蒙古虫实和垂盆草的化学成分及其抗炎作用研究

发布时间：2020-11-08 21:42

　　 本论文对沙生植物蒙古虫实(Corispermum mongolicum Iljin)和传统药用植物垂盆草(Sedum sarmentosum Bunge)的化学成分及其抗炎活性进行了深入研究。蒙古虫实是一种典型的沙生灌木,是藜科虫实属的一年生草本植物。蒙古虫实广泛分布于中国沙漠地区,主要用作防风固林,并具有较高的饲用价值。然而,该植物的提取物及单体化合物的药理活性未见报道。为了明确其活性成分,本研究利用各种柱层析的方法,对蒙古虫实乙醇提取物的石油醚萃取部位、乙酸乙酯萃取部位及正丁醇萃取部位分别进行了分离及纯化,共得到38个化合物,其中包 括 1 个 新 的 木 脂 素 类 化 合 物:3f→3a:6f→2a-[(3R,4R)-4',6-dihydroxy-3',5,7-trimethoxy-4,10-cycloligna-1-en-2a,3-dicarbonyl]-6g-(p-courmaroyl)sucrose(1),2 个新的降碳倍半萜类化合物:(-)-(3R)-hydroxysulfonyloxy-β-ionone(13),(3S,6S,9R)-3,9,13-trihydroxymegastigman-4-ene-3-O-β-D-glucopyranoside(14),其余 35个已知化合 物 分 别 为:trigonotin C(2),acanthoside B(3),(-)-pinoresinol-4-O-p-D-glucopyranoside(4),methyl rosmarinate(5),(R)-(+)-oresbiusin B(6),lariciresinol-4'-O-β-D-glucopyranoside(7),lariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside(8),isolariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside(9),(7S,8R)-dehydrodiconifervl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside(10)和sargentodoside D(12)的混合 物,(7S,8R)-dehydrodiconiferyl alcohol-9'-O-β-D-glucopyranoside(11),byzantionoside B(15),icariside B2(16),3α-hydroxysulfonyloxy-5α,6αα-epoxy-7-megastigmen-9-one(17),(-)-(R)-dehydrovomifoliol(18),6'-O-palmitoylsitosterol-3-O-β-D-glucoside(19),daucosterol(20),β-sitosterol(21),blazein(22),(3β,4α)-3-hydroxy-24-methylene-9,19-cyclolanostan-28-oic acid(23),stigmasta-3,6-dione(24),stigmasta-4-ene-3,6-dione(25),stigmasta-4,22-diene-3,6-dione(26),astragalin(27),hirsutrin(28),indole-3-carboxaldehyde(29),(+)-(S)-oresbiusin A(30),benzyl-O-β-D-glucopyranoside(31),2-phenylethyl-O-β-D-glucopyranoside(32),(Z)-3-hexenyl β-D-glucopyranoside(33),α-amyrin(34),cassipourol(35),1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E/Z)-2-[(2'R)-2'-hydroxypalmitoylamino]-8-octa decene-l,3.4-triol(36),soya-cercbrosidel(37),panaxcerol C(38)。其中,化合物 2、4-12、15、18-19、22-26、29-30、32-35和37是首次从藜科中分离得到。垂盆草为景天科景天属多年生草本植物,广泛分布在我国山区,比如长白山地区。其颗粒剂在临床用于治疗肝炎已有近40年的历史。研究表明垂盆草具有提高免疫力、保护肝脏、抗癌、抗菌、抗炎等特性。国内外文献报道垂盆草提取物具有抗炎活性,但从该植物中提取的单体化合物的抗炎活性研究尚未见报道。为了进一步研究垂盆草的抗炎活性物质,本研究利用各种色谱分离技术,对垂盆草的乙酸乙酯萃取部位及正丁醇萃取部位分别进行了系统分离和纯化,并通过波谱学分析方法共鉴定出33个化合物(39-71),其中包括1个新的黄酮类化合物limocitrin-3-O-α-L-arabinopyranoside(39),其余 32 个已知化合物分别是limocitrin-3-O-β-D-glucopyranoside(40),myrsinionoside A(41),sarmentol A(42),(3S,5R,6S,9R)-megastigmane-3,9-diol(43),sarmentol C(44),neosarmentol Ⅲ(45),vomifoliol(46),sarmentol D(47),(+)-(S)-dehydrovomifoliol(48),actinidioionoside(49),(3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-tetrahydroxymegastigman-7-ene(50),sedumoside Ⅰ(51),myrsinionoside D(52),sedumosides E2(53),sedumosides E1(54),sedumosides A2(55)和 sedumosides A3(56)的混合物,(+)-pinoresinol(57),(+)-pinoresinol di-O-β-D-glucopyranoside(58),(+)-epipinoresinol(59),(+)-isolariciresinol(60),burselignan(61),α-amyrone(62),δ-amyrin(63),3-epi-δ-amyrin(64),(3β,4α,5α)-4,14-dimethyl-cholest-9(11)-en-3-ol(65),20-hydroxyecdysone(66),stigmast-5-ene-7α-methoxy-3β-ol(67),methyl-p-hydroxy cinnamate(68),homovanillyl alcohol(69),2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β-D-glucopyranoside(70),octa-1-en-3-yl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(71)。化合物46、48-50、58-59、61、65、67-68是首次从景天科中分离得到。本实验进一步测定了单体化合物(1-71)的抗炎作用,采用MTT法检测细胞存活率、Griess和ELISA方法检测化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞上清液中炎症介质NO,TNF-α和IL-6的释放的影响。结果显示,化合物5,6,14,27,28 和 41-50 在浓度范围为 10,30,100 μM 时,对 NO,TNF-α 和 IL-6 均具有明显的抑制作用,其半数抑制浓度为34.37-96.21 μM。
【学位单位】：延边大学
【学位级别】：博士
【学位年份】：2019
【中图分类】：R284;R285
【文章目录】：
Abbreviations
Highlights
摘要
Abstract
Ⅰ. Introduction
Ⅱ. Materials and Methods
    1. General experimental procedures
    2. Plant materials
    3. Extraction and isolation
        3.1 Isolation of compounds from Corispermum mongolium Iljin
        3.2 Spectral data of compounds 1-38 from Corispermum mongolicum Iljin
        3.3 Isolation of compounds from Sedum sarmentosum Bunge
        3.4 Spectral data of compounds 39-71 from Sedum sarmentosum Bunge
    4. Acid hydrolysis and sugar determination of 14 and 39
    5. Preparation of （R）- and （S）-MTPA Easters（14b and 14c）
    6. Methods of anti-inflammatory activity
        6.1 Cell culture and viability
        6.2 NO production assay
        6.3 TNF-α and IL-6 production assay
        6.4 Statistical analysis
Ⅲ. Results and Discussion
    1. Structure elucidation of compounds 1-71
        1.1 Structure elucidation of compound 1
        1.2 Structure elucidation of compound 13
        1.3 Structure elucidation of compound 14
        1.4 Structure elucidation of compound 39
        1.5 Structure elucidation of other compounds
    2. Evaluation of anti-inflammatory activity
        2.1 Cellular toxicity on RAW 264.7 cells
        2.2 NO,TNF-α and IL-6 inhibitory activity
        2.3 Structure-activity relationship
Ⅳ. Conclusions
Ⅴ. References
Ⅵ. Appendix
致谢

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本文编号：2875390