检测活性氮/活性氧的分子荧光探针
发布时间：2020-12-08 20:33
活性氮和活性氧是具有强生物活性的化学物质.在人体细胞中,由于酶促或非酶促过程均可生成过氧化物,该物种的异常水平会引起氧化损伤与衰老和各种疾病,如心血管疾病、神经性疾病、阿尔茨海默病、帕金森病甚至癌症.因此,发展选择性识别和高灵敏度的分子荧光探针,实现活性氮或活性氧的有效检测具有重要意义.分子荧光探针检测法与成像技术具有灵敏度高、选择性强、损伤性小和细胞相容性好等优点,并在阐述活性氮和活性氧的病理生理过程中起到重要作用,在生物和医学等领域应用广泛.然而,由于活性氮和活性氧自身的特殊性而存在许多难题,例如反应活性高、存在周期短等一直困扰研究人员.着重综述了近年来发展的分子荧光探针用于活性氮和活性氧的检测及细胞成像工作的研究进展,提出进一步构建新型分子荧光探针用于活性氮和活性氧检测面临的挑战、未来发展方向及展望.
【文章来源】：有机化学. 2019年03期 第591-616页 北大核心
【文章页数】：26 页
【部分图文】：
探针7与NO反应细胞成像Figure1Imagingofprobe7andNOreactivecells
ChineseJournalofOrganicChemistryREVIEWChin.J.Org.Chem.2019,39,591～6162019ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/5957-位羟基引进二苯基膦苯甲酸酯作为HNO的检测基团,在与HNO接触后7-羟基香豆素荧光团被释放,450nm处荧光强度增强.该探针具有选择性高、灵敏度高、细胞毒性低、检测限低(20nmolL－1)及不受其他生物还原剂影响等优点,对血清中HNO的定量检测结果满意,有利于复杂生物样品中HNO的直接定量检测,具有实用价值.King课题组[27]合成了以荧光素为荧光团的HNO探针14,该探针能够用于Hela细胞内HNO的共聚焦成像.X‰A图式1苯酸盐作为反应基团Scheme1Diphenylphosphinogroupsasreactivegroups为了提高探针的选择性,2015年朱宝存和张晓玲课题组[28]设计并合成了一种用于HNO检测的荧光探针15.该探针以2-(二苯基膦)苯甲酸酯作为响应基团,即使在谷胱甘肽、硫化氢和抗坏血酸等生物还原剂存在下仍具有较高的HNO选择性,2-(2-羟基苯基)苯并噻唑作为荧光团显色,在与HNO接触后,探针可快速响应,紫外吸收波长红移,495nm处荧光强度增强,检出限为50nmolL－1,并用于HeLa细胞检测HNO.2016年杨小峰课题组[29]设计了一种基于花青素骨架的线粒体靶向NIR荧光探针16.该探针以亲脂吲哚阳离子为线粒体靶向位点,在与HNO反应后727nm处荧光出现,该探针对HNO有较高的敏感性和选择性.细胞成像和共定位实验证明该探针适用于活细胞线粒体中HNO的可视化检测(图2).林伟英课题组[30]设计了三种均具有良好选择?
有机化学综述与进展598http://sioc-journal.cn/2019ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.J.Org.Chem.2019,39,591～616生物的近红外荧光探针31,用于检测细胞和体内的ONOO－(图3).该探针成功在生理条件下监测ONOO－氧化/谷胱甘肽还原过程.探针具有较高的选择性,敏感性和线粒体靶向性,检测限低至9.17×10－7molL－1,探针在与ONOO－接触后Te被氧化,820nm处荧光强度达到峰值,可用于观察ONOO－爆发期间氧化还原周期的变化及抗氧化细胞和动物的谷胱甘肽(GSH)修复,并成功应用于RAW264.7细胞和小鼠腹腔中的ONOO－检测.图3探针31用于小鼠体内检测ONOO－成像Figure3Fluorescenceimagingofthemicetreatedwithprobe31todetectONOO－除了上面硼酸酯、C＝N、C＝C作为响应基团和模拟硒酶对ONOO－和谷胱甘肽的催化反应外,还发展了一系列具有其他响应基团的荧光探针.龚兵和卢忠林课题组[52]报道了一种基于芳构化9,10-二氢吖啶衍生物显示荧光用于ONOO－检测的探针32.在ONOO－检测过程中氧化荧光探针使其芳构化,形成大π面,荧光由无到有,最大值为496nm(Eq.10).该探针具有选择性强和响应快速等优点,在探针溶液中加入少于1equiv.的ONOO－导致超过100倍的荧光增强,并成功实现RAW264.7细胞中的ONOO－检测.袁林课题组[53]报道了一个基于能量转移(FRET)机制的双光子比率荧光ONOO－探针33,该探针与ONOO－反应使得电子转移到母核上荧光强度增强(Eq.11).该双光子比率荧光探针通过对两个发射带(473?
