词】：Togni试剂 三元环开环 三氟甲基化 自由基
【学位授予单位】：苏州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914.5
【目录】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-7
• 第一章 前言7-13
• 1. 有关Togni试剂的使用背景7-9
• 2. 有关三氟甲基反应的背景9-11
• 3. 有关三元环开环反应的背景11-13
• 第二章 结果与讨论13-22
• 1. 条件的优化与筛选13-15
• 2. 二氢萘类化合物的合成15-18
• 3. 机理的提出18-20
• 4. 总结20-22
• 第三章 实验部分22-58
• 1. 仪器试剂22-23
• 2. Togni试剂A的制备23
• 3. 底物的制备23-46
• 4. 铜催化的三元环开环合成二氢萘的具体操作方法46-56
• 5. 二氢萘环芳构化产物的制备56-58
• 参考文献58-60
• 发表和待发表的论文60-61
• 附录61-116
• 致谢116

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前3条

1 帅翔,娄洪祥,庞华,李忠,王建河,刘燕琳;菲并联啶类生物碱开环类似物的合成[J];中国医药工业杂志;1997年05期

2 李国秀,李科,梁峰,吴飞;基于HIV/HBV开环核苷膦化物的合成[J];第二军医大学学报;2005年10期

3 ;[J];;年期

中国重要会议论文全文数据库 前10条

1 王前;樊红雷;武素香;张兆富;张鹏;韩布兴;;超临界水促进萘选择性开环的研究[A];中国化学会第28届学术年会第1分会场摘要集[C];2012年

2 霍方俊;孙远强;苏静;钞建宾;支海娟;阴彩霞;;基于色烯开环机制的比色检测硫醇[A];中国化学会第27届学术年会第06分会场摘要集[C];2010年

3 周正洪;李照明;唐除痴;;DO3有机二硫代磷酸作为亲核开环试剂在内消旋环氧烷手性催化开环反应中的应用[A];第六届全国磷化学化工学术讨论会论文摘要集[C];2003年

4 张文芳;李永胜;夏庆云;李弘;;开环歧化聚合合成新型梳形反应性功能高分子的研究[A];中国化学会第12届反应性高分子（离子交换与吸附）学术研讨会会议论文摘要预印集（一）[C];2004年

5 李兴;张桥;周鑫;鄢国平;李亮;喻湘华;郭俊芳;杜飞鹏;刘凡;刘权;;环状碳酸酯的微波开环共聚[A];第九届全国微型化学实验研讨会暨第七届中学微型实验研讨会论文集[C];2011年

6 李弘;庞子博;焦志峰;林飞;孟威;;活性开环歧化—原子转移自由基聚合联用法合成高性能聚合物负载试剂[A];热烈庆祝中国化学会成立80周年——中国化学会第16届反应性高分子学术研讨会论文集[C];2012年

7 刘正廷;;无线电掩星信号的开环跟踪[A];中国空间科学学会空间探测专业委员会第十八次学术会议论文集（下册）[C];2005年

8 吴方芳;王人成;蔡付文;金德闻;;基于开环和闭环平衡控制机理分析振动对老年人平衡控制能力的影响[A];中国生物医学工程进展——2007中国生物医学工程联合学术年会论文集（下册）[C];2007年

9 郭海明;李建平;杜聪;谢明胜;张倩;渠桂荣;;通过嘌呤对乙烯基环丙烷的选择性开环构建非环核苷[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第22分会：化学生物学[C];2014年

10 王元正;;天然杀虫剂的开环优化[A];中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集[C];1996年

中国博士学位论文全文数据库 前1条

1 蔡少君;环状内酯的开环插入聚合反应研究[D];武汉大学;2010年

中国硕士学位论文全文数据库 前9条

1 包星星;铜催化的三元环开环合成二氢萘研究[D];苏州大学;2015年

2 仲浩;二噻吩并[2，3-b：3’，2’-d]噻吩开环现象研究与二噻吩并[3，2-b：3’，4’-d]噻吩的改良制备[D];河南大学;2013年

3 李大志;胺媒介的α-羰基二噻烯的开环—关环反应研究[D];东北师范大学;2008年

4 张坤;2,3,7,8-TCDF开环降解机理的理论研究[D];哈尔滨理工大学;2015年

5 张明;环氧丙烷开环酯化反应的合成与量子化学理论研究[D];武汉理工大学;2007年

6 胡殷俏;N－芳基－3－螺环－β－内酰胺的区域专一性β－内酰胺开环再环合反应[D];东北师范大学;2012年

7 王燕;环丙烷-1，1-双乙酸酯的开环/Conia-ene串联反应研究[D];兰州理工大学;2013年

8 李文姬;新型催化剂在手性开环和扣环反应中的应用[D];延边大学;2006年

9 宋卫;软段侧链引入制备FPU及其结构性能研究[D];上海师范大学;2011年

  本文关键词：铜催化的三元环开环合成二氢萘研究，，由笔耕文化传播整理发布。

本文编号：257384