缩醛氨单元为识别基团的次氯酸荧光探针的研究
发布时间：2020-06-16 14:59
【摘要】：活性氧(ROS)是指对生物分子具有高度反应性的含氧分子,在细胞信号转导和体内稳态中发挥着重要作用,包括氧化损伤、衰老、抗炎调节和病原体应答。在各种ROS中,次氯酸(HC1O)或次氯酸盐(C1O-)作为内源杀菌剂,具有高效氧化剂,主要由生理条件下在氯化物和过氧化氢存在下髓过氧化物酶(MPO)催化产生起关键作用。然而,HC1O的过量生产导致生物分子的氧化,导致组织损伤和各种疾病,如动脉粥样硬化、关节炎、神经元变性、肺损伤和肾脏疾病。因此,对样品中次氯酸的灵敏、准确的检测探针在生物学和环境方面的研究提出了很高的要求。荧光探针长期以来一直被认为是环境和生物研究的理想候选,因为检测过程是非样本破坏和细胞损伤较小的。荧光探针方法检测具有仪器要求简单、选择性和灵敏度高、动态范围宽、实时性好等优点。特别适用于生物样品中的活性氧检测。近年来,小分子反应型荧光探针由于其灵敏度和方便性,成为一种很有前途并且越来越受大家关注的生物物种活性氧测量技术。因此,人们一直致力于研制用于测量次氯酸(HClO)的荧光探针,并且报道了多种不同荧光团为母体用于检测次氯酸(HClO)的有机小分子荧光探针,其中以喹啉类、BODIPY类、罗丹明类、香豆素类为主。根据我们的研究小组设计并合成了一种双通道荧光探针QBN,用于检测次氯酸(HC1O)和一氧化氮。鉴于我们的前辈在工作中取得的成果,本文中我们将裸露的氨基舍去,从而提高探针的选择性,同样选择喹啉作为荧光传感器理想的荧光团。除荧光团外,探针的结构关键点还在于可被次氯酸(HClO)氧化的培胺。我们设计合成了化合物QDA。实现了快速响应和高灵敏度对次氯酸(HC1O)专一性检测识别,完成了光谱性质的测试研究,并且通过细胞成像,探究了探针QDA对细胞内次氯酸(HClO)的识别能力。本文同时也探究了探针QDA与次氯酸(HClO)作用的机理,由于次氯酸的强氧化作用不经将C-N单键氧化成C=N双键并且将1,8-萘二胺基萘部分萘环上氧化成为萘醌亚胺结构,降低了特异性识别集团1,8-萘二胺基的给电子能力,PET过程被阻止,产生荧光。与我们课题组前辈所得到的结果一致并且进一步证明了我们课题组在活性氧荧光探针的创新性。
【学位授予单位】：延边大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O657.3;Q25
【图文】：
第三章ＱＤＡ对ＨＯＣ邋Ｉ的光谱响应逡逑３．邋１邋ＱＤＡ的光谱性质逡逑本文首先考查了探针分子在不同溶剂中吸收和发射光谱。图１８是探针分子逡逑ＱＤＡ邋（１０．０邋ｐＭ）在不同溶剂中ｐＨ邋＝邋７．４的ＰＢＳ缓冲溶液、无水乙醇、乙腈、甲逡逑醇、ＤＭＳＯ）的紫外－可见吸收光谱。探针分子ＱＤＡ在ＰＢＳ缓冲溶液中的最大逡逑紫外吸收波长为３５１邋ｎｍ。同时计算了各个体系下的摩尔消光系数ｆ，ｆ＝Ａ邋（吸逡逑光度）／ｃ，得出以ＭｅＣＮ为溶剂时摩尔消光系数ｆ的最大，实验误差最小。并逡逑且在上述溶剂中，探针分子ＱＤＡ呈现非常弱的荧光信号（表１）。逡逑０．４逡逑卜逡逑Ｉ逦Ｉ逦｜逡逑３００逦４００逡逑ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ逡逑图１８邋ＱＤＡ在不同溶剂中的紫外吸收光谱逡逑逦表１邋ＱＤＡ在不同溶剂中的光谱性质逦逡逑ｓｏｌｖｅｎｔ邋＾ｍａｘ（ｎｍ）逦￡邋（Ｌ＊ｍ0ｉ＇＊ｃｍ＇）邋Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ逡逑ＥｔＯＨ逦３０５逦２．５６ｘ１邋0４逦Ｗｅａｋ逡逑ＭｅＯＨ逦３０８逦１．９３＞＜１０４逦Ｗｅａｋ逡逑ＭｅＣＮ逦３１０逦２．９４ｘ１邋0４逦Ｗｅａｋ逡逑ＤＭＳＯ逦３邋０邋６逦２．６４ｘ１０４逦Ｗｅａｋ逡逑ＰＢＳ逦３５Ｊ逦２．５0ｘｌＱ４逦Ｗｅａｋ逡逑为了与后期的细胞成像实验相对应，本文继续探讨了邋ＱＤＡ在ＭｅＣＮ和ＰＢＳ逡逑１６逡逑
