苯并噻唑类金属配合物的合成及其与DNA相互作用的研究

发布时间：2020-06-18 16:09

【摘要】：苯并噻唑类化合物在自然界中分布广泛,且具有良好的生物活性,因此被广泛应用于农业,工业,医药等领域。本文合成了四种苯并噻唑类配体,并选取2-2-(吡啶基)苯并噻唑与金属Zn,Ni,Co合成了三种苯并噻唑类配合物。通过单晶X光衍射表征他们的晶体结构,单晶X射线衍射分析表明,这三种配合物均属于单斜晶系,空间群为P2_1/C。对配合物3进行了含时密度泛函理论计算,结果表明,被激发的电子主要位于配体2-(2-吡啶基)苯并噻唑的π~*上,有利于它们与DNA进行结合。通过粉末X衍射图谱表征分析其纯度,用热重分析来表征其热稳定性。并利用紫外可见光谱法、荧光光谱法、圆二色光谱法和粘度法对三种配合物与小牛胸腺肽DNA的相互作用模式进行了研究。以上分析结果表明,这三种配合物是通过非插入模式与DNA进行相互作用的,这种结合方式可以有效的断裂DNA,并阻止DNA的复制。希望这项研究可以为设计和研发新型抗癌药物提供理论依据。
【学位授予单位】：长春师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O641.4;R914
【图文】：

路线图,吡啶基,配体,路线

图 2.1 配体 2-(2-吡啶基)苯并噻唑的合成路线2.2.2 合成方法在 50 mL 锥形瓶中加入 5.01 g (0.04 mol) 2-氨基苯硫酚，3.32 g (0.02 mol) 2-吡啶甲酸，4 mL PPA 和 4 mL H3PO4，置于磁力搅拌器上搅拌均匀后放入微波炉中，在 720 W 的辐射功率下间歇式辐射 4 min，反应结束后冷却至室温，将反应物倒入 400 mL 冰水混合物中，用 NaOH 调节 PH 至 6 ~ 7，随即出现大量絮状沉淀，抽滤，洗涤，干燥，用热的甲醇溶液溶解，趁热过滤，滤液冷却后即洗出粗产品，用热的无水甲醇溶液重结晶，得到淡绿色针状晶体，产率为 72%。元素分析(%) :理论值：C，66.00； H， 4.00； N，1.4. 实验值(%): C，65.97；H，3.98；N，1.41. IR: (KBr, υ,cm-1): 3058，1584，1501，1469，1338，1239，1074，766.2.3 3,5-二苯并噻唑苯胺 (dtp) 的合成

路线图,苯胺,配体,路线

图 2.2 配体 3,5-二苯并噻唑苯胺 (dtp) 的合成路线2.3.2 合成方法在 50 mL 锥形瓶中加入 5.01 g (0.04 mol) 2-氨基苯硫酚，4.02 g (0.02 mol)3,5-吡啶二甲酸，4 mL PPA 和 4 mL H3PO4，置于磁力搅拌器上搅拌均匀后放入微波炉中，在 720 W 的辐射功率下间歇式辐射 4 min，反应结束后冷却至室温，将反应物倒入 400 mL 冰水混合物中，用 NaOH 调节 PH 至 7 ~ 8，随即出现大量絮状沉淀，抽滤，洗涤，干燥，用热的甲醇溶液溶解，趁热过滤，滤液冷却后即洗出粗产品，用热的无水甲醇溶液重结晶，得到淡绿色针状晶体，产率为 75%。元素分析(%): 理论值：C，69.45；H，3.24; N，8.33. 实验值：C，69.47；H，3.26；N，8.32.IR: (KBr, υ,cm-1): 3049，1442，1329，1278，1068，852.2.4 2,5-二苯并噻唑苯胺 (dta) 的合成

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