基于碳—硫键构建中氮茚衍生物及其抗癌活性研究

发布时间：2023-04-23 10:55

　　中氮茚是一类非常重要的芳香含氮杂环化合物,广泛存在于天然产物结构单元中。研究发现中氮茚及其衍生物在生物、医药、农药、光电性能等方面都具有非常广泛的用途。关于含氮杂环化合物的合成方法及生物活性的研究一直倍受关注。本文通过C-H活化策略,简单、高效可控合成了3-位和1,3-位硫代化的中氮茚,构建了一系列新型中氮茚衍生物,且部分化合物表现出人非小细胞肺癌细胞A549抑制活性。具体内容如下:第一章,首先概述了中氮茚衍生物在生物、医药、农药、光电性能等领域的应用和活性研究进展。随后,综述了中氮茚衍生物的合成最新进展。第二章,首次发现了一种无过渡金属(KI)催化,TBHP氧化氮茚与硫醇C-H/S-H键选择性交叉偶联反应,构建二硫醚中氮茚策略。该反应操作简单,底物适用性广、效率高,为1,3-二硫醚中氮茚提供了新的合成路径,并初步研究了其生物活性,发现其对人非小细胞肺癌细胞A549具有一定抑制活性。第三章,发展了一条以硫醇和中氮茚为反应底物,选择性合成单取代硫醚中氮茚的有效路径。此方法通过H₂O₂氧化,DMSO作溶剂,在无催化剂的条件下进行,具有操作简单,环...

【文章页数】：135 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 中氮茚衍生物应用和活性研究进展
    1.2 中氮茚衍生物合成研究进展
        1.2.1 基于吡啶衍生物合成中氮茚衍生物的方法
        1.2.2 基于吡咯衍生物合成中氮茚衍生物的方法
        1.2.3 多官能团化中氮茚衍生物的合成
    1.3 小结
    1.4 本论文的研究内容及设计思路
第二章 1,3-位二硫醚中氮茚的合成及其抗癌活性筛选
    2.1 引言
    2.2 实验材料
        2.2.1 仪器与设备
        2.2.2 试剂和药品
    2.3 实验结果与讨论
        2.3.1 反应条件优化
        2.3.2 底物适用性研究
        2.3.3 机理研究
    2.4 化合物合成方法
    2.5 抗癌活性筛选
    2.6 化合物结构表征
    2.7 本章小结
第三章 中氮茚3-位选择性硫醚化反应研究
    3.1 引言
    3.2 实验材料
        3.2.1 仪器与设备
        3.2.2 药品与试剂
    3.3 实验结果与讨论
        3.3.1 反应条件优化
        3.3.2 底物适用性研究
        3.3.3 机理研究
    3.4 化合物合成方法
    3.5 化合物结构表征
    3.6 本章小结
第四章 总结与展望
    4.1 全文总结
    4.2 展望
参考文献
附录:化合物核磁图谱
致谢
攻读硕士学位期间参与发表的论文



本文编号：3799575