基于丝氨酸的Bola型表面活性剂的合成及理化性质

发布时间：2017-09-06 09:24

  本文关键词：基于丝氨酸的Bola型表面活性剂的合成及理化性质

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【摘要】：目的以L-丝氨酸为亲水部分、1,8-辛二胺为疏水部分,合成一种新型Bola型表面活性剂1,8-辛烷二丝氨酸(1,8-serine diaminooctane,DAOS),并测定了其p Ka值和临界胶束浓度(critical micelle concentration CMC),进而预测其在水溶液中的聚集行为,探讨其作为药物载体的潜在优势。方法通过酯化生成酰胺和HCl脱去保护基两步反应,成功合成DAOS。采用IR法、质谱法和1H-NMR法对其结构进行表征。采用电位滴定法测得其p Ka值,采用电导率法和芘荧光探针法测定DAOS水溶液的临界胶束浓度(CMC)。结果目标产物DAOS产率为91.01%,IR法、质谱法和1H-NMR法表征证明DAOS合成成功。p Ka1为(2.964±0.031),p Ka2为(6.751±0.148)。在20℃时,电导率法测得CMC为0.10 mmol·L-1,随温度升高CMC逐渐增大。芘荧光探针法测得CMC近似为0.14 mmol·L-1。结论制备的新型Bola型表面活性剂,具有作为p H值敏感载体的前景,对其CMC的测定为其进一步作为药物载体提供理论依据。
【作者单位】： 沈阳药科大学药学院;吉林大学药学院;
【关键词】： Bola型表面活性剂 -辛烷二丝氨酸 芘荧光探针法
【基金】：国家自然科学基金资助项目(81202481)(21204050)
【分类号】：R914
【正文快照】： 表面活性剂系指结构中同时具有极性的亲水基和非极性的亲油基,加入少量就能使液体的表面张力显著降低的两亲性物质[1]。Bola型表面活性剂[2](Bola amphiphile)是一种新型表面活性剂,由两个亲水的极性基团和一根或多根疏水链键合而成,结构如图1,其中●代表亲水极性基团;~代表疏

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前1条

1 赵艳;姚金水;戴罡;呼建强;;N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J];山东轻工业学院学报(自然科学版);2009年02期

【共引文献】

中国期刊全文数据库 前3条

1 胡贝贝;袁悦;周小平;宋宏锐;李岳;李三鸣;;基于丝氨酸的Bola型表面活性剂的合成及理化性质[J];沈阳药科大学学报;2016年06期

2 孙丹;吕敏;吕振;李泉;易八贤;;布洛芬-伪麻黄碱衍生物的合成[J];中国药业;2016年08期

3 LIU Dan;FAN Zi-chen;JIANG Jia-mei;WEI Jing;XIN Jian-chuang;;Synthesis and Antiviral Activity of N-Adamantyl-2-amino(or 2-phenoxy)-acylamides[J];Chemical Research in Chinese Universities;2013年04期

【二级参考文献】

中国期刊全文数据库 前1条

1 张敏杰;袁修华;马丽;赵剑英;高连勋;;硅胶催化的选择性去除N-Boc保护基[J];高等学校化学学报;2007年12期

【相似文献】

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1 郝传明;崔晓;李俊英;;以硅氧链为主链的Bola表面活性剂的合成[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第26分会：胶体与界面[C];2014年

2 鲜树雍;郭荣;;Bola型表面活性剂中核黄素与血红蛋白的相互作用[A];中国化学会第十二届胶体与界面化学会议论文摘要集[C];2009年

3 陈玉霞;王永生;郭荣;;Bola型表面活性剂的合成及其复配体系的聚集行为[A];中国化学会第十一届胶体与界面化学会议论文摘要集[C];2007年

4 张燕;张晓红;郭荣;;Bola型组氨酸基表面活性剂(H_2D)的界面粘弹性质的研究[A];中国化学会第十二届胶体与界面化学会议论文摘要集[C];2009年

5 曹晨;陈果;徐锋;陈忠秀;;氨基酸盐型Bola表面活性剂自组装及其对三聚氰胺的分子识别[A];中国化学会第十三届胶体与界面化学会议论文摘要集[C];2011年

6 杨颖;游毅;;Bola两亲化合物的合成及其性质研究[A];中国化学会第十三届胶体与界面化学会议论文摘要集[C];2011年

中国硕士学位论文全文数据库 前5条

1 刘萍萍;Bola型表面活性剂的合成及应用[D];苏州大学;2011年

2 姜宇嵘;非对称Bola型表面活性剂合成及性能研究[D];大连理工大学;2008年

3 张晶;Bola型聚氨酯表面活性剂的合成及性能研究[D];中北大学;2013年

4 高娟娟;胶束破裂动力学和Bola型表面活性剂自聚的计算机模拟[D];北京化工大学;2010年

5 孙玉龙;基于乳清酸的Bola型表面活性剂自组装囊泡可控转变研究[D];浙江工商大学;2013年

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本文编号：802300