鼠李属植物的化学成分、药理活性和质量控制研究进展
发布时间：2020-10-31 03:58
鼠李属Rhamnus植物资源丰富,全球约有200种,具有广泛的药用、食用及工业价值,常作为民间用药、代用茶及提取染料、色素等的工业原料。目前已从鼠李属植物中分离到约122个化学成分,主要包括蒽醌和黄酮两大类,具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗诱变等药理作用。此外,近年的研究报道表明鼠李属植物具有显著的抗高血压作用,可作为抗高血压药物开发的新资源。该文系统综述了鼠李属植物化学成分、药理作用和质量控制研究,以期为鼠李属植物药用活性成分及其作用机制的研究、资源的充分利用及开发提供依据。
【部分图文】：
续表2 编号 化合物名称 母核类型 植物来源 参考文献 74 physcion-8-O-β-gentiobioside Ⅲ Rhamnus virgata Roxb. [50] 75 大黄素甲醚8-O-β-芸香糖苷 Ⅲ Rhamnus libanoticus Boiss. [41] 76 1,8-dihydroxy-6-methoxy-3-methylanthraquinone 8-O-rhamnosyl-(l-2)-glucoside Ⅲ Rhamnus formosana Matsum. [51] 77 alaternoside A Ⅲ Rhamnus alaternus L. [52] 78 alaternoside B Ⅲ Rhamnus alaternus L. [52] 79 alaternoside C Ⅲ Rhamnus alaternus L. [52] 80 madagascin Ⅲ Rhamnus saxatilis L. [53] 81 3-geranyloxyemodin Ⅲ Rhamnus saxatilis L. [53] 82 emodin-anthrone Ⅳ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [27] 83 nakahalene Ⅳ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [27] 84 rumejaposide I Ⅳ Rhamnus cathartica L. [5] 85 pruniflorone H Ⅳ Rhamnus cathartica L. [5] 86A chrysophanol bianthrones(meso C10/C10′) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 86B chrysophanol bianthrones(C10-αH,C10′-βH,or C10-βH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 87A chrysophanol-emodin bianthrones(C10-αH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 87B chrysophanol-emodin bianthrones(C10-βH,C10′-βH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 88A chrysophanol-emodin bianthrones(C10-αH,C10′-βH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 88B chrysophanol-emodin bianthrones(C10-βH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 89A emodin bianthrones(meso C10/C10′) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 89B emodin bianthrones(C10-αH,C10′-βH,or C10-βH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 90 prinoidin-emodin bianthrones Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 91 prinoidin bianthrones Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 92 rhamnepalin Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 注:86～89化合物A与B为同分异构体2 鼠李属植物化学成分的药理活性
在鼠李属植物中,醌类化合物是含量最多的一类化合物,其中主要为蒽醌类成分大黄酚、大黄素、大黄素甲醚以及其苷类。见图2、表2。表1 鼠李属植物中黄酮类成分 编号 化合物名称 母核类型 植物来源 参考文献 1 槲皮素 Ⅰ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [18,19] 2 槲皮素-3-O-甲醚 Ⅰ Rhamnus lycioides L. [20,21] 3 异鼠李素 Ⅰ Rhamnus formosana Matsum. [19] 4 鼠李素 Ⅰ Rhamnus formosana Matsum. [22] 5 鼠李秦素 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 6 山奈酚 Ⅰ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [20] 7 鼠李柠檬素 Ⅰ Rhamnus virgatus Roxb. [24] 8 山奈素 Ⅰ Rhamnus utilis Decne. [25] 9 mearnsetin Ⅰ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [19] 10 aromadendrin Ⅱ Rhamnus lycioides L. [26] 11 圣草素 Ⅱ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 12 花旗松素 Ⅱ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [27] 13 pallasin Ⅱ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [28] 14 槲皮素3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 15 槲皮素3-O-α-L-鼠李糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 16 槲皮素7-O-β-D-吡喃半乳糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 17 槲皮素3-O-β-D-刺槐糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 18 quercetin 3,4′-di-O-α-rhamnopyranoside Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 19 quercetin 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 20 quercetin 3-methyl ether 7-O-β-D-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 21 kaempferol 3-O-β-D-glc(6→1)-α-L-rhamninoside(rutinoside) Ⅰ Rhamnus lycioides L. [29] 22 山奈酚3-O-β-D-刺槐糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 23 山奈酚 Ⅰ Rhamnus leptophylla Schneid. [30] 24 kaempferol 