无过渡金属参与，烷基酮导向的选择性芳环单碘化反应研究

发布时间：2021-11-22 04:42

　　由于芳基碘化物在有机及药物合成、临床药物、分子标记物和材料化学等领域有着广泛的用途,因此芳基碘化物的合成一直受到有机化学家们的青睐,并被广泛深入地研究。但以优异的区域选择性及化学选择性实现芳环化合物的碘代仍具一定的挑战性,故而,过渡金属参与、导向官能团协助的高选择性芳环碘代反应备受关注,并取得了一系列重要的进展。但无过渡金属参与、导向官能团协助的芳环碘代反应研究很少。在本论文中,我们实现了无过渡金属参与烷基取代的羰基导向的芳基化合物选择性单碘代反应。本论文共分为两章:第一章:简要介绍了官能团导向的芳环C-H键碘化反应研究进展。第二章:在对反应溶剂、碘代试剂、氧化剂、反应浓度等影响因素进行了大量探索和条件筛选后,我们发现以0.5当量的单质碘为碘代试剂,以0.8当量的二乙酸碘苯为氧化剂,以六氟异丙醇为溶剂,可实现无过渡金属参与、烷基取代的羰基导向的芳基化合物选择性芳环单碘代反应,高效地合成了一系列芳环碘化合物;同时,我们对该反应的机理进行了初步研究,提出了可能的反应机理。 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：110 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 官能团导向的芳环C-H键碘代反应研究进展
    1.1 引言
    1.2 官能团导向的碘代反应研究进展
        1.2.1 过渡金属催化下官能团导向的碘代反应
        1.2.2 非金属参与的官能团导向的碘代反应
    1.3 小结
    参考文献
第二章 无过渡金属参与,烷基酮导向的选择性芳环单碘化反应研究
    2.1 引言
    2.2 课题的设计
    2.3 模板反应的条件筛选及优化
    2.4 底物拓展
    2.5 产物的进一步转化
    2.6 反应机理研究
        2.6.1 烯醇化过程验证
        2.6.2羰基影响实验
        2.6.3 I源验证
        2.6.4 HFIP影响验证
        2.6.5动力学同位素实验
        2.6.6 IOAc的验证
    2.7 单晶结构
    2.8 实验部分
        2.8.1 试剂与仪器
        2.8.2 模板反应实验操作
        2.8.3 底物的制备
        2.8.4 产物2-12转化的实验操作
        2.8.5 反应机理研究的实验操作
    2.9 谱图数据
        2.9.1 产物谱图数据
        2.9.2 转化产物谱图数据
        2.9.3 机理实验谱图数据
    2.10 小结
    参考文献
在学期间的研究成果
致谢
附录 关键化合物NMR核磁共振谱图



本文编号：3510961