应用形式上的[3+3[环加成合成天然产物Arisugacin E和Trichodermatide C的探究

发布时间：2024-04-15 23:59

　　本课题介绍的是形式上的[3+3]环加成在天然产物Arisugacin E和Trichodermatide C合成中的应用。多年来本课题组致力于形式上的[3+3]环加成方法研究，在这些年的研究中，我们不但阐述了形式上的[3+3]环加成方法的多用性，也将该方法用于多种天然产物的全合成中。从机理上说，形式上的[3+3]环加成包括，α, β-不饱和醛与二级胺反应原位生成α, β-不饱和亚胺盐，然后6-烷基或6-芳基-4-羟基-2-吡喃酮与不饱和亚胺盐发生碳-1,2-加成，接下来通过β-消除得到氧杂环己烯结构，最后发生6-π电子环加成关环反应形成2H-吡喃结构。 Arisugacins系列化合物是分离自青霉菌属Fo-4259的乙酰胆碱酯酶抑制剂，对治疗老年痴呆有一定的潜在价值。本课题采用2-甲基-1,3-环己二酮为原料，经过甲基化反应，格式反应，还原反应，分子内蒂尔斯-阿尔德反应等得到三醇中间体，三醇氧化后与吡喃酮衍生物发生形式上的[3+3]环加成构建五环骨架结构，又经过还原反应和氧化反应等得到天然产物重要中间体。 Trichodermatide C是分离自衍生于海洋的真菌木霉属的天然产物，这类...

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【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第一章 文献综述
    1.1 引言
    1.2 形式上的[3+3]环加成在具有药理活性的天然产物 Arisugacin A 全合成中的应用
    1.3 天然产物 Arisugacins 同系物的文献合成方法
        1.3.1 天然产物 Arisugacins 同系物结构及生物活性
        1.3.2 天然产物 Arisugacin F 和 Arisugacin G 的全合成
    1.4 天然产物 Trichodermatide C 的结构和活性
    1.5 形式上的[3+3]环加成在其它天然产物全合成中的应用
        1.5.1 Phomactin A 的全合成
        1.5.2 野花椒醇碱 Simulenoline 的合成
        1.5.3 Cortistatin(皮质抑素) A 的合成
    1.6 本章小结
第二章 课题设计
    2.1 选题依据和可行性分析
    2.2 研究内容
第三章 实验药品和仪器
    3.1 药品来源及规格
    3.2 分析仪器及方法
第四章 结果与讨论
    4.1 天然产物 Arisugacin E 合成过程中尝试的路线和反应
        4.1.1 路线 1
        4.1.2 路线 2
        4.1.3 路线 3
        4.1.4 结论
    4.2 天然产物 Trichodermatide C 全合成过程中尝试的路线和反应
        4.2.1 直接合成天然产物骨架结构的设想
        4.2.2 二氢天然产物模型反应
        4.2.3 天然产物 Trichodermatide C 的全合成
        4.2.4 结论
第五章 实验部分
    5.1 合成 Arisugacin E 中间体路线
    5.2 合成天然产物 Trichodermatide C 路线
        5.2.1 二氢 Trichodermatide C 的合成
        5.2.2 中间体不饱和醛 55 的合成
        5.2.3 天然产物 Trichodermatide C 的合成
第六章 所得未知化合物结构表征
参考文献
发表论文和参加科研情况说明
附录 部分代表化合物的核磁共振氢谱和碳谱
致谢



本文编号：3956140