2-苯基苯并呋喃衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

发布时间：2023-10-14 09:28

　　2-苯基苯并呋喃衍生物是许多的具有生物活性的天然产物、药物分子的基本结构单元,从植物中分离出来的许多2-苯基苯并呋喃类化合物是选择性腺苷A1受体拮抗剂、抗氧化、抗自由基、免疫抑制剂等生理活性物质,具有良好的抗肿瘤、抗病毒或抗菌作用。由于2-苯基苯并呋喃类衍生物在自然界的含量低,分离提纯困难,因此研究高效、绿色化学合成法合成2-苯基苯并呋喃衍生物对系统研究其药理作用及开发药物先导化合物具有重要的意义。本论文的研究内容分为三个部分:1.以2-碘苯酚和苯乙炔为底物,建立纯水中合成2-苯基苯并呋喃的模式反应,筛选催化剂或催化体系,考察催化剂、助催化剂、温度、时间、碱等反应条件对反应的影响,最终确立的最佳反应条件为:0.5 mmol 2-碘苯酚,0.6 mmol苯乙炔,1 mol%的催化剂,2 mol%的CuI,4 mol%的PPh₃,1.5 mmol三乙胺和2 mL H₂O,80℃,空气中反应4 h。在最佳反应条件下,评价催化体系对合成2-苯基苯并呋喃衍生物底物的广泛适用性。2.以合成的2-(4-溴-苯基)-苯并呋喃和4-甲氧基苯硼酸为底物,建立钯化...

【文章页数】：70 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 2-芳基苯并呋喃化合物及其生物活性
    1.3 2-取代芳基苯并呋喃类化合物的合成概况
        1.3.1 传统合成方法
        1.3.2 过渡金属催化方法
    1.4 本论文的研究思路
    1.5 本论文的主要研究内容
第二章 2-苯基苯并呋喃环的构建
    2.1 实验设计
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验仪器
        2.2.2 实验试剂
        2.2.3 催化剂的合成
        2.2.4 2-碘苯酚和苯乙炔的偶联环合反应的反应机理和催化剂筛选
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 CuI和PPh₃的量对反应的影响
        2.3.2 碱对反应的影响
        2.3.3 温度和时间对反应的影响
        2.3.4 底物的范围和局限性
        2.3.5 目标产物的结构表征
    2.4 本章小结
第三章 2-苯基苯并呋喃结构衍生物的设计、合成及表征
    3.1 2-苯基苯并呋喃衍生物的设计思路
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验仪器
        3.2.2 实验试剂
        3.2.3 原料的制备
        3.2.4 实验的初步探索
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 催化剂的量对反应的影响
        3.3.2 溶剂和碱对反应的影响
        3.3.3 温度和时间对反应的影响
        3.3.4 2-苯基苯并呋喃衍生物的合成
    3.4 本章小结
第四章 2-苯基苯并呋喃衍生物的抗肿瘤活性研究
    4.1 实验材料
        4.1.1 细胞株
        4.1.2 实验试剂
        4.1.3 实验设备
    4.2 实验方法
        4.2.1 肿瘤细胞培养
        4.2.2 样品的配制
        4.2.3 药物抗肿瘤实验
        4.2.4 数据处理及统计分析
    4.3 实验结果及结论
    4.4 本章小结
全文总结
参考文献
附录A 攻读硕士研究生期间研究成果
附录B 核磁谱图1
附录B 核磁谱图2
致谢



本文编号：3854051