含杂环的取代苯磺酰腙类化合物的合成及其抗真菌活性初步研究

发布时间：2017-10-09 01:24

  本文关键词：含杂环的取代苯磺酰腙类化合物的合成及其抗真菌活性初步研究

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【摘要】：近些年来,植物病原菌对农业造成的危害日趋凸显,一些真菌病害如苹果腐烂病等因具有易传染、致病力强、防治困难等特点已成为某些地区相关农作物的“头号杀手”。而随着对于环保意识的逐渐提高以及经济社会可持续发展的提出,人们对新农药的创制提出了更高要求,与此同时常规杀菌剂也在面临着抗药性的严峻考验,因此开发新型杀菌剂势在必行。磺酰腙作为一类腙类化合物,能够提供较强的配位能力,推测可以和微生物内的靶标活性位点紧密结合,发挥较强的抑菌活性;同时文献调研发现引入杂环可以显著提高化合物的生物活性。有人认为将杂环和腙类结构相结合,发挥两种结构的优良特性,是寻找和发现新型高效低毒的杀虫剂、杀菌剂、除草剂的一个重要途径。基于此以及前期的积累,我们设计了不同系列的磺酰腙类化合物,并将所合成的化合物对农业中常见且危害较大的植物病原菌进行了抑菌活性测定试验,同时探讨了其构效关系,所得结果如下:1.设计并合成了四个系列的含杂环的取代苯磺酰腙类化合物,且合成的化合物均通过熔点测定、1H NMR对其结构进行了确证,同时对化合物3d做了X-射线单晶衍射研究。其中12个化合物均未见文献报道。2.通过菌丝生长速率法,将所合成化合物对七种植物病原真菌(苹果腐烂病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、马铃薯干腐病菌、苹果炭疽病菌、白菜灰霉病菌)在100μg/mL浓度下进行了抑菌活性测定,初筛结果显示,化合物5b、5d、13a、13b、13d对苹果腐烂病菌,化合物13a、13d对小麦赤霉病菌,化合物5b、5d、13a对马铃薯干腐病菌,化合物3d对苹果炭疽病菌都表现出较好的抑菌活性,最高抑制率都超过70%。3.对所筛选出的以上提及的六个化合物进行了EC50值的活性试验,结果显示所筛选出的化合物的EC50值均小于其阳性对照恶霉灵,表现出一定的抑菌活性。4.构效关系分析结果发现:同一系列之间,给电子取代基如4-甲基,4-乙基取代苯环上的氢时可以显著增加化合物对病原菌的抑菌活性,而吸电子取代基如3-硝基取代取代苯环上的氢时可以降低化合物对病原菌的抑菌活性,但溴取代也可以提高化合物的活性;在引入相同的杂环,相同取代基的前提下,增加一个不饱和醛的双键可以显著提高对应磺酰腙的抑菌活性;增加双键后的化合物13a和13d的EC50值远小于阳性对照恶霉灵的EC50值,具有深入研究,开发成新型杀菌剂的潜力;研究还表明吲哚环类磺酰腙具有更高的生物活性。
【关键词】：磺酰腙 杂环化合物 抑菌活性 合成
【学位授予单位】：西北农林科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：O626;TQ450.1
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-8
• 第一章 文献综述8-24
• 1.1 前言8-9
• 1.2 磺酰腙类化合物研究进展9-21
• 1.2.1 磺酰腙类化合物合成研究进展10-14
• 1.2.2 磺酰腙类化合物生物活性研究进展14-21
• 1.3 论文设计思想21-24
• 1.3.1 选题背景及依据21-22
• 1.3.2 研究目的及意义22-24
• 第二章 含杂环的取代苯磺酰腙类化合物的合成、结构表征及其抗真菌活性初步研究 . 172.1 引言24-44
• 2.1 引言24-25
• 2.2 实验部分25-35
• 2.2.1 目标化合物的合成路线设计25
• 2.2.2 主要试剂和仪器25-26
• 2.2.3 目标化合物的合成操作步骤及其结构表征26-33
• 2.2.4 目标化合物的抑菌活性测定33-35
• 2.3 结果与讨论35-44
• 2.3.1 目标化合物的结果及讨论35-36
• 2.3.2 目标化合物的抑菌活性结果及讨论36-44
• 第三章 全文总结及创新点44-46
• 3.1 全文总结44-45
• 3.2 研究创新点45-46
• 参考文献46-52
• 附录52-56
• 缩略词56-58
• 致谢58-60
• 作者简介60

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前6条

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本文编号：997388