酸促进的呋喃环化及芳构化：苯并呋喃类衍生物的合成

发布时间：2020-04-12 06:38

【摘要】：苯并呋喃是一类非常重要的芳香含氧杂环有机化合物,广泛存在于具有潜在生物活性的天然产物和药物分子中,这类化合物因良好的生理和药理作用引起了化学工作者和药学工作者的广泛兴趣。因天然产物提取分离效率的限制,目前为止,人工合成是苯并呋喃衍生物的重要获取途径。苯并呋喃衍生物的合成目前主要采取两种策略,基于取代苯环的呋喃环化策略和基于取代呋喃的苯环芳构化策略。这两种策略主要通过过渡金属催化,路易斯酸催化或促进以及其他有机试剂促进来实现。尽管这些方法取得了显著的成果,但也存在不可忽视的局限性,如需要多组分催化剂,反应条件苛刻,反应试剂昂贵,反应效率低等问题。基于原子经济性和操作简便性的考虑,我们发展了一种全新的合成策略,即在对甲苯磺酸的促进下通过一锅法实现呋喃环化和芳构化来高效构建苯并呋喃结构单元。该方法能够在温和的条件下进行,不需要金属催化剂,不需要额外的氧源,并且具有很好的取代基官能团耐受性,能够以较高收率(达99%)高效合成系列多取代的苯并呋喃衍生物。这些多取代的苯并呋喃类衍生物不仅具有潜在的生物活性,同时还具有潜在的光电性质。此外,在反应机理研究方面,我们对反应的反应中间体进行了淬灭分离,结果表明该反应是通过呋喃环化和芳构化的一锅法而实现。
【学位授予单位】：重庆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：R914

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