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Vinigrol重要中间体的合成

发布时间:2023-05-03 23:24
  Vinigrol是从Virgaria nigra F-5408的霉菌中分离得到的一种三环二萜类化合物,化学结构上含有两个顺式十氢萘环和一个八元桥环、八个连续的手性中心及三个羟基。Vinigrol具有抗高血压、抑制血小板聚集、收缩小鼠主动脉平滑肌、抗菌、拮抗肿瘤坏死因子等生物活性。Vinigrol具有复杂的化学结构和许多生物活性,因此成为近几年化学家和药物化学家研究的热点。本文的研究工作主要包括以下几个方面1)对Vinigrol的化学结构、生物活性和全合成研究进展进行了归纳总结。2)对Vinigrol进行了逆合成分析,由于Vinigrol整个全合成路线复杂,本文研究工作为合成Vinigrol重要中间体((1R,4R,4AS,7S,8AR)-9-(1-羟基-3-甲基丁基)-4a-甲氧基-4-甲基-7-((三甲基硅烷基)氧基)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢-1,7-乙氧基-10-酮)。3)设计了Vinigrol重要中间体合成路线,并进行了合成探索。4)实验结果:以对溴苯酚为起始原料,通过1,4加成反应、Wittig反应、Michael加成反应、Aldol反应等反应构建了Vinig...

【文章页数】:79 页

【学位级别】:硕士

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中文摘要
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缩写词
第一章 绪论
    1.1 Vinigrol的简介
    1.2 Vinigrol的全合成研究进展
        1.2.1 Hanna对 Vinigrol的全合成研究
        1.2.2 Baran对 Vinigrol的全合成研究
        1.2.3 Njardarson对 Vinigrol的全合成研究
        1.2.4 Barriault对 Vinigrol的全合成研究
        1.2.5 Kaliappan对 Vinigrol的全合成研究
    1.3 本课题的研究意义
    1.4 本课题的研究思路
第二章 Vinigrol重要中间体合成过程
    2.1 Vinigrol的逆合成分析
    2.2 重要中间体化合物2-5 的合成路线设计
    2.3 重要中间体化合物2-5 的合成探索
        2.3.1 化合物2-23 的合成及Michael加成反应的成功
            2.3.1.1 化合物2-24 的合成
            2.3.1.2 化合物2-23 的合成
            2.3.1.3 Michael加成反应的成功
            2.3.1.4 小结
        2.3.2 图2.2 合成路线的探索及化合物2-5 的合成
            2.3.2.1 化合物2-8 的合成
            2.3.2.2 化合物2-7 的合成
            2.3.2.3 化合物2-5 的合成
    2.4 小结
第三章 实验部分
第四章 结论
参考文献
化合物谱图
作者简介及在学期间所取得科研成果
致谢



本文编号:3807493

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