一种吡咯型莫西沙星光降解杂质的合成

发布时间：2021-04-07 07:09

　　氨基保护的侧链与莫西沙星母核进行芳香亲核取代反应,然后通过脱保护反应制得一种吡咯型莫西沙星光降解杂质,其结构经液质联用、红外光谱、核磁共振进一步表征确证。其中,氨基保护的侧链可由吡咯-3-甲醛经线性三步反应制得。 

【文章来源】：中南药学. 2020,18(11)

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【部分图文】：

莫西沙星吡咯型光降解杂质J的化学结构

因杂质J的结构较为独特,降解试验分离得到的量很少,且目前尚无相关文献报道其合成方法。笔者在深入研究和细致比较文献的基础上,设计并成功合成了近30 g的杂质J样品,并申请了相关专利,为进一步莫西沙星的质量研究提供了保障。杂质J的制备路线如下:以吡咯-3-甲醛(化合物2)为起点,经与季磷盐(化合物3)之间的Wittig反应制得3-(3-吡咯基)丙烯腈(化合物4)、经催化氢化制得化合物5、腈基还原制得化合物6,氨基的保护反应制得氨基保护的莫西沙星吡咯型光降解杂质的侧链(化合物7),并与莫西沙星母核——1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸(化合物9)发生芳香亲核取代反应,制得氨基保护的降解杂质(化合物10),再脱除保护基团,最终制得莫西沙星杂质J(化合物1)[7-9]。合成路线见图2。1 仪器与试药

【参考文献】：
期刊论文
[1]新抗生素莫西沙星国内外研究应用最新进展[J]. 孟静娟.  微生物学杂志. 2007(05)
[2]莫西沙星的临床应用[J]. 黄道秋,李家莉.  中国医院药学杂志. 2007(03)
[3]莫西沙星的安全性评价[J]. 万志龙,刘明亮.  国外医药(抗生素分册). 2006(03)
[4]莫西沙星的临床药理学介绍[J]. 张家军,韩绍杰,刘道轩,孟冬娅.  中国实用内科杂志. 2002(11)



本文编号：3123033