多样性恶唑酮衍生物的快速合成方法探究

发布时间：2017-04-15 23:14

  本文关键词：多样性恶唑酮衍生物的快速合成方法探究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：恶唑酮衍生物大量存在于具有生物活性天然产物的结构当中,是合成许多抗菌、抗抑郁症、抗肥胖症药物及活性天然产物的重要中间体。同时,该结构在植物保护剂以及染料领域被广泛应用。制备恶唑酮衍生物不但能够合成更多具有潜在活性的天然产物分子,而且具有十分突出的工业应用价值。由此,发展新型有效的制备恶唑酮衍生物的方法具有重大意义。本文设计了一种新型Aza-Prins反应,完成结构多样的氮取代恶唑酮衍生物的二聚/二聚串联环化反应,并对该反应机理进行了详细验证。该反应在温和的条件下,以三氟化硼乙醚溶液(BF3?Et2O)为路易斯酸催化剂,形成有别于传统Aza-Prins反应的亚胺离子中间体,生成新的碳-碳键,便捷、有效的控制底物的二聚/二聚-串联环化反应。这一方法适用性广泛,产率高。大量的烷基、芳香基取代恶唑酮衍生物的二聚/二聚-串联环化反应在本实验条件下得以实现,合成了一系列氮取代恶唑酮杂环分子。
【关键词】：恶唑酮 Aza-Prins反应 三氟化硼乙醚 二聚 环化
【学位授予单位】：重庆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914
【目录】：

• 中文摘要3-4
• 英文摘要4-7
• 英文缩略词7-8
• 1 绪论8-14
• 1.1 恶唑酮类衍生物概述8-12
• 1.1.1 具有恶唑酮结构的天然产物8-10
• 1.1.2 具有恶唑酮结构的药物先导化合物10-12
• 1.1.3 具有恶唑酮结构的复合材料中间体12
• 1.2 本章小结12-14
• 2 合成多样性氮取代恶唑酮衍生物的方法探究14-26
• 2.1 合成恶唑酮衍生物的文献综述14-16
• 2.1.1 通过分子内的Pauson-Khand反应合成恶唑酮衍生物14
• 2.1.2 通过分子内的Diels Alder反应合成恶唑酮衍生物14-15
• 2.1.3 通过自由基反应合成恶唑酮衍生物15
• 2.1.4 通过Pictet-Spengler反应合成恶唑酮衍生物15-16
• 2.2 Aza-Prins反应运用综述16-20
• 2.3 课题的提出20
• 2.4 课题的设计20-22
• 2.4.1 课题设计的依据20-21
• 2.4.2 课题设计的确立21-22
• 2.5 实施方案的条件筛选22-24
• 2.6 本章小结24-26
• 3 氮取代恶唑酮二聚反应的实施26-34
• 3.1 氮取代恶唑酮二聚反应的底物合成26-28
• 3.1.1 2(3H)-恶唑酮法合成氮取代恶唑酮26-27
• 3.1.2 恶唑烷酮法合成氮取代恶唑酮27-28
• 3.2 氮取代恶唑酮的二聚反应28-32
• 3.3 本章小结32-34
• 4 氮取代恶唑酮二聚-串联环化反应的实施34-40
• 4.1 氮取代恶唑酮的二聚-串联环化反应的底物合成34-38
• 4.2 本章小结38-40
• 5 反应的机理探究40-46
• 5.1 氮取代恶唑烷酮的二聚反应机理探究40-43
• 5.2 氮取代恶唑烷酮的二聚-串联环化反应机理探究43-44
• 5.3 本章小结44-46
• 6 实验流程46-60
• 6.1 仪器与试剂46
• 6.2 氮取代恶唑酮二聚反应的实验流程46-53
• 6.2.1 化合物 2a-2c的合成46-47
• 6.2.2 化合物 2d-2f的合成47-50
• 6.2.3 化合物 2g的合成50-51
• 6.2.4 化合物 2h-2n的合成51-52
• 6.2.5 化合物 2o-2t的合成52-53
• 6.3 氮取代恶唑酮二聚-串联环化反应实验流程53-55
• 6.3.1 化合物 11a-11e的合成53-54
• 6.3.2 化合物 11f-11p的合成54-55
• 6.4 机理探究部分的实验流程55-57
• 6.4.1 化合物3的合成55-56
• 6.4.2 化合物4的合成56
• 6.4.3 化合物9的合成56-57
• 6.5 本章小结57-60
• 7 部分化合物的表征60-78
• 7.1 二聚反应的化合物表征60-69
• 7.2 二聚-串联环化反应的化合物表征69-75
• 7.3 部分重要中间体的表征75-78
• 8 结论78-80
• 致谢80-82
• 参考文献82-86
• 附录86-122
• A. 部分化合物谱图86-122
• B. 发表成果122

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