香辛料抑制卤肉中β-咔啉类杂环胺形成的物质基础及机理初步研究
发布时间：2020-12-04 21:07
本研究主要围绕香辛料抑制卤肉中β-咔啉类杂环胺形成的物质基础及机理展开研究。首先优化了固相萃取-HPLC测定卤肉中杂环胺含量的预处理方法;然后在此基础上测定8种香辛料对卤肉中β-咔啉类杂环胺形成的影响,拟合抗氧化与杂环胺抑制能力之间的相关性。通过研究不同温度和加热时间对杂环胺形成的影响,筛选了合适的化学模拟体系,选取2种抑制效果较好的香辛料,在采用LC-MS法初步鉴定了香辛料提取液主要多酚成分的基础上,研究了不同种类的香辛料多酚抑制模拟体系中β-咔啉类HAAs形成的量效关系及初步机制。主要的研究结果如下:1.固相萃取-高效液相色谱法测定卤肉中β-咔啉类杂环胺优化了固相萃取-高效液相色谱同时分析卤肉中β-咔啉类杂环胺含量的方法。样品经二氯甲烷萃取,离心和混合阳离子萃取小柱净化后,以氨水-甲醇洗脱,经TSK-gel ODS-80TM色谱柱分析,采用0.05 mol/L醋酸-醋酸铵缓冲液（p H 3.5）和乙腈作为流动相进行梯度洗脱,荧光检测器检测杂环胺含量。结果表明,2种杂环胺在线性范围内线性关系良好,相关系数r>0.999,检出限为0.10.3 ng/g。杂环...
【文章来源】：华中农业大学湖北省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：103 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
常见杂环胺结构图（Jgerstadetal1998）
反应形成肌酐，然后进一步反应生成氨基咪唑部分，氨基酸和糖类在加热下发生美拉德反应产生吡啶和吡嗪，其与 Strecker 降解反应产生的醛类和氨基咪唑部分发生醇醛缩合反应最终形成 AIA（Skog and J gerstad, 1993）。图 1-4 提示了另一种机制喹啉是来源于烷基吡啶自由基和肌酸，喹喔啉来自二烷基吡嗪自由基和肌酸，但这种机制仍然存在争议（Pearson et al 1992, 李永等 2019）。之前的研究发现，杂环胺的形成机制是由糖的性质决定的，在模型系统中，果糖在天冬酰胺存在的高温条件下产生的吡嗪含量最高（Shibamoto and Bernhard 1977）。然而，Skog 等（1998b）人发现葡萄糖最有可能产生 IQx 型 HAAs，而 IQ 型 HAAs 反应过程产生甲基吡啶中间体。但 Hwang 等研究发现，在葡萄糖和苯丙氨酸存在下体系中没有产生 2-甲基吡啶，而天冬氨酸是最容易产生这类中间体的（Hwang et al 1995）。这些相互矛盾的结果可能表明其他化合物干预了 HAAs 的产生，因此有必要完全阐明它们的整体形成途径。
图 1-4 IQ 型和 IQx 型 HAAsHAAs 自由基形成途径（Pearson et al 1992）Fig. 1-4 Free radical pathways of imidazoquinolines and imidazoquinoxalinesPhIP 的形成机制目前研究的比较透彻，在苯丙氨酸，还原糖和肌酸酐形成过程中检测到 PhIP。在放射性标记苯丙氨酸分子中的碳的模型试验中，苯环完全构建入PhIP 分子中（Z chling and Murkovic, 2002）。研究者们通过模型体系鉴定 PhIP 形成的相应步骤（图 1-5）：首先，通过 Strecker 降解由苯丙氨酸形成苯乙醛，形成的苯乙醛在与肌酸酐的醛醇缩合反应中形成羰基-肌酐加合物，然后脱水生成 2-氨基-1-甲基-5-（2-丙烯基苯基）-咪唑-4-酮，最后在氨和甲醛参与下形成 PhIP 咪唑环（Murkovic et al 1999, Zamora et al 2014, 李永等 2019）。在存在氧化脂质的情况下，其他氨基酸会与苯丙氨酸竞争脂质，并形成氨基酸降解产物，研究结果表明α-酮酸具有促进 PhIP 产生的作用（Zamora et al 2013）。然而，未氧化的脂质对 PhIP 形成没有贡献（Zamora et al 2012）。
【参考文献】：
期刊论文
