Wikstrol A/B和藤黄双黄酮的合成研究

发布时间：2021-12-18 04:56

　　双黄酮类化合物是存在于自然界的一种多酚类低分子量天然化合物,大多分布于裸子植物、蕨类植物卷柏属植物中,属于黄酮类化合物的一种。WikstrolA和B以及藤黄双黄酮都属于3,8"-型双黄酮,Wikstrol A和B属于黄烷醇型双黄酮,藤黄双黄酮属于二氢黄酮型双黄酮。研究表明WikstrolA有着良好的抗炎活性和抑制醛糖还原酶的作用。藤黄双黄酮在我国有着较长的用药历史,现代研究也发现了其有着良好的抗肿瘤活性。但是这三个双黄酮化合物都还没有全合成的报道。本文在本课题组合成3,8"-型双黄酮Ⅰ3,Ⅱ8-双芹菜素和Ridiculuflavone A的基础上尝试以铑催化下的氧化环化偶联为关键步骤来进行WikstrolA和B的全合成。我们以2,4,6-三羟基苯乙酮为原料,经过羟基选择性保护、羟醛缩合、硼氢化钠还原羰基反应、Sharplees不对称双羟化反应、酸性条件环化反应得到黄烷-3-醇衍生物,再经历区域选择性碘代反应,Sonogashira反应,铑催化下的氧化环化偶联反应,脱保护等反应完成了 Wikstrol A和B的首次全合成。随后我们尝试通过改变黄烷-3-醇衍生物上的保护基来提高铑催化下的氧... 

【文章来源】：天津科技大学天津市

【文章页数】：106 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图３－５化合物１－１５的Ｘ单晶衍射分子模型??Ｆｉｇ．?３－５?Ｓｉｎｇｌｅ－ｃｉｙｓｔａｌ?Ｘ－ｒａｙ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｍｏｌｅｃｕｌａｒ?ｍｏｄｅｌ?ｏｆ?ｃｏｍｐｏｕｎｄ?１－１５??

【参考文献】：
期刊论文
[1]江南卷柏提取物的体外抗柯萨奇病毒实验[J]. 殷丹,陈科力.  中国医院药学杂志. 2009(04)
[2]黄酮类化合物的活性研究进展[J]. 于晶,郝再彬,苍晶,王多佳.  东北农业大学学报. 2008(12)
[3]植物次生代谢物黄酮类化合物的研究进展[J]. 王军妮,黄艳红,牟志美,王彦文.  蚕业科学. 2007(03)
[4]黄酮类化合物的结构—抗氧化活性关系研究进展[J]. 龙春,高志强,陈凤鸣,王林.  重庆文理学院学报(自然科学版). 2006(02)
[5]垫状卷柏中双黄酮药理活性的研究[J]. 徐智,贾素洁,谭桂山,李元建.  中国现代医学杂志. 2004(14)
[6]黄酮类化合物抗氧化活性构效关系的研究进展(综述)[J]. 刘莉华,宛晓春,李大祥.  安徽农业大学学报. 2002(03)
[7]STUDY ON THE SYNTHESIS OF SOME NEW BIFLAVONOIDS （Ⅵ）——THE CATALYTIC HYDRO GENATION OF 3,3"- BIFLAVO NES[J]. 王茜,祝介平,李裕林.  Chinese Science Bulletin. 1990(09)

硕士论文
[1]卷柏活性成分研究[D]. 贺光东.河南大学 2009



本文编号：3541672