疣孢菌NS0172产生的邻二烷基取代芳香酸

发布时间：2021-01-28 18:19

　　从疣孢菌NS0172的发酵产物中分离得到2个新的邻二烷基取代芳香酸类化合物1和2.通过一维和二维NMR数据解析及高分辨质谱分析确定了化合物1和2的化学结构.利用噻唑蓝（MTT）比色法测定了化合物1和2的细胞毒活性,结果显示化合物1对人肝癌细胞SMMC-7721具有一定的细胞毒性(IC507.74μmol·L^-1).利用滤纸片法测定了化合物1和2的抗细菌和抗真菌活性,结果显示两者在40μg/disc条件下均无抗菌活性.这是首次报道疣孢菌代谢产生邻二烷基取代芳香酸类化合物,为后续开展相关生物合成机制研究奠定了基础. 

【文章来源】：有机化学. 2020,40(04)北大核心

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【部分图文】：

化合物1和2的化学结构及化合物1的关键1H-1HCOSY和HMBC相关Figure1Chemicalstructuresof1and2andtheselected1H-1HCOSYandHMBCcorrelationsof1

ChineseJournalofOrganicChemistryNOTEChin.J.Org.Chem.2020,40,1038～10422020ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/1039示其基因组中含有1个新颖的5酮安莎霉素合成基因簇[13].安莎霉素是一类具有平面芳香核和连接芳香核两个不相邻位置脂肪链“桥”的大环内酰胺类化合物,其中利福霉素(rifamycin,抗结核)、美登木素(maytansine,抗肿瘤)和格尔德霉素(geldanamycin,抗肿瘤)都是著名的药物先导.为了发掘新颖的5酮安莎霉素,我们采用YMG培养基对菌株NS0172进行了10L固体平板发酵和系统的化学成分分离,遗憾的是并未获得预期的5酮安莎霉素,但是从中发现了2个新的邻二烷基取代芳香酸类化合物1和2,通过一维和二维核磁波谱及高分辨质谱确定了化学结构,并进行了抗菌和细胞毒活性评价.1结果与讨论化合物1为淡黄色油状物;25D[α]－1.6(c1.00,CH3OH);UV-vis(CH3CN)λmax:237nm;IR光谱中3023cm－1附近强而宽的峰提示化合物1中存在羧基.根据高分辨质谱(HR-ESI-MS)推断出化合物1的分子式为C14H16O4(m/z271.0944,calcdforC14H16O4Na[M＋Na]＋271.0946).13CNMR和HSQC给出14个碳信号,包括4个亚甲基信号、6个烯属次甲基信号、4个季碳信号(2个羰基或烯醇季碳、2个烯属季碳).1HNMR数据显示存在4个芳香质子信号(δH7.13～7.23),H-5(δH7.20～7.23)与C-7(δC127.1)、H-6(δH7.19～7.21)与C-4(δC140.1)/C-8(δC130.5)、H-7(δH7


本文编号：3005459