[1]固相萃取-高效液相色谱法分析香辛料对酱卤肉中β-咔啉类杂环胺形成的影响[J]. 李进,李凯凯,高悦,项贤统,李春美. 现代食品科技. 2019(03)
[2]热加工食品中杂环胺形成及抑制机制[J]. 李永,何志勇,高大明,秦昉,陈洁,曾茂茂. 食品安全质量检测学报. 2019(02)
[3]乙二醛和丁二酮抑制PhIP形成的作用机制研究[J]. 韩中惠,王晓敏,吴士莹,张燕,王硕. 食品研究与开发. 2018(22)
[4]香辛料的抗氧化活性及对肉制品中杂环胺的影响[J]. 曾茂茂,王俊辉,陈静,张梦茹,何志勇,秦昉,陈洁. 食品与生物技术学报. 2018(01)
[5]姜黄提取物中姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量测定[J]. 史晶晶,冯素香,郝蕊,苗艳艳,刘琦,王辉,苗明三. 中医学报. 2015(06)
[6]不同前体物对酱肉中β-咔啉norhharman和harman的影响[J]. 潘晗,王振宇,倪娜,刘金凯,刘越,张德权. 现代食品科技. 2014(01)
[7]陈皮对烘烤牛肉干中杂环胺含量的影响[J]. 夏新武,王武,陈从贵,董琪,金晓丽. 肉类研究. 2013(11)
[8]肉制品加工过程中harman和norharman形成机制研究进展[J]. 潘晗,王振宇,郭海涛,倪娜,张德权. 肉类研究. 2013(08)
[9]酱肉中β-咔啉harman和norharman来源的研究[J]. 潘晗,王振宇,郭海涛,倪娜,陈丽,张德权. 中国农业科学. 2013(14)
[10]加工肉制品中杂环胺的检测方法及抑制措施的研究进展[J]. 秦川,郑宗平,曾茂茂,何志勇,陈洁. 食品工业科技. 2013(03)
博士论文
[1]烤肉中杂环胺的形成规律的研究[D]. 鄢嫣.江南大学 2015
[2]烧烤肉制品中杂环胺形成规律研究[D]. 廖国周.南京农业大学 2008
硕士论文
[1]红树莓和桑椹果汁贮藏期间花色苷的稳定性及抗氧化活性变化的研究[D]. 李梦丽.华中农业大学 2018
[2]辛辣味香辛料及其特征成分对烤牛肉饼中杂环胺生成规律的影响研究[D]. 张梦茹.江南大学 2017
[3]化学模型中黄酮对杂环胺的抑制作用研究[D]. 罗舟.天津科技大学 2014
[4]高效液相色谱法在酚类化合物和胆固醇分析中的应用研究[D]. 张丽贤.西南大学 2012
[5]肉加工中杂环胺形成规律及控制技术的研究[D]. 梅竞博.天津科技大学 2012
[6]香辛料提取物抗氧化性的研究[D]. 王冬冬.湖南农业大学 2011
本文编号：2898241
【文章来源】：华中农业大学湖北省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：103 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
常见杂环胺结构图（Jgerstadetal1998）
反应形成肌酐，然后进一步反应生成氨基咪唑部分，氨基酸和糖类在加热下发生美拉德反应产生吡啶和吡嗪，其与 Strecker 降解反应产生的醛类和氨基咪唑部分发生醇醛缩合反应最终形成 AIA（Skog and J gerstad, 1993）。图 1-4 提示了另一种机制喹啉是来源于烷基吡啶自由基和肌酸，喹喔啉来自二烷基吡嗪自由基和肌酸，但这种机制仍然存在争议（Pearson et al 1992, 李永等 2019）。之前的研究发现，杂环胺的形成机制是由糖的性质决定的，在模型系统中，果糖在天冬酰胺存在的高温条件下产生的吡嗪含量最高（Shibamoto and Bernhard 1977）。然而，Skog 等（1998b）人发现葡萄糖最有可能产生 IQx 型 HAAs，而 IQ 型 HAAs 反应过程产生甲基吡啶中间体。但 Hwang 等研究发现，在葡萄糖和苯丙氨酸存在下体系中没有产生 2-甲基吡啶，而天冬氨酸是最容易产生这类中间体的（Hwang et al 1995）。这些相互矛盾的结果可能表明其他化合物干预了 HAAs 的产生，因此有必要完全阐明它们的整体形成途径。