4′-O-rhamnosyl(1→2)-O-[ranosyl(1→6)]-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [31] 25 kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-(4-O-acetyl)-O-α-L-rhamnopyranosyl Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [32] 26 kaempferol 4′-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-O-β-D-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [32] 27 kaempferol 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 28 kaempferol 3-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [33] 29 rhamnocitrin 3-O-β-D-galactopyranoside(6→1)-O-α-L-rhamninoside Ⅰ Rhamnus lycioides L. [29] 30 rhamnocitrin 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus virgatus Roxb. [24] 31 kaempferol 4′-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 32 鼠李秦素3-O-β-D-刺槐糖苷 Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 33 rhamnetin 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 34 rhamnetin 3-O-β-D-galactopyranoside(6→1)-O-α-L-rhamninoside(4→1)-O-α-L-rhamninoside Ⅰ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [34] 35 rhamnetin 3-O-β-D-galactopyranoside(6→1)-O-α-L-(4″-O-acetyl)-rhamninoside(3→1)-O-α-L-rhamninoside Ⅰ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [34] 36 rhamnetin-3-O-[3?-O-(p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-D-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus petiolaris Boiss. [21] 37 kaempferol 3-O-β-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus alaternus L. [3] 38 rhamnocitrin 3-O-β-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus alaternus L. [3] 39 rhamnetin-3-O-β-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus alaternus L. [3]
除以上三种主要成分外,鼠李属植物还含有其他类化合物,包括苯酚类、萘醌类、香豆素类化合物等。其中,香豆素类化合物数量极少,笔者仅见Marzouk等[23]从Rhamnus disperma Ehrenb.中分离得到异秦皮素。见表4。表2 鼠李属植物中醌类成分 编号 化合物名称 母核类型 植物来源 参考文献 46 大黄酚 Ⅲ Rhamnus wightii Wight & Am. [37] 47 大黄素 Ⅲ Rhamnus pubescens Sibth.& Sm.non Poir. [38] 48 大黄素甲醚 Ⅲ Rhamnus prinoides L′Hér. [39] 49 芦荟大黄素 Ⅲ Rhamnus fallax Boiss. [40] 50 alaternin Ⅲ Rhamnus leptophylla Schneid. [30] 51 cynodontin Ⅲ Rhamnus wightii Wight & Am. [37] 52 2-acetyl-3,8-dihydroxy-6-methoxyanthraquinone Ⅲ Rhamnus cathartica L. [5] 53 1,8-dihydroxy-2-[(Z)-4-methylpenta-1,3-dien-1-yl]anthraquinone Ⅲ Rhamnus cathartica L. [5] 54 大黄酚8-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus lycioides L. [29] 55 大黄素6-O-α-L-鼠李糖苷 Ⅲ Rhamnus libanoticus Boiss. [41] 56 大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus libanoticus Boiss. [41] 57 大黄素1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus prinoides L′Hér. [42] 58 大黄素8-O-鼠李糖-(1→2)-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus formosana Matsum. [43] 59 emodin 8-O-β-D-glucoside(6→1)-O-β-D-glucoside Ⅲ Rhamnus catharticus L. [44] 60 emodin 1-O-β-D-glucoside(6→1)-O-β-D-glucoside Ⅲ Rhamnus frangula L. [45] 61 emodin 8-O-β-D-glc(6→1)xyl Ⅲ Rhamnus formosana Matsum. [44] 62 frangulin A Ⅲ Rhamnus procumbens Edgew. [46] 63 frangulin B Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 64 glucofrangulin A Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 65 glucofrangulin B Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 66 emodin 3-O-α-L-(2′-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 67 emodin 3-O-α-L-(3′-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 68 emodin-1-O-β-D-glycopyranoside,3-O-(1′,2′-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside) Ⅲ Rhamnus prinoides L′Hér. [42] 69 emodin 3-O-α-L-(2′,3′-di-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 70 emodin 3-O-α-L-(2′,4′-di-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 71 emodin3-O-α-L-(3′,4′-di-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 72 大黄素甲醚8-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 73 physcion-8-O-β-primeveroside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [49]
