H-亚磷酸酯辅助铜催化的炔烃与DMSO/叔丁基亚磺酰胺合成烯砜类化合物的研究

发布时间：2021-07-14 05:04

　　乙烯砜作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用在有机合成及药物化学等领域中,乙烯砜可以进行高立体选择性的共轭亲和加成,环加成,环氧化及还原反应,砜基团还可以在经过一系列的反应步骤之后经还原,烷基化和氧化等方法脱去。乙烯砜还显示了广泛生物及药理学活性,其中磺酰丙烯腈是与癌症和老年痴呆症相关的丝氨酸水解蛋白膦酸甲酯酶的抑制剂。近年来发展了各种各样的合成乙烯砜方法。主要包括:（1）脑文格尔缩合反应;（2）魏提希反应;（3）β-消除硒砜化合物;（4）氧化乙烯硫化物;（5）过渡金属催化的交叉偶联反应。然而,这些方法大多数存在明显缺陷,例如:原料不易获得、有毒重金属试剂的使用、反应条件相对苛刻等,因而,寻找建立一种反应起始物简单廉价、反应步骤简便高效的新型合成方法势在必行。H-亚磷酸酯作为一类重要反应中间体,由于其易储存,价格便宜,反应位点多等特性,常被应用于各类化学合成反应中。如:氨基磷酸酯、炔基磷酸酯、核苷磷酸以及氨基磷酸等。H-亚磷酸酯在有机磷化学的研究和应用中占有非常重要的地位。然而以H-亚磷酸酯作为辅助试剂合成有机中间体化合物的方法还鲜有报道。本文首次发展了在H-亚磷酸酯辅助下,以炔烃为起... 

【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校

【文章页数】：115 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

对反应时间的考察

第二章：甲基烯砜类化合物的合成下充分烘干成无水硫酸铜。目标产物经过高分辨质谱监测到了含有氧化合物实验结果如下图：含氧 18 的烯砜化合物分子量为 185.0519，不含烯砜化合物分子量为 183.0476。

氘代水参与反应的目标产物氢谱


本文编号：3283472