二甲磺酸赖右苯丙胺的合成工艺研究

发布时间：2017-09-27 06:03

  本文关键词：二甲磺酸赖右苯丙胺的合成工艺研究

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【摘要】：目的研究二甲磺酸赖右苯丙胺的合成工艺。方法以1-苯基-2-丙酮、S-苯乙胺为原料,在三乙酰氧基硼氢化钠作用下进行不对称还原胺化得到(S)-1-苯基-N-((S)-1-苯乙基)丙烷-2-胺(2),2在Pd/C作用下脱苄基得到(1S)-1-甲基-2-苯乙基胺(3);以L-赖氨酸盐酸盐为原料,经二碳酸二叔丁酯保护得到(S)-2,6-双((叔丁氧基羰基)氨基)己酸(4);中间体3和4在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑作用下经缩合反应得到(2S)-2,6-二-N-Boc-氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-苯乙基]己酸胺(5),5在甲磺酸中脱Boc保护基并成盐制得目标物(2S)-2,6-二氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-苯乙基]己酸胺二甲磺酸盐。结果与结论目标产物的结构经1H-NM R、13C-NM R、DEPT和HRM S谱确证,总收率为50.5%(以S-苯乙胺计)。本文采用的合成路线具有原料成本低、操作简单高效、立体选择性好、收率高等优点,更适宜工业化生产。
【作者单位】： 沈阳药科大学药学院;中国医药工业研究总院上海医药工业研究院创新药物与制药工艺国家重点实验室;
【关键词】： 二甲磺酸赖右苯丙胺 不对称还原胺化 合成工艺 多动症
【分类号】：R914.5
【正文快照】： 创新药物与制药工艺国家重点实验室,上海201203)二甲磺酸赖右苯丙胺(1)化学名为(2S)-2,6-二氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-苯乙基]己酰胺二甲磺酸盐,是由英国Shire公司研发的非中枢神经系统兴奋药,于2007年7月由美国FDA批准上市,用于治疗注意力缺陷多动障碍(ADHD,简称多动症)[1]。二

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1 菲琳;左旋多巴、右苯丙胺可促进脑功能恢复[N];中国医药报;2003年

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本文编号：928008