基于吩噻嗪的次氯酸荧光探针及应用
发布时间：2020-08-02 05:52
【摘要】：次氯酸(HClO)作为生物体内重要的活性氧物种以及环境中广泛应用的消毒剂主要成分,在生命体内的代谢活动以及生活中的消毒灭菌中都扮演着非常重要的角色。在生物体中,次氯酸主要是在髓过氧化酶(MPO)的催化下,由过氧化氢和氯离子反应产生。细胞中适当水平的次氯酸可以保证细胞的正常生理活动且能有效的避免一些生理疾病的发生。但次氯酸在细胞中的过表达则也可能引起如关节炎、动脉粥样硬化等一系列疾病。人们过多接触环境中的次氯酸,则也有可能引起呼吸道疾病以及皮肤病等病症。鉴于次氯酸对人体健康的重要影响,采用简单、快捷的方法实现次氯酸的检测具有重要的研究意义。本论文以次氯酸在细胞、生物体内以及环境中的水平评估为目的,荧光检测为手段,综合运用分子识别的原理设计合成了两例次氯酸荧光探针。两例荧光探针XZ和LB是以吩噻嗪荧光团为母体,基于ICT的设计原理,分别选用N-乙基-2-甲基喹啉摀盐和1,3-茚满二酮为电子受体设计合成的。两例探针分别通过核磁、高分辨质谱以及红外光谱等方式对两例探针的结构进行了表征。在模拟生理条件下,探针XZ和LB均表现出对次氯酸的专一识别能力,且识别效果不受生物体内和环境中其它常见活性氧物种及离子的干扰。两例探针对次氯酸的检测限分别为15.6 nM和2.0μM。探针XZ和LB对次氯酸的识别机理均通过高分辨质谱的滴定实验得以印证。XZ和LB因为具有专一性强、灵敏度高、响应时间短和毒性低等优点,成功应用于活体斑马鱼和裸鼠体内次氯酸的检测。其中探针LB成功监测了小鼠模拟关节炎环境中次氯酸浓度的上升,这表明该探针可能应用于关节炎的发病监测中。而且,探针LB也成功地应用于不同水样中次氯酸浓度的评估。
【学位授予单位】：辽宁科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：Q503;O657.3
【图文】：
图 1.1 荧光产生机理Fig. 1.1 The machnism of fluorescence emission一般情况下，荧光物质中电子总是处于能量最低的能级（基态）。在一定条件下，电子可吸收能量（如光能、电能、热能、机械能等）跃迁到较高的能级（激发态）。由于处于激发态的电子很不稳定，半衰期也很短，荧光物质中的电子可以由激发态的最低振动能级下降到基态的任何振动能级，并伴随着以光的形式释放所吸收的能量，这种发射光寿命很短，称为荧光，如图 1.1 所示。荧光现象最早是由 Brewster 于 1838 年描述的，但直到 1952 年，Stokes 才正式提出荧光这一概念[1]。1.2 荧光分子探针的设计及识别机理分子探针（Molecular Probe）是一种检测器件，它可以将接收到的被测量的信息以颜色，荧光，磁共振，光声等形式的输出信息表达出来，最终实现对信息的显示，记录，处理和存储[2,3]。荧光分子探针技术是在分子识别和荧光技术两
图 1.2 荧光分子探针结构Fig. 1.2 The structure of fluorescence probe般来说，荧光分子探针主要由识别基团（Receptor）、连接臂（R团（Fluorophore）也称为报告基团（Reporter）三部分组成(如图 1识别基团是可以和待测底物特异性结合的基团，将性能优越的识别接（改造后）地引入到探针体系中可以大大提升探针的性能。荧光别信息转化为荧光信号的报告器，常见的荧光团有 BODIPY 类、香豆素类、罗丹明类、喹啉类、菁染料类等有机荧光染料。连接臂团和识别基团，它可以将接收的识别信号有效的转化为荧光信号探针对目标底物的定性和定量检测[5-7]。荧光探针的识别机理前，常常用来设计荧光分子探针的识别机理主要有分子内电molecular Charge Transfer, ICT）、光诱导电子转移（Photo-induced
辽宁科技大学硕士学位论文一般来讲，当待分析物与供电子基团相结合时，通常会导致供下降，推拉电子效应减弱，荧光发射光谱蓝移。而当待分析物时，则会导致吸电基团的吸电能力增强，分子内电荷转移程度强，荧光发射光谱红移，如图 1.3 所示。因为基于 ICT 机理设伴随着荧光发射光谱的蓝移或红移，所以这一机理被广泛的应针的设计中[8,9]。
本文编号：2778245
【学位授予单位】：辽宁科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：Q503;O657.3
【图文】：
图 1.1 荧光产生机理Fig. 1.1 The machnism of fluorescence emission一般情况下，荧光物质中电子总是处于能量最低的能级（基态）。在一定条件下，电子可吸收能量（如光能、电能、热能、机械能等）跃迁到较高的能级（激发态）。由于处于激发态的电子很不稳定，半衰期也很短，荧光物质中的电子可以由激发态的最低振动能级下降到基态的任何振动能级，并伴随着以光的形式释放所吸收的能量，这种发射光寿命很短，称为荧光，如图 1.1 所示。荧光现象最早是由 Brewster 于 1838 年描述的，但直到 1952 年，Stokes 才正式提出荧光这一概念[1]。1.2 荧光分子探针的设计及识别机理分子探针（Molecular Probe）是一种检测器件，它可以将接收到的被测量的信息以颜色，荧光，磁共振，光声等形式的输出信息表达出来，最终实现对信息的显示，记录，处理和存储[2,3]。荧光分子探针技术是在分子识别和荧光技术两
图 1.2 荧光分子探针结构Fig. 1.2 The structure of fluorescence probe般来说，荧光分子探针主要由识别基团（Receptor）、连接臂（R团（Fluorophore）也称为报告基团（Reporter）三部分组成(如图 1识别基团是可以和待测底物特异性结合的基团，将性能优越的识别接（改造后）地引入到探针体系中可以大大提升探针的性能。荧光别信息转化为荧光信号的报告器，常见的荧光团有 BODIPY 类、香豆素类、罗丹明类、喹啉类、菁染料类等有机荧光染料。连接臂团和识别基团，它可以将接收的识别信号有效的转化为荧光信号探针对目标底物的定性和定量检测[5-7]。荧光探针的识别机理前，常常用来设计荧光分子探针的识别机理主要有分子内电molecular Charge Transfer, ICT）、光诱导电子转移（Photo-induced
辽宁科技大学硕士学位论文一般来讲，当待分析物与供电子基团相结合时，通常会导致供下降，推拉电子效应减弱，荧光发射光谱蓝移。而当待分析物时，则会导致吸电基团的吸电能力增强，分子内电荷转移程度强，荧光发射光谱红移，如图 1.3 所示。因为基于 ICT 机理设伴随着荧光发射光谱的蓝移或红移，所以这一机理被广泛的应针的设计中[8,9]。
【参考文献】
相关硕士学位论文 前2条
1 邢盼飞;氰根离子和次氯酸荧光探针的合成及应用[D];西北农林科技大学;2016年
2 徐观书;化学反应型荧光探针的合成及离子识别研究[D];浙江大学;2015年
本文编号：2778245
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