苯并异噻唑啉及咪唑类化合物的合成研究

发布时间：2023-03-24 20:42

　　含氮杂环化合物广泛存在于自然界,其具有良好的生物活性,在日常生活的很多领域中起着非常重要的作用。如在生物医药领域被用作血小板聚集抑制剂、抗炎止痛解热药、抗血栓药物和抗肿瘤药片,在工农业领域被用作绿色海洋防腐剂、广谱杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂等等。近年来,含氮杂环化合物如苯并异噻唑啉、咪唑等衍生物逐渐引起人们的重视。因此,本文发展了一种以1,2-苯并异噻唑啉-3-酮和碘丁烷为底物,在碱的作用下选择性得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的氮烷基化产物和氧烷基化产物的合成方法。与此同时,在大量查阅文献的基础上,建立了一种4-取代咪唑与邻氯苯酚酮类化合物偶联合成4-取代咪唑类化合物的方法。本论文的研究内容主要分为以下两个部分:1)苯并异噻唑啉类化合物的合成方法学研究。发展了一种以1,2-苯并异噻唑啉-3-酮和碘丁烷为原料,在不同碱和溶剂作用下选择性的实现C-N偶联和C-O偶联,合成2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(BIT)和3-丁氧基苯并异噻唑,并对其反应条件进行优化及底物拓展研究,从而得到一系列不同类型杂环化合物的氮烷基化产物和氧烷基化产物。该方法具有原材料廉价、操作简单、反应条件温和、产物...

【文章页数】：91 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 课题研究的背景和意义
    1.2 苯并异噻唑啉类化合物的合成研究进展
    1.3 4-取代咪唑类化合物的合成研究进展
        1.3.1 邻氯苯酚类化合物的酰化反应研究进展
        1.3.2 4-取代咪唑类化合物的合成研究进展
    1.4 本论文的研究内容
第2章 实验材料与表征方法
    2.1 实验仪器与药品
        2.1.1 实验仪器
        2.1.2 主要实验试剂和药品
    2.2 化合物的表征方法
    2.3 其他实验材料的处理
第3章 苯并异噻唑啉类化合物的选择性N/O-烷基化
    3.1 引言
    3.2 实验结果分析
        3.2.1 碱对反应影响的分析
        3.2.2 O-取代的苯并异噻唑啉类化合物合成条件的优化
        3.2.3 N-取代的苯并异噻唑啉酮类化合物合成条件的优化
        3.2.4 产物的结构数据
        3.2.5 反应的操作步骤
        3.2.6 反应机理探索
        3.2.7 结果讨论
    3.3 本章小结
第4章 4-取代咪唑类化合物的合成研究
    4.1 引言
    4.2 4-取代咪唑类化合物的合成路线探索
        4.2.1 4-取代咪唑类化合物的逆合成分析
        4.2.2 邻氯苯酚酮类化合物的合成方案
        4.2.3 4-取代咪唑类化合物的合成方案
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 邻氯苯酚酮类化合物的合成分析
        4.3.2 4-取代咪唑类化合物的合成分析
    4.4 实验步骤与表征
        4.4.1 2,5-二羟基苯乙酮的合成
        4.4.2 3-氯-2,5-二羟基苯乙酮的合成
        4.4.3 2-羟基-3,5-二氯苯乙酮的合成
        4.4.4 2-羟基-3-氯-5-甲氧基苯乙酮的合成
        4.4.5 4-碘咪唑的合成
        4.4.6 3-氯-2,5-二羟基苯乙酮的合成
        4.4.7 4-碘-N-(三苯基甲基)咪唑的合成
        4.4.8 3-氯-2,5-二甲氧基苯乙酮的合成
        4.4.9 3,5-二氯-2-甲氧基苯乙酮
        4.4.10 对甲苯磺酰腙类化合物4-31 的合成
    4.5 本章小结
        4.5.1 邻氯苯酚酮类化合物的合成
        4.5.2 4-取代咪唑类化合物的合成
        4.5.3 4-取代咪唑类化合物的合成展望
结论与展望
参考文献
附录
攻读硕士学位期间发表的论文及其它成果
致谢



本文编号：3769815