环状磺酰亚胺参与的Ugi反应及对甲苯磺酰腙的环加成反应

发布时间：2020-07-11 12:16

【摘要】：多组分Ugi反应近年来发展迅速,因具有从简单的多个组分快速构建复杂结构的特点,被广泛应用在各个研究领域。本论文第一部分简要介绍了Ugi反应及其特点,介绍了其最新研究进展。其最新研究的主要方向集中在新的底物的选择和设计以及与其他反应的串联研究上。在此基础上提出了研究环状磺酰亚胺作为底物参与的三组分Ugi反应。因环状磺酰胺类化合物有很好的生物活性,且在天然产物及先导药物中广泛涉及。通过构建以芳基六元环状磺酰亚胺、芳香族或脂肪族羧酸、异氰为底物的三组分Ugi反应,本论文第二部分实现了环状磺酰胺类化合物的官能团修饰,得到系列全新的复杂环状磺酰胺类化合物,产物结构通过核磁氢谱、碳谱和质谱进行了确证,相对构型通过单晶衍射确认。并进行了克级放大反应,同样取得了理想收率。值得一提的是,我们成功将该反应的羧酸底物范围扩展到了多种氨基酸,也可得到目标产物,提高了该合成方法的底物范围和应用前景。该工作在药物研究领域有重要研究前景。本论文第三部分还对对甲苯磺酰腙与2-烯基吲哚的[3+2]环加成反应进行了研究。五元吡唑环在药物研究中应用广泛,是很多先导药物的结构母核。其中3H-吡唑环也被发现于先导药物及天然活性成分的结构修饰中。通过对反应条件的筛选,在最优条件下,我们得到了一系列3H-吡唑环化合物,产物结构通过核磁氢谱、碳谱和质谱进行了确证。与原有的通过重氮甲烷制备方法相比,该方法底物来源广泛,条件便捷,为合成3H-吡唑结构化合物提供了一个新的途径。
【学位授予单位】：电子科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：R914
【图文】：

用的溶剂均为国产分析纯试剂，部分溶剂使用前经过无水处理和常压使用的原料均购于天津希恩思生化科技有限公司，上海达瑞试剂有限灵威试剂有限公司，上海阿拉丁试剂有限公司等。 底物的合成甲苯磺酰腙1a-1o的合成方法参照文献[36]的相关方法，如图3-8所示。图 3-8 对甲苯磺酰腙 1a-1o 的合成甲苯磺酰肼 (5 mmol),甲醇 (5 mL) 于60 °C下搅拌10 min，直至完全加苯甲醛(5 mmol)，继续在60℃下搅拌反应30 min，大量固体析出，E润洗滤饼。固体用MeOH (5 mL) 重结晶，得到对甲苯磺酰腙1a-1o%。物 2a-2d 均根据已报道文献方法合成[37]。如图 3-9 所示。

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本文编号：2750400