【相似文献】
本文编号：2863417
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续表2 编号 化合物名称 母核类型 植物来源 参考文献 74 physcion-8-O-β-gentiobioside Ⅲ Rhamnus virgata Roxb. [50] 75 大黄素甲醚8-O-β-芸香糖苷 Ⅲ Rhamnus libanoticus Boiss. [41] 76 1,8-dihydroxy-6-methoxy-3-methylanthraquinone 8-O-rhamnosyl-(l-2)-glucoside Ⅲ Rhamnus formosana Matsum. [51] 77 alaternoside A Ⅲ Rhamnus alaternus L. [52] 78 alaternoside B Ⅲ Rhamnus alaternus L. [52] 79 alaternoside C Ⅲ Rhamnus alaternus L. [52] 80 madagascin Ⅲ Rhamnus saxatilis L. [53] 81 3-geranyloxyemodin Ⅲ Rhamnus saxatilis L. [53] 82 emodin-anthrone Ⅳ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [27] 83 nakahalene Ⅳ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [27] 84 rumejaposide I Ⅳ Rhamnus cathartica L. [5] 85 pruniflorone H Ⅳ Rhamnus cathartica L. [5] 86A chrysophanol bianthrones(meso C10/C10′) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 86B chrysophanol bianthrones(C10-αH,C10′-βH,or C10-βH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 87A chrysophanol-emodin bianthrones(C10-αH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 87B chrysophanol-emodin bianthrones(C10-βH,C10′-βH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 88A chrysophanol-emodin bianthrones(C10-αH,C10′-βH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 88B chrysophanol-emodin bianthrones(C10-βH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 89A emodin bianthrones(meso C10/C10′) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 89B emodin bianthrones(C10-αH,C10′-βH,or C10-βH,C10′-αH) Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 90 prinoidin-emodin bianthrones Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 91 prinoidin bianthrones Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 92 rhamnepalin Ⅴ Rhamnus nepalensis Laws. [54] 注:86～89化合物A与B为同分异构体2 鼠李属植物化学成分的药理活性
在鼠李属植物中,醌类化合物是含量最多的一类化合物,其中主要为蒽醌类成分大黄酚、大黄素、大黄素甲醚以及其苷类。见图2、表2。表1 鼠李属植物中黄酮类成分 编号 化合物名称 母核类型 植物来源 参考文献 1 槲皮素 Ⅰ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [18,19] 2 槲皮素-3-O-甲醚 Ⅰ Rhamnus lycioides L. [20,21] 3 异鼠李素 Ⅰ Rhamnus formosana Matsum. [19] 4 鼠李素 Ⅰ Rhamnus formosana Matsum. [22] 5 鼠李秦素 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 6 山奈酚 Ⅰ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [20] 7 鼠李柠檬素 Ⅰ Rhamnus virgatus Roxb. [24] 8 山奈素 Ⅰ Rhamnus utilis Decne. [25] 9 mearnsetin Ⅰ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [19] 10 aromadendrin Ⅱ Rhamnus lycioides L. [26] 11 圣草素 Ⅱ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 12 花旗松素 Ⅱ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [27] 13 pallasin Ⅱ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [28] 14 槲皮素3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 15 槲皮素3-O-α-L-鼠李糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 16 槲皮素7-O-β-D-吡喃半乳糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 17 槲皮素3-O-β-D-刺槐糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 18 quercetin 3,4′-di-O-α-rhamnopyranoside Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 19 quercetin 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 20 quercetin 3-methyl ether 7-O-β-D-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 21 kaempferol 3-O-β-D-glc(6→1)-α-L-rhamninoside(rutinoside) Ⅰ Rhamnus lycioides L. [29] 22 山奈酚3-O-β-D-刺槐糖苷 Ⅰ Rhamnus disperma Ehrenb. [23] 23 山奈酚 Ⅰ Rhamnus leptophylla Schneid. [30] 24 kaempferol 4′-O-rhamnosyl(1→2)-O-[ranosyl(1→6)]-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [31] 25 kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-(4-O-acetyl)-O-α-L-rhamnopyranosyl Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [32] 26 kaempferol 4′-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-O-β-D-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [32] 27 kaempferol 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 28 kaempferol 3-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [33] 29 rhamnocitrin 3-O-β-D-galactopyranoside(6→1)-O-α-L-rhamninoside Ⅰ Rhamnus lycioides L. [29] 30 rhamnocitrin 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus virgatus Roxb. [24] 31 kaempferol 4′-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 32 鼠李秦素3-O-β-D-刺槐糖苷 Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 33 rhamnetin 3-O-β-D-rhamninoside Ⅰ Rhamnus thymifolius Bornm. [23] 34 rhamnetin 3-O-β-D-galactopyranoside(6→1)-O-α-L-rhamninoside(4→1)-O-α-L-rhamninoside Ⅰ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [34] 35 rhamnetin 3-O-β-D-galactopyranoside(6→1)-O-α-L-(4″-O-acetyl)-rhamninoside(3→1)-O-α-L-rhamninoside Ⅰ Rhamnus nakaharai(Hayata) Hayata [34] 36 rhamnetin-3-O-[3?-O-(p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-D-galactopyranoside Ⅰ Rhamnus petiolaris Boiss. [21] 37 kaempferol 3-O-β-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus alaternus L. [3] 38 rhamnocitrin 3-O-β-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus alaternus L. [3] 39 rhamnetin-3-O-β-isorhamninoside Ⅰ Rhamnus alaternus L. [3]
除以上三种主要成分外,鼠李属植物还含有其他类化合物,包括苯酚类、萘醌类、香豆素类化合物等。其中,香豆素类化合物数量极少,笔者仅见Marzouk等[23]从Rhamnus disperma Ehrenb.中分离得到异秦皮素。见表4。表2 鼠李属植物中醌类成分 编号 化合物名称 母核类型 植物来源 参考文献 46 大黄酚 Ⅲ Rhamnus wightii Wight & Am. [37] 47 大黄素 Ⅲ Rhamnus pubescens Sibth.& Sm.non Poir. [38] 48 大黄素甲醚 Ⅲ Rhamnus prinoides L′Hér. [39] 49 芦荟大黄素 Ⅲ Rhamnus fallax Boiss. [40] 50 alaternin Ⅲ Rhamnus leptophylla Schneid. [30] 51 cynodontin Ⅲ Rhamnus wightii Wight & Am. [37] 52 2-acetyl-3,8-dihydroxy-6-methoxyanthraquinone Ⅲ Rhamnus cathartica L. [5] 53 1,8-dihydroxy-2-[(Z)-4-methylpenta-1,3-dien-1-yl]anthraquinone Ⅲ Rhamnus cathartica L. [5] 54 大黄酚8-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus lycioides L. [29] 55 大黄素6-O-α-L-鼠李糖苷 Ⅲ Rhamnus libanoticus Boiss. [41] 56 大黄素8-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus libanoticus Boiss. [41] 57 大黄素1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus prinoides L′Hér. [42] 58 大黄素8-O-鼠李糖-(1→2)-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus formosana Matsum. [43] 59 emodin 8-O-β-D-glucoside(6→1)-O-β-D-glucoside Ⅲ Rhamnus catharticus L. [44] 60 emodin 1-O-β-D-glucoside(6→1)-O-β-D-glucoside Ⅲ Rhamnus frangula L. [45] 61 emodin 8-O-β-D-glc(6→1)xyl Ⅲ Rhamnus formosana Matsum. [44] 62 frangulin A Ⅲ Rhamnus procumbens Edgew. [46] 63 frangulin B Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 64 glucofrangulin A Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 65 glucofrangulin B Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 66 emodin 3-O-α-L-(2′-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 67 emodin 3-O-α-L-(3′-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 68 emodin-1-O-β-D-glycopyranoside,3-O-(1′,2′-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside) Ⅲ Rhamnus prinoides L′Hér. [42] 69 emodin 3-O-α-L-(2′,3′-di-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 70 emodin 3-O-α-L-(2′,4′-di-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 71 emodin3-O-α-L-(3′,4′-di-O-acetyl)rhamnoside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [48] 72 大黄素甲醚8-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅲ Rhamnus frangula L. [47] 73 physcion-8-O-β-primeveroside Ⅲ Rhamnus pallasii Fisch.et Mey. [49]
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