α-芳基丙醛的合成工艺研究

发布时间：2021-04-13 09:11

　　α-芳基丙醛作为重要的药物中间体,其对于α-芳基丙酸类抗炎药的合成具有非常重要的作用,因此选择α-芳基丙醛的合成工艺研究具有理论意义和应用价值。以芳基乙酮为原料,经环氧化和重排反应合成α-芳基丙醛,对关键中间体α-芳基丙醛的合成工艺进行了研究:芳基乙酮与硫酸氢三甲锍在氢氧化钠作用下发生环氧化反应,环氧化反应产物不经分离,在硫酸或FeCl₃催化下重排合成α-芳基丙醛,研究结果如下:选择6-甲氧基-2-乙酰萘经环氧化和重排反应合成2-（6-甲氧基-2-萘基）丙醛。环氧化反应采用硫酸氢三甲锍为环氧化试剂,考察溶剂、物料比、温度及反应时间对反应的影响,最优条件为:二氯甲烷中,物料配比n_NaOH:n_{6-甲氧基-2-乙酰萘}=12:1,于温度20³0℃反应3.0 h;在此条件下环氧化反应转化率为100%,经核磁确认反应生成（6-甲氧基萘基）-1,2-环氧丙烷,2-（6-甲氧基-2-萘基）丙醛和2-（6-甲氧基萘基）-1,2-丙二醇;环氧化反应产物不经分离直接用于下一步重排反应:（1）选用硫酸催化重排,甲醇回流反应... 

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

化合物A与B的1HNMR谱图对比

硕士学位论文成两重峰；环氧化合物 A 化学位移 3.68~3.86 处两个耦合常数相等的双峰（J=12.0 Hz）变成了一个四重峰，这是环氧结构中的亚甲基通过重排消失，而新增加了 CHCH3峰，其受邻位碳原子上氢的影响，裂分成四重峰；另外环氧化物 A 与取代丙醛 B 的重要的区别在于取代丙醛上的醛基氢其化学位移为 9.74。2.2.8.2 2-（6-甲氧基萘基）-1,2-丙二醇（C）的1H NMR 表征

图 2.4 4-异丁基苯乙酮与硫酸氢三甲锍反应产物 GC 图2.2.8.4 4-异丁基苯乙酮与硫酸氢三甲锍反应取样 MS 图图 2.5 4-异丁基苯乙酮与硫酸氢三甲锍反应产物保留时间 6.8min MS 图

【参考文献】：
期刊论文
[1]无溶剂一锅法三氟乙酸铁高效催化合成14-取代-14-氢-二苯并[a,j]氧杂蒽[J]. 晏凤霞,张珉,王晓婷.  浙江化工. 2013(12)
[2]从α-甲基苯乙烯制备龙葵醇和龙葵醛[J]. 谷运璀,孙卫.  香料香精化妆品. 2013(S1)
[3]微波辐射FeCl3催化无溶剂条件下的呐醇重排[J]. 边延江,贾志强.  有机化学. 2009(06)
[4]布洛芬合成绿色化进展[J]. 于凤丽,赵玉亮,金子林.  有机化学. 2003(11)
[5]用α-甲基苯乙烯合成龙葵醇系列香料[J]. 郭廷翘,刘丽琴,郭雪飞.  精细化工. 2001(01)
[6]非甾消炎药——萘普生的合成路线[J]. 乐嘉赓,陈沛荣.  医药工业. 1981(02)

硕士论文
[1]环氧化反应在医药、农药合成中的应用[D]. 王宇.湖南大学 2003



本文编号：3135022