天然产物苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B的全合成研究

发布时间：2021-09-24 05:56

　　苯并二氢呋喃类木脂素是木脂素类化合物中重要的一种,种类繁多,且具有抗氧化、保肝、抗肿瘤、抗炎等多样的生物活性,是天然产物中一类具有潜在药用价值的化合物。由于苯并二氢呋喃类木脂素可发生多种类型的取代,且具有多个官能团和手性中心,结合其生物活性和药用价值,此类化合物成为科学家进行化学合成和结构修饰改造的目标化合物。本论文选取天然产物苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B进行全合成研究,具体内容包括以下几个方面:第一部分为绪论,对木脂素类化合物进行综述,包括其定义、分类、提取分离、生物活性、合成研究及选题背景等方面进行详细的介绍,并对该类木脂素的合成进展进行总结。结合以往的研究,对目标化合物进行结构分析,设计出了苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B的全合成路线。第二部分为实验部分,围绕苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B的具体合成路线展开,其具体合成路线是以丙二酸二乙酯与香草醛为起始原料,经Knoevenagel缩合以及仿生氧化偶联反应构建苯并二氢呋喃骨架结构,并对其双键进行还原;氯乙酸甲酯与香草醛为原料经Darzens反应、Pd/C还原制备配体结构;然后,配体与还原双键的苯并二氢... 

【文章来源】：青岛科技大学山东省

【文章页数】：85 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 绪论
    1.1 引言
    1.2 木脂素的概述
    1.3 木脂素类化合物的定义及命名
    1.4 木脂素的分类
    1.5 木脂素类化合物的提取与分离
        1.5.1 木脂素类化合物的提取
        1.5.2 木脂素类化合物的分离纯化
        1.5.3 木脂素类化合物的结构鉴定
    1.6 木脂素类化合物的生物活性
        1.6.1 抗肿瘤活性
        1.6.2 抗炎活性
        1.6.3 抗氧化活性
        1.6.4 抗菌活性
        1.6.5 抗病毒活性
        1.6.6 免疫抑制活性
        1.6.7 其他生物活性
    1.7 木脂素类化合物的合成研究进展
    1.8 苯并呋喃类木脂素的合成研究进展
        1.8.1 苯并呋喃类木脂素的合成研究进展
        1.8.2 苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究进展
    1.9 本论文选题背景及课题研究内容
第2章 苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B的全合成
    2.1 引言
    2.2 目标产物的逆合成分析
    2.3 目标产物的合成路线设计
    2.4 实验部分
        2.4.1 实验试剂
        2.4.2 实验仪器与设备
        2.4.3 苯并二氢呋喃类木脂Euryalin B的全合成
    2.5 本章小结
第3章 结果讨论与分析
    3.1 实验过程中所用到的特殊试剂的制备
        3.1.1 无水乙醇的制备
        3.1.2 无水甲苯的制备
        3.1.3 无水乙酸乙酯的制备
        3.1.4 无水四氢呋喃的制备
        3.1.5 其他常用无水试剂的制备
        3.1.6 乙醇钠的制备
    3.2 阿魏酸乙酯的合成讨论
        3.2.1 丙二酸单甲酯的合成讨论
        3.2.2 阿魏酸乙酯的合成讨论
    3.3 仿生氧化偶联反应的讨论
        3.3.1 Ag2O催化偶联合成苯并二氢呋喃骨架的反应机理
        3.3.2 Ag2O催化偶联的副反应讨论
    3.4 对酚羟基进行保护的讨论
        3.4.1 对酚羟基进行保护的基团
        3.4.2 氯甲基甲醚MOMCI保护香草醛的合成讨论
    3.5 Darzens反应的讨论
    3.6 Mitsunobu反应的讨论
    3.7 还原反应的讨论
        3.7.1 Pd/C催化加氢反应的讨论
        3.7.2 LiAlH4 还原反应的讨论
结论
参考文献
致谢
攻读学位期间发表的学术论文


【参考文献】：
期刊论文
[1]五味子藤茎中木脂素类化合物的杀虫活性成分研究[J]. 刘俊霞,窦凤鸣,王英平.  天然产物研究与开发. 2017(07)
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[5]超临界流体萃取中药及天然产物的样品制备和预处理方法研究进展[J]. 杨必成,杨义芳.  中草药. 2010(08)
[6]阿魏酸乙酯的一锅法合成[J]. 曾庆友,许瑞安.  中国医药工业杂志. 2010(04)
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本文编号：3407230