图 1-4 IQ 型和 IQx 型 HAAsHAAs 自由基形成途径（Pearson et al 1992）Fig. 1-4 Free radical pathways of imidazoquinolines and imidazoquinoxalinesPhIP 的形成机制目前研究的比较透彻，在苯丙氨酸，还原糖和肌酸酐形成过程中检测到 PhIP。在放射性标记苯丙氨酸分子中的碳的模型试验中，苯环完全构建入PhIP 分子中（Z chling and Murkovic, 2002）。研究者们通过模型体系鉴定 PhIP 形成的相应步骤（图 1-5）：首先，通过 Strecker 降解由苯丙氨酸形成苯乙醛，形成的苯乙醛在与肌酸酐的醛醇缩合反应中形成羰基-肌酐加合物，然后脱水生成 2-氨基-1-甲基-5-（2-丙烯基苯基）-咪唑-4-酮，最后在氨和甲醛参与下形成 PhIP 咪唑环（Murkovic et al 1999, Zamora et al 2014, 李永等 2019）。在存在氧化脂质的情况下，其他氨基酸会与苯丙氨酸竞争脂质，并形成氨基酸降解产物，研究结果表明α-酮酸具有促进 PhIP 产生的作用（Zamora et al 2013）。然而，未氧化的脂质对 PhIP 形成没有贡献（Zamora et al 2012）。
【参考文献】：
期刊论文
[1]固相萃取-高效液相色谱法分析香辛料对酱卤肉中β-咔啉类杂环胺形成的影响[J]. 李进,李凯凯,高悦,项贤统,李春美. 现代食品科技. 2019(03)
[2]热加工食品中杂环胺形成及抑制机制[J]. 李永,何志勇,高大明,秦昉,陈洁,曾茂茂. 食品安全质量检测学报. 2019(02)
[3]乙二醛和丁二酮抑制PhIP形成的作用机制研究[J]. 韩中惠,王晓敏,吴士莹,张燕,王硕. 食品研究与开发. 2018(22)
[4]香辛料的抗氧化活性及对肉制品中杂环胺的影响[J]. 曾茂茂,王俊辉,陈静,张梦茹,何志勇,秦昉,陈洁. 食品与生物技术学报. 2018(01)
[5]姜黄提取物中姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的含量测定[J]. 史晶晶,冯素香,郝蕊,苗艳艳,刘琦,王辉,苗明三. 中医学报. 2015(06)
[6]不同前体物对酱肉中β-咔啉norhharman和harman的影响[J]. 潘晗,王振宇,倪娜,刘金凯,刘越,张德权. 现代食品科技. 2014(01)
[7]陈皮对烘烤牛肉干中杂环胺含量的影响[J]. 夏新武,王武,陈从贵,董琪,金晓丽. 肉类研究. 2013(11)
[8]肉制品加工过程中harman和norharman形成机制研究进展[J]. 潘晗,王振宇,郭海涛,倪娜,张德权. 肉类研究. 2013(08)
[9]酱肉中β-咔啉harman和norharman来源的研究[J]. 潘晗,王振宇,郭海涛,倪娜,陈丽,张德权. 中国农业科学. 2013(14)
[10]加工肉制品中杂环胺的检测方法及抑制措施的研究进展[J]. 秦川,郑宗平,曾茂茂,何志勇,陈洁. 食品工业科技. 2013(03)
博士论文
[1]烤肉中杂环胺的形成规律的研究[D]. 鄢嫣.江南大学 2015
[2]烧烤肉制品中杂环胺形成规律研究[D]. 廖国周.南京农业大学 2008
硕士论文
[1]红树莓和桑椹果汁贮藏期间花色苷的稳定性及抗氧化活性变化的研究[D]. 李梦丽.华中农业大学 2018
[2]辛辣味香辛料及其特征成分对烤牛肉饼中杂环胺生成规律的影响研究[D]. 张梦茹.江南大学 2017
[3]化学模型中黄酮对杂环胺的抑制作用研究[D]. 罗舟.天津科技大学 2014
[4]高效液相色谱法在酚类化合物和胆固醇分析中的应用研究[D]. 张丽贤.西南大学 2012
[5]肉加工中杂环胺形成规律及控制技术的研究[D]. 梅竞博.天津科技大学 2012
[6]香辛料提取物抗氧化性的研究[D]. 王冬冬.湖南农业大学 2011
本文编号：2898241
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