几个新型苯环4-取代磺酰脲类化合物的设计与合成

发布时间：2017-12-11 18:00

本文关键词：几个新型苯环4-取代磺酰脲类化合物的设计与合成

【摘要】：乙酰羟酸合成酶(AHAS,Acetolactate Synthase)是多种除草剂理想的作用靶标,以AHAS为靶标设计开发的新型超高效磺酰脲类除草剂,已成为当前除草剂化学中一个重要的研究领域。磺酰脲类除草剂具有高活性、选择性强、低剂量等优点,而且动物和人类体内没有乙酰羟酸合成酶,对动物和人安全无毒副作用。然而,由于磺酰脲类除草剂在土壤中残留期过长,除草目标产生了抗性。如何解决除草剂残留期过长、克服杂草抗性是磺酰脲类除草剂研究的一个亟待解决的问题。通过对现有的一些磺酰脲类除草剂分子结构进行苯环上4-位连接不同取代基或者改变杂环结构,以此为基础合成一些高活性、易降解的新型磺酰脲类化合物。本文详述了三个系列的新型磺酰脲类化合物的合成,共五个新型磺酰脲类化合物:(1)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(2)3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(3)3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(4)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-乙氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(5)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-氯-4-硝基苯基)磺酰脲。合成方法是以苯磺酰氯或者苯磺酰胺为中间体,利用氰酸盐法、异氰酸酯法或者氨基甲酸酯法合成4-硝基苯磺酰脲系列化合物,然后再用钯碳或者兰尼镍等催化剂催化氢气还原得到4-氨基苯磺酰脲系列化合物。之后,委托上海南方农药研究中心测试了磺酰脲化合物(2)、磺酰脲化合物(3)的除草活性,结果表明在150mg/L剂量下就对阔叶草杂草有90%的抑制率。化合物(2)以及2-NO_2的水解半衰期也得到测试,化合物(2)的半衰期为6天左右,化合物2-NO_2是22天左右,表明苯环4-NH_2取代比4-NO_2的磺酰脲类化合物水解半衰期更短。
【学位授予单位】：深圳大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：TQ457.2

【参考文献】

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