三价钴催化C-H键活化合成具有潜在药学活性的嘧啶酮类化合物

发布时间：2021-10-15 10:17

　　含氮杂环类化合物在天然产物中广泛存在,并且一般都表现出良好的药学活性,它们在医疗、生物材料等领域都有着重要的作用。众所周知,嘧啶酮作为重要的含氮杂环化合物在抗肿瘤、抗病毒和抗细菌活性分子中随处可见,因此快速高效的合成新的嘧啶酮类化合物对有机合成及药物化学都有重要的意义。与传统的合成方法相比,过渡金属催化C-H键活化构建C-N键具有反应步骤少,原子经济性好,合成方法简单高效等优点。三价钴催化活性好且价格比其他同族过渡金属像铑和铱更便宜,特别是三价钴在催化芳烃的C-H键与噁唑酮类化合物偶联生成新的C-N键的反应上具有比铑和铱更显著的催化活性。我们选取了 2位取代的丙烯酰胺作为底物,在三价钴的催化下与噁唑酮类化合物发生烯烃的C-H键活化酰胺化反应。通过对反应中的添加剂,催化剂和配体的用量以及反应温度等条件控制,烯酰胺产物能够进一步脱水环化以及发生二次C-H键活化酰胺化,生成两类全新的嘧啶酮类衍生物。我们发现的方法具有反应条件温和、底物适用范围广、反应收率优良和反应选择性特别高这些优点,为合成重要中间体烯酰胺以及广谱药学活性的嘧啶酮类化合物提供了高效实用的合成方法。且在嘧啶酮类化合物中有6个具... 

【文章来源】：海南大学海南省 211工程院校

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

6II/D交换实验核磁谱图

Ｆｉｇ．４８?Ｎｕｃｌｅａｒ?ｍａｇｎｅｔｉｃ?ｓｐｅｃｔｒｕｍ?ｏｆ?ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｏｎ?ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ??２．?４．?６衍生实验??（１）嘧啶酮产物与重氮发生Ｃ－Ｈ键活化反应??〇??〇?［Ｃｐ＊ＲｈＣＩ２］２?Ｐｈ＼ＡＮ－０Ｍｅ??Ｘ?Ａ?ＥｔＯＯＣ人ＣＯＯＥｔ?Ｃｕ（〇ｙ２?ＥｔＯＯＣ?Ｘｊ??Ｎ?Ｐｈ?ＤＣＥ，?８０?°Ｃ，?１２ｈ??ＣＯＯＥｔ??４ａａ?６，８７％??图４９嘧啶酮产物与重氮的反应??

图１２４粘质沙雷氏菌检测结果??Ｆｉｇ．１２４?Ｔｅｓｔ?ｒｅｓｕｌｔｓ?ｏｆ?Ｓｅｒｒａｔｉａ?ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ?ＣＶ０２６??

【参考文献】：
期刊论文
[1]新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 陈玉,柏舜,贺红武,杨光忠.  有机化学. 2014(11)



本文编号：3437889