逡逑缓冲溶液（ｐＨ邋＝邋７．４）不同比例下的光谱性质（图１９）。ＰＢＳ的量对ＱＤＡ的吸逡逑收光谱几乎没有影响。但是，ＱＤＡ的最大吸收波长出现在３１０邋ｎｍ左右，与ＭｅＣＮ逡逑中的吸收光谱类似。同时计算了各个体系下的摩尔消光系数ｆ，ｆ＝Ａ（吸光度）逡逑／ｃ，得出在ＭｅＣＮ和ＰＢＳ邋（ｐＨ邋＝邋７．４）体积比为６：４时摩尔消光系数ｆ的最大，逡逑实验误差最小。因此接下来的一系列测试以此体系进行。同样，该探针在这个系逡逑列的测试条件下也几乎没有荧光（表２）邋＾逡逑０．４逡逑ＭｅＣＮ：ＰＢＳ＝６：４逡逑Ｉ逦＼逡逑Ｉ逦１逦Ｉ逡逑３００逦４００逡逑ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ逡逑图１９ＱＤＡ在不同溶剂比例（ＭｅＣＮ：邋ＰＢＳ）的紫外吸收光谱逡逑逦表２邋ＱＤＡ在ＭｅＣＮＩ和ＰＢＳ邋（ｐＨ邋＝邋７．４）不同比例下的光谱性质逡逑ＭｅＣＮ／ＰＢＳ邋（ｖ／ｖ）邋／ｍａｘ邋（ｎｎｉ）邋￡邋（ｉ．＊ｍ0ｒｌ，ｃｍ１）邋Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ逡逑１：９逦３０７逦２．３１邋ｘｌ0４逦Ｗｅａｋ逡逑２：８逦３０８逦２．４0ｘｌ0４逦Ｗｅａｋ
本文编号：2716190
【学位授予单位】：延边大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O657.3;Q25
【图文】：
第三章ＱＤＡ对ＨＯＣ邋Ｉ的光谱响应逡逑３．邋１邋ＱＤＡ的光谱性质逡逑本文首先考查了探针分子在不同溶剂中吸收和发射光谱。图１８是探针分子逡逑ＱＤＡ邋（１０．０邋ｐＭ）在不同溶剂中ｐＨ邋＝邋７．４的ＰＢＳ缓冲溶液、无水乙醇、乙腈、甲逡逑醇、ＤＭＳＯ）的紫外－可见吸收光谱。探针分子ＱＤＡ在ＰＢＳ缓冲溶液中的最大逡逑紫外吸收波长为３５１邋ｎｍ。同时计算了各个体系下的摩尔消光系数ｆ，ｆ＝Ａ邋（吸逡逑光度）／ｃ，得出以ＭｅＣＮ为溶剂时摩尔消光系数ｆ的最大，实验误差最小。并逡逑且在上述溶剂中，探针分子ＱＤＡ呈现非常弱的荧光信号（表１）。逡逑０．４逡逑卜逡逑Ｉ逦Ｉ逦｜逡逑３００逦４００逡逑ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ逡逑图１８邋ＱＤＡ在不同溶剂中的紫外吸收光谱逡逑逦表１邋ＱＤＡ在不同溶剂中的光谱性质逦逡逑ｓｏｌｖｅｎｔ邋＾ｍａｘ（ｎｍ）逦￡邋（Ｌ＊ｍ0ｉ＇＊ｃｍ＇）邋Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ逡逑ＥｔＯＨ逦３０５逦２．５６ｘ１邋0４逦Ｗｅａｋ逡逑ＭｅＯＨ逦３０８逦１．９３＞＜１０４逦Ｗｅａｋ逡逑ＭｅＣＮ逦３１０逦２．９４ｘ１邋0４逦Ｗｅａｋ逡逑ＤＭＳＯ逦３邋０邋６逦２．６４ｘ１０４逦Ｗｅａｋ逡逑ＰＢＳ逦３５Ｊ逦２．５0ｘｌＱ４逦Ｗｅａｋ逡逑为了与后期的细胞成像实验相对应，本文继续探讨了邋ＱＤＡ在ＭｅＣＮ和ＰＢＳ逡逑１６逡逑
逡逑缓冲溶液（ｐＨ邋＝邋７．４）不同比例下的光谱性质（图１９）。ＰＢＳ的量对ＱＤＡ的吸逡逑收光谱几乎没有影响。但是，ＱＤＡ的最大吸收波长出现在３１０邋ｎｍ左右，与ＭｅＣＮ逡逑中的吸收光谱类似。同时计算了各个体系下的摩尔消光系数ｆ，ｆ＝Ａ（吸光度）逡逑／ｃ，得出在ＭｅＣＮ和ＰＢＳ邋（ｐＨ邋＝邋７．４）体积比为６：４时摩尔消光系数ｆ的最大，逡逑实验误差最小。因此接下来的一系列测试以此体系进行。同样，该探针在这个系逡逑列的测试条件下也几乎没有荧光（表２）邋＾逡逑０．４逡逑ＭｅＣＮ：ＰＢＳ＝６：４逡逑Ｉ逦＼逡逑Ｉ逦１逦Ｉ逡逑３００逦４００逡逑ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ逡逑图１９ＱＤＡ在不同溶剂比例（ＭｅＣＮ：邋ＰＢＳ）的紫外吸收光谱逡逑逦表２邋ＱＤＡ在ＭｅＣＮＩ和ＰＢＳ邋（ｐＨ邋＝邋７．４）不同比例下的光谱性质逡逑ＭｅＣＮ／ＰＢＳ邋（ｖ／ｖ）邋／ｍａｘ邋（ｎｎｉ）邋￡邋（ｉ．＊ｍ0ｒｌ，ｃｍ１）邋Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ逡逑１：９逦３０７逦２．３１邋ｘｌ0４逦Ｗｅａｋ逡逑２：８逦３０８逦２．４0ｘｌ0４逦Ｗｅａｋ
【参考文献】
相关硕士学位论文 前1条
1 穆慧莹;反应型次氯酸荧光探针的合成和应用[D];大连理工大学;2015年
本文编号：2716190
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