基于3-氨基氧化吲哚底物的不对称Mannich反应与亲核取代/C（sp 2 ）-N交叉偶联串联反应的研究

发布时间：2021-05-10 03:53

　　第一部分:不对称有机催化3-氨基氧化吲哚与原位生成N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应用于合成氧化吲哚-1,2-二胺的研究目的:实现结构新颖的手性1,2-二胺氧化吲哚类化合物的高立体选择性合成,并建立其手性化合物库,为手性四取代3-氨基氧化吲哚类化合物的合成提供有效的补充方法。方法:以手性双功能硫脲作为催化剂,通过系列反应条件的筛选,建立最佳的不对称有机催化反应体系;在此最佳反应体系下,通过3-氨基氧化吲哚与原位生成的N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应,高立体选择性构建系列结构新颖的氧化吲哚-1,2-二胺类化合物,并通过衍生化实验,合成螺环氧化吲哚类衍生物,化合物结构通过核磁、高分辨质谱与单晶衍射表征。结果:（1）确立了最佳的有机催化反应体系:1020mol%的（R,R）-环己基乙二胺衍生的手性双功能硫脲为最佳催化剂,1,1,1-三氯乙烷为溶剂,饱和的碳酸钠溶液作碱,底物的摩尔比为1:1.5,反应温度为2520oC;（2）在最佳反应体系下,高收率和高立体选择性合成得到了20个结构新颖的手性氧化吲哚-1,2-二胺类化合物,产物的收率高达99%,ee值和dr值分别高达... 

【文章来源】：遵义医科大学贵州省

【文章页数】：179 页

【学位级别】：硕士

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第一部分：不对称有机催化 3-氨基氧化吲哚与原位生成N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应用于合成氧化吲哚-1,2-二胺的研究
    前言
    材料与方法
    实验结果与讨论
    结论
    反应产物的表征和HPLC结果的测定
第二部分：3-氨基氧化吲哚与2-溴苄溴的亲核取代/C(sp~2)-N交叉偶联串联反应用于合成2,3'-螺二[吲哚啉]2酮的研究
    前言
    材料与方法
    实验结果与讨论
    结论
    反应产物的表征
参考文献
部分化合物图谱
综述
    参考文献
致谢
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本文编号：3178626