(S)-2-氧氯吡格雷的合成新方法

发布时间：2021-11-21 17:34

　　目的合成S构型的氯吡格雷一级氧化产物（S）-2-氧氯吡格雷。方法以R-邻氯扁桃酸甲酯和对硝基苯磺酰氯为起始物,经过亲核取代反应得到中间体R-2-（4-硝基苯磺酰氧基）-2-（2-氯苯基）乙酸甲酯,该中间体与5,6,7,7a-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2（4H）-酮盐酸盐进行瓦尔登翻转得到高纯度的（S）-2-氧氯吡格雷[（S）-2-（2-氯苯基）-2-（2-氧-7,7a-二氢噻吩并[3,2-c]哌啶-5-（2H,4H,6H）-基）乙酸甲酯]。结果与结论目标化合物的结构经¹H-NMR、¹³C-NMR和IR谱确证,HPLC检测纯度高达99.0%,总收率为5.9%。此工艺路线简单易行、条件温和,仅需2步反应即可得到目标物,适用于实验室小规模合成研究。 

【文章来源】：中国药物化学杂志. 2020,30(07)北大核心CSCD

【文章页数】：4 页

【文章目录】：
1 合成路线
2 合成实验
    2.1 R-2-(4-硝基苯磺酰氧基)-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯(3)的合成
    2.2 (S)-2-氧代氯吡格雷(2-oxo-CLO)的合成
3 结论


【参考文献】：
期刊论文
[1]中国血栓性疾病防治指南[J].   中华医学杂志. 2018 (36)
[2]高光学纯度的氯吡格雷合成工艺研究[J]. 潘岩,谢其亮,陈重,陈琼,杨俊杰.  化学试剂. 2018(07)



本文编号：3509938