多糖衍生物合成及在水产品保水保鲜应用

发布时间：2020-09-08 19:08

　　水产品在冷冻过程中易发生干耗,影响其质构特性,需要对其进行保水处理。而在冷藏时水产品易产生腐败变质,导致风味和营养价值的降低,需要进行保鲜处理。磷酸盐保水剂和化学防腐剂对消费者的身体健康造成危害,因此开发一种绿色高效且兼具保水和保鲜作用的水产品添加剂具有重要意义。魔芋低聚糖(konjac glucomannan oligosaccharide,KGO)、壳寡糖(chitosan oligosaccharide,COS)等天然糖类具有多羟基亲水基团,可以与水形成氢键,从而有效保持水产品肌肉组织中的水分,但抑菌或抗氧化活性较低。通过对糖类进行改性,增强其抑菌或抗氧化能力,并以糖类衍生物为主要原料进行复配,发挥协同作用,从而开发绿色、高效兼具保水和保鲜双功能的水产品添加剂。本论文分别对魔芋低聚糖和壳寡糖改性,并对衍生物进行热重分析、X射线衍射、紫外-可见光吸收光谱、傅里叶变换红外光谱和核磁共振氢谱等表征以及保水、抑菌、抗氧化活性和在水产品应用中的保水保鲜性能等测定,主要实验方法和结果如下:(1)通过烷基化反应,在魔芋低聚糖分子链中引入曲酸(kojic acid,KA),得到魔芋低聚糖-曲酸衍生物(konjac glucomannan oligosaccharide-kojic acid derivative,KGOK)。魔芋低聚糖-曲酸衍生物在81%相对湿度(Relative humidity,RH)、43%RH和干燥硅胶(RH≤20%)条件下的保水率分别为292.46%、101.13%和70.96%,表明其具有优良的保水性能。同时,魔芋低聚糖-曲酸衍生物具有良好的抑菌活性,其中,金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、腐败希瓦氏菌和肠道沙门氏菌的最低抑菌浓度(minimum inhibitory concentration,MIC)为2.0 mg/mL,大肠埃希氏菌的最低抑菌浓度为3.0 mg/mL。(2)通过固相和水相法制备了壳寡糖和Nisin的羰氨反应产物,以产物的紫外-可见光的特征吸收为指标,通过温度和时间单因素试验确定了固相和水相反应条件:固相条件为壳寡糖和Nisin按照质量比1:1在90℃下反应6 h;水相条件为终浓度均为25.0 mg/mL的壳寡糖和Nisin在90℃下反应4 h。固相羰氨反应的效率比水相高,且其产物的抗氧化性更好:抗氧化性实验表明,0.25 mg/mL的固相和水相羰氨产物的DPPH清除率分别为91.50±2.59%和81.97±3.62%。抑菌活性实验表明,壳寡糖-Nisin固相羰氨产物对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和粪肠球菌等革兰氏阳性菌有较好的抑菌效果,最低抑菌浓度分别为1.0、1.0和0.5 mg/mL。对大肠埃希氏菌、肠道沙门氏菌和副溶血性弧菌等革兰氏阴性菌的抑菌活性与壳寡糖相比也有所提高,最低抑菌浓度分别为3.0、4.0和3.0 mg/mL。(3)将魔芋低聚糖-曲酸衍生物、壳寡糖-Nisin羰氨产物及其复配物作为保水保鲜剂在南美白对虾(Penaeus vannamei)贮藏中应用,测定了其对虾仁的解冻损失率、蒸煮损失率等保水指标和挥发性盐基氮(TVB-N)、硫代巴比妥酸(TBA)、菌落总数等保鲜指标的影响。实验结果表明,魔芋低聚糖-曲酸衍生物和壳寡糖-Nisin羰氨产物对南美白对虾具有良好的保水保鲜性,且两者对虾仁的保水保鲜性具有协同作用。复配组虾仁的解冻损失率和蒸煮损失率分别降至5.82±0.42%和18.84±0.53%,表明复配组可以有效降低虾仁的失水率;6 d时挥发性盐基氮含量由对照组的28 mg/100 g降低至14 mg/100 g,表明魔芋低聚糖-曲酸衍生物和壳寡糖-Nisin羰氨产物可以协同抑制蛋白质的腐败。因此,魔芋低聚糖-曲酸衍生物和壳寡糖-Nisin羰氨产物在水产品保水保鲜中具有良好的应用前景。
【学位单位】：青岛科技大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TS254.4
【部分图文】：

魔芋葡甘聚糖,化学结构,葡甘聚糖

多糖衍生物合成及在水产品保水保鲜应用水产品中的微生物生长又可以抑制蛋白质腐败和脂肪氧化酸败葡甘聚糖/魔芋低聚糖研究进展葡甘聚糖/魔芋低聚糖的结构及理化性质 (Amorphophallas Konjac)为磨芋属多年生草本植物[10]，多分布在，在中国有两千年的种植历史。尽管魔芋在中国的栽种历史悠久精细加工制备精粉、魔芋葡甘聚糖和魔芋低聚糖等的历史只有短。魔芋的根茎中富含葡甘聚糖 (Konjac glucomannan, KGM)、淀物碱等，其中葡甘聚糖作为高分子量的天然植物多糖含量高达 3

保水,干耗,保鲜剂,对虾

图 1-2 对虾干耗及保水保鲜剂的保水机理Fig. 1-2 The dry losses of prawn and moisture retention mechanism于冷冻水产品附近的水蒸气分压力比冷库环境中的要大，因此其内通过升华进入空气。气体上升过程中，遇温度更低的冷库冷凝板而冻水产品内部和表面存在压力差，其体内的水分会迁移到表面补充而失去的水分。而冷冻水产品表面和周围环境的压差依然存在，表晶会继续向空气中升华，如此反复就造成了干耗。保水保鲜剂预处干耗的常用方法，理想保水保鲜剂分子之间彼此交联形成网状结构分子的束缚力，有效减少水分流失。解冻失水冷冻过程中，水产品的肌原纤维蛋白质会发生冷冻变性，细胞间隙冻结形成冰晶，使肌肉组织的结构被破坏。冰晶在解冻过程中重新分不能完全被水产品中的蛋白质吸收从而恢复至原有状态，导致有，进而造成水产品弹性嫩度下降、营养成分流失等问题[61]，影响水

路径图,路径图,曲酸,氯代

图 2-1 魔芋低聚糖-曲酸衍生物 (KGOK)的合成路径图Fig. 2-1 Reaction scheme for the synthesis ofkonjac glucomannan oligosaccharide-kojic acid derivative酸的方法参考 Aytemir[95]。称取 5.00 g 曲酸 (Mr 142.1通风橱中称量 20.0 mL 氯化亚砜，倒入装有曲酸的圆1.0 mol/L 氢氧化钠溶液的尾气处理装置连接。反应置于下，磁力搅拌 1 h，得到固体结晶。用石油醚洗涤固体液无色。固体结晶溶解在沸水中，降至室温后转移至得到固体部分，在 65℃条件下的真空干燥箱中干燥 (Mr 160.56)晶体。聚糖与氯代曲酸的反应糖和 2.3.1.1 中制备的氯代曲酸按照摩尔比 1:2 分别溶MF)的圆底烧瓶中，并在室温下搅拌直至完全溶解。将慢滴加到氯代曲酸溶液中，并向其中滴加适量吡啶 (

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