远程C-H活化的C-S、C-X键生成及构建喹啉衍生物的研究与应用

发布时间：2020-06-24 19:23

【摘要】：喹啉及其衍生物是一类极为重要的杂环类化合物,在药物合成,化学分析及染料工业等方面扮演着十分重要的角色。因其所具有的抗菌、抗过敏等生理活性吸引着诸多药学工作者的目光。伴随着科技的发展与新药合成方法的发现,一系列结构新颖、药效作用显著的喹啉类药物被大量合成与应用。鉴于传统方法构建喹啉衍生物所存在得合成路线复杂、反应条件苛刻、产品收率低、环境污染严重等问题,开发一种简单、绿色、高效的喹啉衍生物的官能团化的方法显得尤为关键。因此,对喹啉环进行功能化改造一直都是研究的重点课题之一。C-S、C-X(X=F、Cl、Br、I)键作为有机化学与生物化学中最为常见的化学键广泛存在于自然界中,是生命体非常重要的组成部分。因而开发一种简洁、实用的C-S、C-X(X=F、Cl、Br、I)键构建方法,对于构筑复杂的有机化合物分子、药物活性分子和一些工业原料具有十分重要的意义。近年来,基于过渡金属催化的C-H活化的官能团构建方法成为有机合成的研究热点,被广泛运用于天然产物及人工合成的药物生产中。运用C-H活化法对化合物进行官能团化的构建对于构筑药物活性分子且筛选有效的药效基团更为高效、实用,是一种行之有效的官能团化的构造方式。因此,若能通过简单直接的C-H官能团化构建喹啉衍生物,在方法学研究及有机合成方面都将具有重要的意义。综上考虑,本文讨论和研究了运用C-H官能团化的方法直接修饰喹啉环的可能,并分别建立了以8-氨基喹啉与廉价的苯亚磺酸钠、卤化钠、DABCO·(SO_2)_2及对甲基苯四氟硼酸重氮盐等为底物,通过直接偶联及插入法等手段对其C-5位进行了C-S与C-X(X=Cl、Br)键的构建,成功在其C5位引入了磺酰基、以及卤素基团。该方法的突出优点是具有良好的底物适应性、原子经济性且对环境几无污染,清洁友好。为以后的生产提供了一种全新的思路与方法,是一种可行性较强的方案。本文还对其机理进行了讨论与验证,为后续研究提供了理论依据。
【学位授予单位】：泰山医学院
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：R914

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本文编号：2728254