本文编号：2905648
【文章来源】：有机化学. 2019年03期 第591-616页 北大核心
【文章页数】：26 页
【部分图文】：
探针7与NO反应细胞成像Figure1Imagingofprobe7andNOreactivecells
ChineseJournalofOrganicChemistryREVIEWChin.J.Org.Chem.2019,39,591～6162019ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/5957-位羟基引进二苯基膦苯甲酸酯作为HNO的检测基团,在与HNO接触后7-羟基香豆素荧光团被释放,450nm处荧光强度增强.该探针具有选择性高、灵敏度高、细胞毒性低、检测限低(20nmolL－1)及不受其他生物还原剂影响等优点,对血清中HNO的定量检测结果满意,有利于复杂生物样品中HNO的直接定量检测,具有实用价值.King课题组[27]合成了以荧光素为荧光团的HNO探针14,该探针能够用于Hela细胞内HNO的共聚焦成像.X‰A图式1苯酸盐作为反应基团Scheme1Diphenylphosphinogroupsasreactivegroups为了提高探针的选择性,2015年朱宝存和张晓玲课题组[28]设计并合成了一种用于HNO检测的荧光探针15.该探针以2-(二苯基膦)苯甲酸酯作为响应基团,即使在谷胱甘肽、硫化氢和抗坏血酸等生物还原剂存在下仍具有较高的HNO选择性,2-(2-羟基苯基)苯并噻唑作为荧光团显色,在与HNO接触后,探针可快速响应,紫外吸收波长红移,495nm处荧光强度增强,检出限为50nmolL－1,并用于HeLa细胞检测HNO.2016年杨小峰课题组[29]设计了一种基于花青素骨架的线粒体靶向NIR荧光探针16.该探针以亲脂吲哚阳离子为线粒体靶向位点,在与HNO反应后727nm处荧光出现,该探针对HNO有较高的敏感性和选择性.细胞成像和共定位实验证明该探针适用于活细胞线粒体中HNO的可视化检测(图2).林伟英课题组[30]设计了三种均具有良好选择?
有机化学综述与进展598http://sioc-journal.cn/2019ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.J.Org.Chem.2019,39,591～616生物的近红外荧光探针31,用于检测细胞和体内的ONOO－(图3).该探针成功在生理条件下监测ONOO－氧化/谷胱甘肽还原过程.探针具有较高的选择性,敏感性和线粒体靶向性,检测限低至9.17×10－7molL－1,探针在与ONOO－接触后Te被氧化,820nm处荧光强度达到峰值,可用于观察ONOO－爆发期间氧化还原周期的变化及抗氧化细胞和动物的谷胱甘肽(GSH)修复,并成功应用于RAW264.7细胞和小鼠腹腔中的ONOO－检测.图3探针31用于小鼠体内检测ONOO－成像Figure3Fluorescenceimagingofthemicetreatedwithprobe31todetectONOO－除了上面硼酸酯、C＝N、C＝C作为响应基团和模拟硒酶对ONOO－和谷胱甘肽的催化反应外,还发展了一系列具有其他响应基团的荧光探针.龚兵和卢忠林课题组[52]报道了一种基于芳构化9,10-二氢吖啶衍生物显示荧光用于ONOO－检测的探针32.在ONOO－检测过程中氧化荧光探针使其芳构化,形成大π面,荧光由无到有,最大值为496nm(Eq.10).该探针具有选择性强和响应快速等优点,在探针溶液中加入少于1equiv.的ONOO－导致超过100倍的荧光增强,并成功实现RAW264.7细胞中的ONOO－检测.袁林课题组[53]报道了一个基于能量转移(FRET)机制的双光子比率荧光ONOO－探针33,该探针与ONOO－反应使得电子转移到母核上荧光强度增强(Eq.11).该双光子比率荧光探针通过对两个发射带(473?
本文编号：2905648
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