苯并二氢呋喃类木脂素的合成及研究
发布时间：2020-12-07 14:52
苯并二氢呋喃类木脂素是一类由苯丙素单元（C6-C3）氧化偶联而形成的天然次级代谢产物,广泛分布在植物中,具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗氧化、抗炎、保肝、抗血小板凝集等作用。由于此类木脂素具有可发生多种类型取代的苯并二氢呋喃类母核和多个官能团及手性中心,使得此类木脂素结构多样,这些生物及化学特点使得苯并二氢呋喃类木脂素成为化学合成或结构修饰的目标化合物。本文主要对苯并二氢呋喃类木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的全合成进行了研究探索,内容包括以下三部分:第一部分为综述,对木脂素研究状况包括其定义。、分类、提取分离方法。、生物合成途径及生物活性等方面进行了综述,并对苯并呋喃和苯并二氢呋喃类木脂素的合。成研究进展进行了总结。通过分析已有的合成路线和当前研究状况,提出了苯并二氢呋喃类木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的全合成路线。第二部分介绍了苯并二氢呋喃类木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的首次全合成研究。先以对羟基苯甲酸为原料合成了MOM保护的对酚羟基苯甲酸配体,再经香...
【文章来源】：青岛科技大学山东省
【文章页数】：82 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
1.1 引言
1.2 木脂素的概述
1.2.1 木脂素类化合物的分类
1.3 木脂素类化合物的提取与分离
1.3.1 木脂素类化合物的提取
1.3.2 木脂素类化合物的分离纯化
1.4 木脂素类化合物的生物合成途径
1.4.1 松柏醇的生物合成途径
1.4.2 木脂素及其糖苷的生物合成途径
1.5 木脂素类化合物的生物活性
1.5.1 抗肿瘤活性
1.5.2 抗氧化活性和肝保护作用
1.5.3 抗炎活性
1.5.4 抗HIV病毒活性
1.5.5 免疫抑制作用
1.5.6 血小板活化因子（PAF）抑制作用
1.5.7 其他作用
1.6. 苯并呋喃类木脂素合成研究进展
1.6.1 苯并呋喃类木脂素合成研究进展
1.6.2 苯并二氢呋喃类木脂素合成研究进展
1.7 本论文选题背景及课题研究内容
第2章 苯并二氢呋喃类木脂素及其衍生物的合成
2.1 引言
2.2 目标产物的逆合成分析
2.3 目标产物的合成路线设计
2.4 实验部分
2.4.1 实验试剂
2.4.2 实验仪器及设备
2.4.3 化合物Quiquesetinerviusins A及其衍生物全合成
2.5 本章小结
第3章 结果讨论与分析
3.1 酚羟基保护的讨论
3.1.1 酚羟基的保护基团
3.1.2 氯甲基甲醚MOMCI保护的配体酸的合成讨论
3.1.3 THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的合成讨论
3.2 阿魏酸乙酯合成的讨论
2O催化氧化偶联反应的讨论"> 3.3 Ag2O催化氧化偶联反应的讨论
2O催化偶联合成苯并二氢呋喃骨架的反应机理"> 3.3.1 Ag2O催化偶联合成苯并二氢呋喃骨架的反应机理
2O催化偶联的副反应讨论"> 3.3.2 Ag2O催化偶联的副反应讨论
3.3.3 AgO催化合成苯并二氢呋喃木脂素的讨论
3.4 THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的还原反应讨论
3.4.1 DIBAL-H选择性还原THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的讨论
3.4.2 LiAlH4选择性还原THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的讨论
3.5 选择性氧化烯丙醇
3.6 苯并二氢呋喃环开环讨论
3.6.1 苯并二氢呋喃环开环产物
3.6.2 苯并二氢呋喃环开环机理讨论
3.7 本章小结
结论
参考文献
致谢
攻读学位期间发表的学术论文
【参考文献】：
期刊论文
[1]五味子藤茎中木脂素类化合物的杀虫活性成分研究[J]. 刘俊霞,窦凤鸣,王英平. 天然产物研究与开发. 2017(07)
[2]微波辅助提取樟树叶木脂素工艺优化[J]. 周海旭,李忠海,张慧,赖永娇. 食品与机械. 2016(06)
[3]维生素C催化合成尼泊金甲酯[J]. 刘玉婷,刘蓓蓓,尹大伟. 中国调味品. 2014(07)
[4]杜仲总木脂素的超声波辅助提取工艺研究[J]. 彭密军,吕强,彭胜,张昌伟,张琳杰,瞿湘. 林产化学与工业. 2013(04)
[5]草胡椒属植物中木脂素类化合物及其生物活性研究进展[J]. 李桂秀,林梦感,杨国红,杨义芳,秦雪梅. 中草药. 2012(09)
[6]鬼臼类植物化学成分和生物活性研究进展[J]. 孙彦君,李占林,陈虹,周巍,华会明. 中草药. 2012(08)
