高效除草剂苯吡唑草酮的合成
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【摘要】:苯吡唑草酮是一种高效新型玉米天除草剂,对几乎所有类型的玉米具有良好的选择性,杀草谱广、速度快、防治安全彻底,对玉米杂草的防治具有重要意义。本文前期研究了国内外苯吡唑草酮的合成方法,通过实验对比了以2,3-二甲基硝基苯、2,3-二甲基苯甲酸以及2-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯分别为原料的实验路线,我们提出了一条新的相对简单可工业化的合成方法。该法首先以2,3-二甲基苯胺为原料,经过甲硫化、溴代、氧化、肟化以及成环反应合成了第一个片段3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氢异恶唑。然后以甲氧基丙烯酸甲酯、甲基肼为原料合成第二个片段1-甲基-5-羟基吡唑盐酸盐。最后,3-(3-溴-2-甲基-6-甲磺酰基苯基)-4,5二氢异恶唑与1-甲基-5-羟基吡唑盐酸盐通过插羰重排反应合成了最终的产品苯吡唑草酮。在实验进行过程中我们对溶剂的选择、溶剂的回收利用、物料的用料比、实验反应时间、副产物的控制、产品的跟踪监测、产品的后处理以及产品的分析提纯等题进行了总结优化,使得各步的中间体纯度达到后续工艺开发的需求,而且前五步的生产工艺已经达到完全可以工业化的程度。此外,我们用高效液相色谱、液质联分析方法对实验过程进行了跟踪,对各步得到的产品用核磁共振氢谱进行了表征与验证。实验结果表明,用该法合成苯吡唑草酮简单容易,且可用于生产苯吡唑草酮,并有工业化的潜力。
【关键词】:苯吡唑草酮 新工艺 优化 合成 工业化
【学位授予单位】:北京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:TQ457.2
【目录】:
- 摘要5-6
- Abstract6-8
- 第1章 绪论8-15
- 1.1 玉米田除草剂的发展概况8-10
- 1.2 苯吡唑草酮合成方案10-14
- 1.3 本论文研究的内容及意义14-15
- 第2章 实验部分15-22
- 2.1 试剂及仪器15-16
- 2.2 苯吡唑草酮的合成16-22
- 2.2.1 中间体 2(2,3-二甲基苯甲硫醚)的制备17
- 2.2.2 中间体 3(2,3-二甲基4甲硫基溴苯)的制备17-18
- 2.2.3 中间体 4(2,3-二甲基4甲磺酰基溴苯)的制备18
- 2.2.4 中间体 5(3-溴2甲基6甲磺酰基苯甲醛肟)的制备18-19
- 2.2.5 中间体a(3 -(3-溴2甲基6甲磺酰基苯基)-4,5 二氢异恶唑)的制备19
- 2.2.6 中间体b(1-甲基5羟基吡唑)的制备19-20
- 2.2.7 目标产品c(苯吡唑草酮)的制备20-22
- 第3章 实验结果与讨论22-32
- 3.1 2,3-二甲基苯甲硫醚的合成实验分析22-23
- 3.2 2,3-二甲基4甲硫基溴苯的合成实验分析23-24
- 3.3 2,3-二甲基4甲磺酰基溴苯的合成实验分析24
- 3.4 3-溴2甲基6甲磺酰基苯甲醛肟的合成实验分析24-27
- 3.5 3-(3-溴2甲基6甲磺酰基苯基)-4,5 二氢异恶唑的合成实验分析27-28
- 3.6 1-甲基5羟基吡唑的合成实验分析28-30
- 3.7 目标产品苯吡唑草酮的合成实验分析30-32
- 第4章 结论32-33
- 参考文献33-35
- 附录35-39
- 致谢39
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