卤化铜参与不饱和酰胺的环合和异喹啉酮类化合物合成研究

发布时间：2017-05-26 07:09

  本文关键词：卤化铜参与不饱和酰胺的环合和异喹啉酮类化合物合成研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：在本论文中我们主要讨论了γ,δ-不饱和酰胺在溴化铜的作用下经过溴代氧环合的过程生成亚胺内酯,在氯化铜的作用下经氯代氮环合的过程生成内酰胺。该方法的优点是能够在温和的条件下实现同一种底物在不同的条件下同时发生氮环合和氧环合并表现出很好的选择性。对反应机理的研究表明,氮环合很有可能是通过自由基的方式进行的,而氧环合很有可能是通过对碳碳双键亲核进攻实现的。此外,由于碳卤键具有很好的反应活性,很容易发生亲核取代反应,可以作为合成一些天然产物的方法,因此具有很大的应用价值。本论文的另一部分内容是讨论利用高碘试剂在非常温和的条件下合成异喹啉酮和啡啶酮类化合物。目前文献报道过的对此类化合物的合成主要是通过一些贵重金属催化,而我们通过非金属成功的实现了对此类化合物的合成,大大节约了成本。同时,高碘试剂作为有机氧化剂具有很高的安全性,低毒性、环境友好性等优点,使之在绿色化学中具有很好的应用前景,也为一些化合物的安全生产提供了可能。
【关键词】：γ δ-不饱和酰胺 环合 高碘试剂 绿色化学
【学位授予单位】：苏州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 前言8-26
• 1.1 关于不饱和胺类化合物的环合研究背景8-11
• 1.2 关于不饱和酰胺类化合物的环合研究背景11-21
• 1.2.1 不饱和酰胺的氧环合简介12-16
• 1.2.2 不饱和酰胺的氮环合简介16-19
• 1.2.3 不饱和酰胺的氧环合和氮环合竞争性反应19-21
• 1.3 异喹啉酮类化合物的合成简介21-23
• 1.4 三价碘试剂参与的环合反应简介23-25
• 1.5 本章小结25-26
• 第二章 γ, δ 不饱和烯酰胺的环合研究26-34
• 2.1 反应条件的优化26-27
• 2.2 目标化合物的合成27-33
• 2.2.1 5-exo氧溴化环合产物27-29
• 2.2.2 6-endo氧溴化环合产物29-30
• 2.2.3 氮氯化环合产物30-31
• 2.2.4 反应机理的验证与提出31-33
• 2.3 本章小结33-34
• 第三章 异喹啉酮的合成研究34-40
• 3.1 反应条件的优化34-35
• 3.2 目标化合物的合成35-39
• 3.3 本章小结39-40
• 第四章 实验部分40-80
• 4.1 主要试剂来源与规格40
• 4.2 分析仪器40-41
• 4.3 实验方法41-80
• 4.3.1 底物的合成41-80
• 参考文献80-84
• 新化合物一览表84-87
• 发表和待发表文章87-88
• 附录一：X-单晶衍射图88-89
• 附录二：化合物图谱89-172
• 致谢172-173

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本文编号：396050