芘类荧光探针的合成及其生物应用

发布时间：2020-04-19 15:29

【摘要】：荧光探针法作为一种快速、灵敏度高、无侵入性的方法已被广泛应用在分析检测领域。在众多荧光团中,芘由于具有荧光量子产率高、吸收系数大、稳定性好等优点,经常被用来构建荧光探针。本论文合成了三个以芘为荧光团的荧光物质,并分别用于对CN~-、ClO~-和HSO_3~-的检测,主要内容如下:第一章:本章节主要介绍了分子识别及常见的分析物在我们生物体或日常生活中的应用,并对荧光探针的概念和识别机理做了简单的介绍。另外,详细介绍了以芘为荧光团的荧光探针的研究进展。第二章:设计合成了一种可用于检测CN~-的化合物1-(1-芘基)-3-[3-(N-乙基咔唑)]丙烯酮(探针1)。探针1本身在545 nm处有发射峰,加入CN~-后其荧光强度不断增强并蓝移至488 nm处。其在各种阴离子中,可高选择性地检测CN~-;其灵敏度高,线性拟合得到其线性范围在0-20μM,检测限为0.79μM;最值得注意的是探针1被成功的应用在细胞内CN~-的检测。第三章:本章合成了一种用于检测ClO~-的增强型荧光探针1-(1-芘基)-3-[2-(4-溴噻吩)]丙烯酮(探针2),它是通过将1-乙酰基芘和4-溴噻吩-2-甲醛缩合而成。探针2对ClO~-检测具有选择性好,灵敏度高,线性范围宽(0-80μM)等优点,计算得到检测限为4.63μM。此外,探针2在HepG-2细胞成像中的结果与荧光变化趋势一样,说明该探针可应用于细胞内ClO~-的检测。第四章:将第三章中的4-溴噻吩-2-甲醛换成了4,5-二溴噻吩-2-甲醛与1-乙酰基芘反应合成了探针3,探针3可用于在水/DMSO(9/1,v/v)中比率型检测HSO_3~-,在探针溶液中加入HSO_3~-后530 nm处的荧光强度逐渐降低,而在420 nm处荧光不断增强。且其反应可在2分钟内完成,灵敏度高,其线性范围为0-35μM,检测限为0.77μM。选择性和抗干扰实验表明探针3可以在复杂环境中检测HSO_3~-。通过核磁和质谱研究发现探针3和HSO_3~-之间的反应机理是迈克尔加成反应,HSO_3~-的加入使得电子给体(芘)和电子受体(4,5-二溴噻吩)之间的ICT过程被阻断。此外,探针被成功的应用在细胞内、斑马鱼和线虫体内HSO_3~-的检测。本项研究提供了一种可以快速检测生物体内HSO_3~-的方法,为之后的研究奠定了一定的基础。
【图文】：

念样一类荧光性分子：它们在紫外-可见、近红外激发和发射波长、荧光强度、荧光寿命及偏振折射率、粘度等改变而灵敏地改变[22]。受体（Acceptor），连接臂（Spacer）和荧光团（。受体可与目标检测物质结合；连接臂是连接受组成部分；荧光团的荧光信号会在分子识别过观察到的信号，如荧光强度的变化、发射波长。荧光团是组成荧光探针的一个重要部分，常6, 27]、氟硼荧 BODIPY[28, 29]、荧光素[30-32]、萘酰亚罗丹明[41-43]等，其结构如图 1.2 所示。

图 1.4 探针 1 与 F-的反应机理Figure 1.4 Sensing mechanism of probe 1 for F-图 1.5 探针 2 与 F-的反应机理Figure 1.5 Sensing mechanisms of probe 2 for F-2-由于具有抗菌抗氧化的作用被广泛应用在饮料食品中疾病，如哮喘、过敏等[7, 8]。因此，许多用于测量 HSO3报道。2015 年 Xu 等人[80]将一个不饱和吡啶结合到一探针中加入亚硫酸盐后，荧光发射发生蓝移，此时肉，紫外光灯下由黄色变蓝色。核磁研究表明反应机制就[81]
【学位授予单位】：山西大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O657.3;Q503

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本文编号：2633447