基于芴及三苯胺类荧光衍生物的合成与生物成像应用

发布时间：2021-08-17 01:37

　　荧光探针技术具有高效、灵敏、便捷、专一、实时检测及成本低等特点而被广泛应用于生物大分子、阴离子在生物体内外识别与成像。目前多数荧光染料通常存在着短波长吸收与发射、光稳定性差、Stokes位移小,ACQ现象,膜穿透性差等缺陷,在生物领域应用受到较大限制。为了克服上述缺陷,进一步扩大荧光探针的应用,本文合成了基于二甲基芴及三苯胺类荧光探针,研究其荧光识别原理和检测能力,实现目标物质的细胞内外检测及细胞特定结构成像。研究核酸和与其主要相关的染色质和核仁等细胞核结构,对于研究基因表达、癌症治疗、病理过程有着积极意义。首先以噻吩基团修饰二甲基芴,合成一种阳离子型荧光探针FTI,通过FTIR、核磁共振波谱、高分辨质谱表征其结构。溶剂化实验说明其光物理性质对于环境的依赖性,并通过高斯模拟计算验证。探针FTI在PBS缓冲液中呈现可见光激发（436 nm）,较大的Stokes位移（135 nm）及橙光发射（571 nm）,且与DNA特异性结合产生6.4倍荧光量子产率增强,检出限为596 ng/mL。探针在体外与DNA结合方式类似于EtBr,嵌入到DNA碱基对中,引起荧光增强。探针FTI具有较低细胞毒性、... 

【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

荧光探针识别机理示意图：（a）荧光团-连接基-接收基识别；（b）基于化学反应识别；（c）置换识别Fig.1-2Schematicdiagramofrecognitionforfluorescentprobe:(a)fluorophore-spacer-receptorrecognition;

结构或者柔性连接，连接方式的不同也会引起相同识别基团以及荧光团情况下，分针的识别能力以及工作原理的转换。分子荧光探针的三个部分组成方式排列组合方式多种多样，即使相同的发光基团配同的桥接基团与相同的识别基团连接，亦会对探针的整体性能产生巨大的影响。因设计分子荧光探针时候，应从分子系统的整体思想出发，从信息产生、传导到荧光层面考虑，使得分子空间构型以及能量达到平衡，合理选择组成部分，实现探针识力和成像最优化的可能，这也展现了荧光探针的设计丰富性。.3 分子荧光探针响应机理大量的分子荧光探针不断地被设计以及研制出来后被应用于生命科学、医药研究、检测各方面研究，科研者们将荧光探针的响应机理进行归纳总结，大致可归纳为以种类型：（1）光致电子转移（Photoinduced Electron Transfer, PET）[48]

图 1-5 1 化学结构和 1 与 Cu2+的结合模式ig. 1-5 The chemical structure of 1 and proposed binding mode of 1内电荷转移（Intramolecular Charge Transfer, ICT）[50]探针组成不同的是，基于 ICT 原理的荧光探针由电子给轭组成，即所谓的“D-π-A”体系，整个大共轭结构提一种推-拉电子体系[51]。分子处于激发态时，分子内发生子构象变化，形成一种稳定的电荷转移态。如图 1-6 所电子供体，这就导致通过与不同的检测底物相结合时，电荷分离度与共轭程度变化，从而改变荧光波长位置与


本文编号：3346797