金属钯催化的芳基酰胺邻位碳氢活化反应研究

发布时间：2019-09-19 05:18

【摘要】：目前，过渡金属钯催化的邻位C H活化反应，已经成为构建有机天然化合物以及各类药物分子非常有效的方法之一。该类反应通过导向基团配位作用，，一步实现了C H的键官能团化，进而形成C C键、C N键、C O键以及C X键（X=Cl，Br，I）等，避免了底物的预官能团化等繁琐步骤。本论文主要涉及了通过醋酸钯催化的C H键官能团化，构建异喹啉酮、羟基异吲哚酮以及羧酸亚胺分子。主要包括以下几个方面的内容： 1.介绍了一种通过钯催化的C H活化方法合成N-烷基和N-芳基异喹啉酮及其衍生物的有效方法。反应中使用了亚化学计量的铜盐和空气作为氧化剂完成Pd(II)的循环。同时我们还比较了无机盐和有机盐作为添加剂对于反应的影响，并推测了他们在反应中的作用。 2.首次报道了一种类似“点击化学”特性的，钯催化的C H活化/环合反应合成羟基异吲哚酮的方法。该反应具有反应快速、原子经济性高、适用范围广、产率高、环境友好等特点。此方法同样适用于克级反应并且产品不需要使用柱色谱进行分离纯化。 3.介绍了一种新颖的，通过钯催化的C H活化反应合成羧酸亚胺/酮的方法。该类反应以芳基酰胺为导向基团，实现邻位C H活化酰基化反应，随后又经过合环、开环完成羧酸亚胺/酮类化合物的合成。在此反应中，我们使用了便宜、绿色的氧化剂（TBHP）和方便易得的醛类作为酰基来源。
【学位授予单位】：天津大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2014
【分类号】：R914.5

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本文编号：2537900