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以α-卤代酮和酚为原料一步合成苯并呋喃类化合物

发布时间:2020-06-17 13:13
【摘要】:苯并呋喃类化合物,特别是萘并呋喃类化合物,是一类有价值的杂环化合物。很多天然物质和药物都含有苯并呋喃或萘并呋喃结构单元,具有显著的生物活性,因此对其合成研究一直是有机化学合成领域的研究热点。关于苯并呋喃类化合物的合成方法很多,其中最简单快捷的合成路线是以萘酚为原料与α-卤代酮反应生成α-酚取代羰基化合物中间体,然后再酸催化脱水成呋喃环。而此次我们的工作是用一步法直接区域控制合成苯并呋喃类化合物。本论文主要研究以各种简单易得的α-卤代酮与酚类化合物为原料直接合成苯并呋喃和萘并呋喃类化合物的新方法,此方法在四氯化钛的作用下将傅克反应和分子内环化脱水反应简化为一步反应。我们的研究工作主要包括以下三个方面:模型反应的条件优化、萘酚与α-卤代酮反应的底物筛选、苯酚与α-卤代酮反应的底物筛选。我们发现的新方法可以简单快捷的合成一系列具有较高价值的含环状或链状取代基的萘并呋喃和苯并呋喃类化合物,该方法具有高区域选择性、高产率和很宽的底物适用范围。
【学位授予单位】:重庆医科大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:R914;TQ463.53
【图文】:

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代酮和酚为原料一步合成苯并呋喃类化前言喃类化合物,特别是萘并呋喃类化合物,由于其天然存在和一类有价值的杂环化合物[1]。目前,美国食品药品监督管理并呋喃类化合物的药物[2]。此外,萘并呋喃类化合物因其在抗病双抑制剂[4]、人体蛋白激酶抑制剂[5]、核受体调节器[6]等的范例而备受关注[7]。像具有止痒活性的 balsaminones A,抗thol-1,具有细胞毒性的红景天苷是萘并呋喃类化合物,像抗抗心律失常药胺碘酮是苯并呋喃类化合物,它们都是具有代并呋喃骨架的生物活性化合物[8](图 1)。因此,从易得的材喃类化合物和萘并呋喃类化合物的合成方法是非常有意义的

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重庆医科大学硕士研究生学位论文酮的 O-烷基化,然后进行分子内环化。然而,以 α-卤代酮和苯酚为原料合成取代苯并[b]呋喃的研究很少。近年来,Arias 等报道了以中性氧化铝为助催化剂,甲苯为溶剂,在回流温度下可获得具有良好区域选择性的 2-芳基苯并[b]呋喃],然而该文章中 α-卤代酮的范围仅限于芳基酮,没有涉及到烷基酮(图 2,b)。此合成 2 位上烷基取代的苯并[b]呋喃类化合物就显得很有意义,不仅对苯并[b]喃类化合物进行拓展,还与之形成互补。本文首次报道了在四氯化钛存在下, α-卤代酮和酚类化合物为原料直接选择性地形成 2-烷基苯并[b]呋喃 6(图 2,。

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本文编号:2717655


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