不对称有机催化5H-噁/噻唑-4-酮参与的[4+2]环加成及Michael加成反应

发布时间：2021-09-08 09:27

　　有机合成中,获得高化学选择性和立体选择性的化合物是非常重要的,但是也是非常困难的。尤其是获得含有多个手性中心的化合物更是具有挑战性。1,4-氧/硫桥骨架广泛地存在于天然化合物及生物活性大分子中,它含有至少两个相邻的手性中心。为了通过不对称合成方法学获得这一类型的化合物,我们通过有机催化5H-噁唑-4-酮和N-苯基马来酰亚胺的不对称[4+2]环加成反应实现了1,4-氧桥骨架的合成。并进一步用5H-噻唑-4-酮和一系列的缺电子烯烃（如硝基烯烃,N-苯基琥珀酰亚胺等）的[4+2]环加成反应高对映选择性和高非对映选择性地获得了1,4-硫桥化合物。该论文的主要内容如下:1.5H-噁唑-4-酮与马来酰亚胺的不对称Michael加成及[4+2]环加成反应我们根据课题组之前研究的基础之上又一次运用5H-噁唑-4-酮作为底物与N-苯基马来酰亚胺的不对称Michael加成及[4+2]环加成反应。运用不同的催化剂（I和II）分别高选择性的得到>90%产率,98%ee,>99:1 dr的Michael产物和>70%产率,94%ee,>99:1 dr的[4+2]环加成产物。2.5H-噻唑... 

【文章来源】：河南大学河南省

【文章页数】：71 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 手性化合物的研究与意义
    1.2 氨基酸衍生官能团催化剂的研究进展
    1.3 5H-噁唑-4-酮参与的不对称反应的研究和进展
    1.4 参考文献
第二章 不对称有机催化的 5H-噁唑-4-酮与N-苯基马来酰亚胺参与的MICHAEL加成和[4+2]环加成反应
    2.1 简介
    2.2 实验设计,结果和讨论
    2.3 实验部分
        2.3.1 实验仪器和试剂处理
        2.3.2 天然L-叔亮氨酸衍生的二肽硫脲催化剂及环己二胺衍生的硫脲催化剂的合成
        2.3.3 实验步骤及数据的表征
    2.4 参考文献
第三章 不对称有机催化的 5H-噻唑-4-酮参与的[4+2]环加成反应
    3.1 简介
    3.2 实验设计，结果和讨论
        3.2.1 5H-噻唑-4-酮与亚甲基琥珀酰亚胺发生的[4+2]环加成反应
        3.2.2 5H-噻唑-4-酮与靛红衍生的缺电子烯烃发生的[4+2]环加成反应
        3.2.3 5H-噻唑-4-酮与硝基烯烃发生的[4+2]环加成反应
    3.3 实验部分
        3.3.1 实验仪器和试剂处理
        3.3.2 实验步骤和数据的表征
    3.4 参考文献
附录A 部分化合物核磁图
致谢



本文编号：3390543