三氟甲基取代烯炔与三氟烷基衍生物的合成

发布时间：2017-09-03 16:15

  本文关键词：三氟甲基取代烯炔与三氟烷基衍生物的合成

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【摘要】：随着现代社会文明的高速发展,人们对日常生活用品材质要求越来越高,对健康保障和医疗效果要求越来越严格。含氟化合物以其卓越的性能和与众不同的化学性质得到了科学界的高度重视。由于氟原子的电负性,在药物分子中引入氟原子会显著的改变它们的性质,比如说代谢稳定性和生物利用度。近几年,三氟甲基由于它具有很强吸电子能力和脂溶性,越来越受到关注。在课题组前期研究的“三氟乙酸酯/酮交换反应”的基础上,进一步通过三氟甲磺酸酯化和催化加氢制备了一系列ω,ω,ω-三氟烷基类化合物。含三氟甲基的烯醇三氟甲磺酸酯在5%Pd/C催化下,室温加氢还原,得到ω,ω,ω-三氟烷基衍生物。反应对烷基、烷氧基、氯、氟取代的底物适用性很好,收率80%-96%。值得一提地是硫醚加氢得到脱除三氟甲磺酸酯基而双键保留的烯基硫醚。含三氟甲基的烯醇三氟甲磺酸酯在二氯二三苯基膦钯和碘化亚铜的催化作用下与端炔反应生成具有共轭结构的三氟甲基烯炔类化合物。反应对烷基、烷氧基、氯、溴取代的底物适用性很好,收率79%-92%。
【关键词】：ω ω-三氟烷基衍生物 三氟甲基烯炔 三氟甲磺酸酯 催化加氢 Sonogashira偶联
【学位授予单位】：大连理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914.5
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 引言8-9
• 1 文献综述9-23
• 1.1 氟化合物的应用9-11
• 1.2 ω,ω,ω-三氟烷基类化合物合成方法11-17
• 1.2.1 三氟碘乙烷作为三氟甲基源11-13
• 1.2.2 三氟重氮乙烷作为三氟甲基源13-14
• 1.2.3 Ruppert试剂作为三氟甲基源14-15
• 1.2.4 Umemoto试剂作为三氟甲基源15-16
• 1.2.5 其他三氟甲基源16-17
• 1.3 三氟甲基烯炔类化合物的合成17-21
• 1.3.1 利用Sonogashira偶联合成烯炔衍生物17
• 1.3.2 Sonogashira反应机理17-18
• 1.3.3 钯和铜催化的Sonogashira反应18-19
• 1.3.4 三氟甲基烯炔类化合物的合成方法19-21
• 1.4 本论文的选题背景及依据21-23
• 2 三氟丙基衍生物的合成23-36
• 2.1 实验部分24-33
• 2.1.1 试剂及仪器24-26
• 2.1.2 实验步骤26
• 2.1.3 化合物结构表征数据26-33
• 2.2 结果与讨论33-35
• 2.2.1 反应条件的优化33-34
• 2.2.2 底物拓展34-35
• 2.3 小结35-36
• 3 三氟甲基烯炔衍生物的合成36-43
• 3.1 实验部分37-41
• 3.1.1 试剂及仪器37
• 3.1.2 实验步骤37-38
• 3.1.3 化合物结构表征数据38-41
• 3.2 结果与讨论41-42
• 3.3 小结42-43
• 结论43-44
• 参考文献44-47
• 附录 部分新化合物核磁谱图47-57
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况57-58
• 致谢58-59

【共引文献】

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1 李明浩;含氧六元杂环化合物的合成和转化研究[D];华中科技大学;2014年

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本文编号：786019