[7]NO+BF4-催化脱除TBS和THP保护基还原羟基的研究[J]. 王建涛,伍文韬,徐艳芬,吴隆民. 科学通报. 2010(24)
[8]超临界流体萃取中药及天然产物的样品制备和预处理方法研究进展[J]. 杨必成,杨义芳. 中草药. 2010(08)
[9]转筋草化学成分及其活性研究[J]. 李晨阳,翟慧媛,唐生安,段宏泉. 中药材. 2010(05)
[10]阿魏酸乙酯的一锅法合成[J]. 曾庆友,许瑞安. 中国医药工业杂志. 2010(04)
硕士论文
[1]新型牛蒡子活性成分衍生物体外抗SGC-7901、HepG2、Hela细胞增殖作用[D]. 祁英文.兰州大学 2016
本文编号：2903450
【文章来源】：青岛科技大学山东省
【文章页数】：82 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
1.1 引言
1.2 木脂素的概述
1.2.1 木脂素类化合物的分类
1.3 木脂素类化合物的提取与分离
1.3.1 木脂素类化合物的提取
1.3.2 木脂素类化合物的分离纯化
1.4 木脂素类化合物的生物合成途径
1.4.1 松柏醇的生物合成途径
1.4.2 木脂素及其糖苷的生物合成途径
1.5 木脂素类化合物的生物活性
1.5.1 抗肿瘤活性
1.5.2 抗氧化活性和肝保护作用
1.5.3 抗炎活性
1.5.4 抗HIV病毒活性
1.5.5 免疫抑制作用
1.5.6 血小板活化因子（PAF）抑制作用
1.5.7 其他作用
1.6. 苯并呋喃类木脂素合成研究进展
1.6.1 苯并呋喃类木脂素合成研究进展
1.6.2 苯并二氢呋喃类木脂素合成研究进展
1.7 本论文选题背景及课题研究内容
第2章 苯并二氢呋喃类木脂素及其衍生物的合成
2.1 引言
2.2 目标产物的逆合成分析
2.3 目标产物的合成路线设计
2.4 实验部分
2.4.1 实验试剂
2.4.2 实验仪器及设备
2.4.3 化合物Quiquesetinerviusins A及其衍生物全合成
2.5 本章小结
第3章 结果讨论与分析
3.1 酚羟基保护的讨论
3.1.1 酚羟基的保护基团
3.1.2 氯甲基甲醚MOMCI保护的配体酸的合成讨论
3.1.3 THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的合成讨论
3.2 阿魏酸乙酯合成的讨论
2O催化氧化偶联反应的讨论"> 3.3 Ag2O催化氧化偶联反应的讨论
2O催化偶联合成苯并二氢呋喃骨架的反应机理"> 3.3.1 Ag2O催化偶联合成苯并二氢呋喃骨架的反应机理
2O催化偶联的副反应讨论"> 3.3.2 Ag2O催化偶联的副反应讨论
3.3.3 AgO催化合成苯并二氢呋喃木脂素的讨论
3.4 THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的还原反应讨论
3.4.1 DIBAL-H选择性还原THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的讨论
3.4.2 LiAlH4选择性还原THP保护的二聚体阿魏酸乙酯的讨论
3.5 选择性氧化烯丙醇
3.6 苯并二氢呋喃环开环讨论
3.6.1 苯并二氢呋喃环开环产物
3.6.2 苯并二氢呋喃环开环机理讨论
3.7 本章小结
结论
参考文献
致谢
攻读学位期间发表的学术论文
【参考文献】：
期刊论文
[1]五味子藤茎中木脂素类化合物的杀虫活性成分研究[J]. 刘俊霞,窦凤鸣,王英平. 天然产物研究与开发. 2017(07)
[2]微波辅助提取樟树叶木脂素工艺优化[J]. 周海旭,李忠海,张慧,赖永娇. 食品与机械. 2016(06)
[3]维生素C催化合成尼泊金甲酯[J]. 刘玉婷,刘蓓蓓,尹大伟. 中国调味品. 2014(07)
[4]杜仲总木脂素的超声波辅助提取工艺研究[J]. 彭密军,吕强,彭胜,张昌伟,张琳杰,瞿湘. 林产化学与工业. 2013(04)
[5]草胡椒属植物中木脂素类化合物及其生物活性研究进展[J]. 李桂秀,林梦感,杨国红,杨义芳,秦雪梅. 中草药. 2012(09)
[6]鬼臼类植物化学成分和生物活性研究进展[J]. 孙彦君,李占林,陈虹,周巍,华会明. 中草药. 2012(08)
[7]NO+BF4-催化脱除TBS和THP保护基还原羟基的研究[J]. 王建涛,伍文韬,徐艳芬,吴隆民. 科学通报. 2010(24)
[8]超临界流体萃取中药及天然产物的样品制备和预处理方法研究进展[J]. 杨必成,杨义芳. 中草药. 2010(08)
[9]转筋草化学成分及其活性研究[J]. 李晨阳,翟慧媛,唐生安,段宏泉. 中药材. 2010(05)
[10]阿魏酸乙酯的一锅法合成[J]. 曾庆友,许瑞安. 中国医药工业杂志. 2010(04)
硕士论文
[1]新型牛蒡子活性成分衍生物体外抗SGC-7901、HepG2、Hela细胞增殖作用[D]. 祁英文.兰州大学 2016
本文编号：2903450
本文链接：https://www.wllwen.com/yixuelunwen/yiyaoxuelunwen/2903450.html
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