逻辑设计并自序化一锅法构建1,2-二取代苯并咪唑及2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物

发布时间：2021-06-07 16:48

　　在过去的二十年里,关于C-H键官能团化的方法已经有一个爆炸性的增长,并且,这些方法和技术已经广泛应用于合成复杂的化合物分子,如天然产物和药物制剂。如今,C-H键官能团化在天然药物合成及有机、生物合成化学中已经占有非常重要的位置。杂环化合物素以种类多、数量大、自然界中分布广等特点为世人所称道,并且,在动、植物体内有重要生理作用的化合物大多均含有杂环结构。苯并咪唑作为一种重要的苯并杂环类化合物,不仅可以作为重要的药物中间体,还可用作人、畜驱虫剂和水果保鲜剂,因此,关于苯并咪唑及其衍生物的合成、性质研究以及应用不断的发展与完善。本论文以此为指导思想,首先综述了 sp3C-H官能团化在有机合成中的应用与研究进展。接着阐述了基于逻辑设计在I2/DMSO反应体系中,以芳甲基酮和N-甲基邻苯二胺为原料,通过碘代、Kornblum氧化、环化三步反应一锅法合成1,2-二取代苯并咪唑。最后,介绍了以芳甲基酮和2-氨基吡啶为底物,逻辑设计一锅法构建2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的方法。第一章,由于C-H键尤其sp3C-H键键能非常大,在反应过程中具有惰性,因此,实现C-H键的官能团化,一直是有机合... 

【文章来源】：华中师范大学湖北省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：90 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
本论文主要创新点
第一章 sp~3C-H官能团化在有机合成中的应用与研究进展
    1.1 引言
    1.2 催化sp~3C-H官能团化构筑C-C键
        1.2.1 金属催化sp~3C-H官能团化构筑C-C键
        1.2.2 无金属催化sp~3C-H官能团化构筑C-C键
    1.3 催化sp~3C-H官能团化构筑C-N键
        1.3.1 催化分子内sp~3C-H氨基化
        1.3.2 催化分子间sp~3C-H氨基化
    1.4 催化sp~3C-H官能团化构筑C-O键
        1.4.1 催化sp~3C-H酯基化
        1.4.2 催化sp~3C-H羟基化
        1.4.3 催化sp~3C-H羰基化
    1.5 课题的提出
    参考文献
第二章 基于逻辑设计一锅法构建1,2-二取代苯并咪唑
    2.1 引言
    2.2 实验结果及讨论
        2.2.1 实验试剂及仪器
        2.2.2 底物范围的拓展
        2.2.3 反应机理的探究
        2.2.4 波谱数据表证
    2.3 本章小结
    参考文献
第三章 逻辑设计一锅法构建2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶
    3.1 引言
        3.1.1 α-卤代酮、1,3-二羰基化合物、硝基烯烃或炔烃和2-氨基吡啶反应
        3.1.2 醛、2-氨基吡啶和异腈或者炔烃的缩合反应
        3.1.3 过渡金属催化的偶联反应
        3.1.4 其他方法
    3.2 实验结果及讨论
        3.2.1 实验试剂及仪器
        3.2.2 反应条件的优化
        3.2.3 反应底物广谱性扩展
        3.2.4 反应机理的探讨
        3.2.5 晶体数据
        3.2.6 波谱数据表证
    3.3 本章小结
    参考文献
附录
攻读学位期间发表的学术论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]绿色化学与有机合成及有机合成中的原子经济性[J]. 陆熙炎.  化学进展. 1998(02)



本文编号：3216944