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无配体钯催化Suzuki偶联高效制备2-甲基-4-芳基茚酮及2-甲基7-芳基茚

发布时间:2017-09-11 10:03

  本文关键词:无配体钯催化Suzuki偶联高效制备2-甲基-4-芳基茚酮及2-甲基7-芳基茚


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【摘要】:聚烯烃材料广泛地应用于塑料工业中,具有耐腐蚀、易加工、可回收等优良性能。作为均相烯烃聚合研究的核心,通过设计新的高效催化剂制备具有特定物理化学性能的新型塑料,一直是高分子化学和材料科学研究的前沿课题。作为最重要的匀相烯烃聚合催化剂之一,茂金属催化剂,特别是2-烷基-7-芳基茚衍生的茂锆络合物,具有活性高、结构易调及应用范围广等优点,一直以来都是匀相烯烃聚合催化剂研究的重点。本文的主要目的是研究无配体醋酸钯催化的2-甲基-4-溴-1-茚酮与芳基硼酸的Suzuki偶联反应以及烯烃聚合催化剂配体2-甲基-7-芳基茚的高效合成,以建立新型烯烃聚合催化剂配体库用于高效催化剂的快速设计合成。首先,本研究探索了不同碱、温度、添加剂以及各个底物物质的量对2-甲基-4-溴-1-茚酮与苯硼酸反应的影响,优化得到最佳反应条件。其次,通过拓展底物,利用2-甲基-4-溴-1-茚酮与芳基硼酸的反应,高收率得到2-甲基-4-芳基-1-茚酮,确定了与不同芳基硼酸底物反应得到有效收率的的最低催化剂用量。最后,2-甲基-4-芳基-1-茚酮经还原脱水过程生成不同取代基和杂环取代的2-甲基-7-芳基-1-茚,最高收率达97%,合成了11个新的2-甲基-7-芳基茚。
【关键词】:醋酸钯 芳基硼酸 芳基茚酮 suzuki偶联 芳基茚
【学位授予单位】:大连理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:R914
【目录】:
  • 摘要4-5
  • Abstract5-8
  • 引言8-9
  • 1 文献综述9-24
  • 1.1 烯烃聚合催化剂概述9
  • 1.2 茂金属催化剂9-15
  • 1.2.1 茂金属催化剂体系的结构9-10
  • 1.2.2 茂金属催化剂的发展10-13
  • 1.2.3 茂金属催化剂的应用13-14
  • 1.2.4 茂金属催化剂配体-芳基茚的合成方法14-15
  • 1.3 Suzuki-Miyaura偶联反应15-23
  • 1.3.1 Suzuki-Miyaura偶联反应简介15-17
  • 1.3.2 Suzuki偶联反应催化剂体系的发展17-19
  • 1.3.3 无配体催化体系的Suzuki偶联反应19-23
  • 1.4 选题目标23-24
  • 2 实验部分24-39
  • 2.1 材料与仪器24-25
  • 2.1.1 原料与试剂24-25
  • 2.1.2 仪器设备25
  • 2.2 2-甲基-4-溴-1-茚酮的制备25-27
  • 2.2.1 2-甲基-2-(2-溴苄基)丙二酸二乙酯的制备25-26
  • 2.2.2 2-甲基-3-(2-溴苯基)丙酸的制备26
  • 2.2.3 2-甲基-4-溴-1-茚酮的制备26-27
  • 2.3 制备2-甲基-4-芳基-1-茚的一般过程27
  • 2.4 制备2-甲基-7-芳基-1-茚的一般过程27-28
  • 2.5 催化剂循环测试28
  • 2.6 化合物结构表征数据28-39
  • 3 结果与讨论39-54
  • 3.1 目标化合物合成路线设计39
  • 3.2 底物的制备39-42
  • 3.2.1 Suzuki-Miyaura反应催化体系的对照结果39-40
  • 3.2.2 反应条件优化40-42
  • 3.3 底物适用范围的考察42-47
  • 3.4 2-甲基-4-芳基-1-茚酮还原脱水生成2-甲基-7-芳基-1-茚反应结果47-52
  • 3.6 催化剂循环测试结果52-54
  • 结论54-55
  • 参考文献55-59
  • 附录A 相关化合物的核磁图59-69
  • 攻读硕±学位期间发表学术论文情况69-70
  • 致谢70-71

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本文编号:830071

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