含呋喃并呋喃结构新烟碱类化合物的设计合成
发布时间：2021-04-07 16:59
新烟碱类杀虫剂的发现被认为是杀虫剂研究领域里一个新的突破。自第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉上市以来,新烟碱类杀虫剂很快成为世界植保界销量最大的杀虫剂品种。新烟碱类杀虫剂是以天然烟碱为先导,创制开发的一类具有独特结构和杰出杀虫活性的新型杀虫剂,作用于昆虫的烟碱型乙酰胆碱受体,具有高效、广谱以及对哺乳动物低毒的特点。然而随着杀虫剂使用频率的增加,害虫出现抗药性,促使研究人员不断地寻找开发结构新颖高活性的新烟碱类化合物。本文主要综述了最近几年国内外在新烟碱类杀虫剂基于靶标结构和作用模型的合理设计、结构改造及其与昆虫nAChRs相关的作用机制方面的最新研究进展。根据新烟碱类杀虫剂的作用机制和构效关系分析,将抗艾滋病药抗病毒药效团六氢呋喃并[2,3-b]呋喃用于新烟碱类化合物的杂环结构部分改造,设计合成了结构新颖的新烟碱类化合物,具体做了以下方面的工作：1.探索改进了（3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的合成方法,并对合成路线进行了工艺优化。以L-抗坏血酸为原料,对5,6位羟基保护,经H202、次氯酸钠氧化脱羧得到（S）-甘油醛缩丙酮,再经霍纳尔—沃兹沃思—埃蒙斯反应、迈克尔...
【文章来源】：东南大学江苏省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：81 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
1.1 新烟碱类杀虫剂概述
1.2 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物简介
1.3 新农药创制方法
1.4 选题意义及课题目标
第二章 （3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的合成
2.1 实验试剂及仪器
2.2 文献报道的合成路线
2.3 合成路线的设计与选择
2.4 合成路线反应条件优化
2.4.1 5,6-O-亚异丙基-L-抗坏血酸（2）的合成
2.4.2 3,4-O-亚异丙基-L-苏糖酸钙（3）的合成
2.4.3 （S）-甘油醛缩丙酮（4）合成
2.4.4 3-（2,2-二甲氧基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-丙烯酸甲酯（5）合成
2.4.5 D-赤-戊糖酸-2,3-二脱氧-4,5-O-（1-甲基亚乙基）-3-（硝基甲基）甲酯（6）合成
2.4.6 （3aS,4S,6aR）-四氢-4-甲氧基-呋喃并[3,4-b]呋喃-2（3H）-酮（莱克酮α-8）合成
2.4.7 （3R 3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇（9）的合成
第三章 （（3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基）甲胺及新烟碱类化合物合成路线设计
3.1 实验试剂与仪器
3.2 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-磺酸酯化合物的合成
3.3 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-氰基化合物的合成
3.4 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-甲氨化合物的合成
3.5 新烟碱类目标化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）的设计与合成
3.6 优化的（（3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基）甲胺与目标化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）的合成路线
第四章 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物及莱克酮晶体结构
4.1 （3R 3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基对甲本磺酸酯晶体结构
4.2 （3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-腈晶体结构
4.3 莱克酮（α-8）的晶体结构
4.4 合成反应中手性六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物的构型分析
第五章 总结
参考文献
致谢
附图
【参考文献】：
期刊论文
[1]1,3,5-三嗪类衍生物的合成及其杀菌活性[J]. 冯菊红,丁涛,荣霞,巨修练. 武汉工程大学学报. 2013(04)
[2]达芦那韦合成路线图解[J]. 刘鸿,展鹏,刘新泳. 中国药物化学杂志. 2013(01)
[3](S)-甘油醛缩丙酮的新合成方法[J]. 马超,郑筠,赵俊,周善学,黄君勤,曹胜华,丁小东. 化学研究与应用. 2011(12)
[4]含硝基胍E-β-法尼烯类似物的合成及生物活性研究[J]. 孙亮,凌云,王灿,孙玉凤,芮昌辉,杨新玲. 有机化学. 2011(12)
[5]储粮害虫防治的研究进展[J]. 程小丽,武传欣,刘俊明,迟莹,魏庆伟. 粮食加工. 2011(05)
[6]烟碱抑制RAW264.7细胞表达和释放HMGB1的机制[J]. 张国英,赵中夫,刘明社,韩德五,张慧英,杨柳絮. 中国病理生理杂志. 2010(01)
[7]简述杀虫剂研究进展[J]. 邵柏,李西标,韩喜东. 口岸卫生控制. 2008(03)
[8]烟碱乙酰胆碱受体及其与新烟碱类相互作用的研究进展[J]. 唐振华,陶黎明,李忠. 农药学学报. 2007(04)
[9]取代剧毒农药的新一代烟碱类杀虫剂[J]. 程志明. 上海化工. 2007(09)
[10]新烟碱类杀虫剂最新研究进展[J]. 杨吉春,李淼,柴宝山,刘长令. 农药. 2007(07)
博士论文
[1]新烟碱类似物的合成及生物活性研究[D]. 叶振君.华东理工大学 2012
硕士论文
[1]新型新烟碱类化合物的合成和杀虫活性测定（三）[D]. 马旭波.上海师范大学 2011
本文编号：3123843
【文章来源】：东南大学江苏省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：81 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
1.1 新烟碱类杀虫剂概述
1.2 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物简介
1.3 新农药创制方法
1.4 选题意义及课题目标
第二章 （3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇的合成
2.1 实验试剂及仪器
2.2 文献报道的合成路线
2.3 合成路线的设计与选择
2.4 合成路线反应条件优化
2.4.1 5,6-O-亚异丙基-L-抗坏血酸（2）的合成
2.4.2 3,4-O-亚异丙基-L-苏糖酸钙（3）的合成
2.4.3 （S）-甘油醛缩丙酮（4）合成
2.4.4 3-（2,2-二甲氧基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-丙烯酸甲酯（5）合成
2.4.5 D-赤-戊糖酸-2,3-二脱氧-4,5-O-（1-甲基亚乙基）-3-（硝基甲基）甲酯（6）合成
2.4.6 （3aS,4S,6aR）-四氢-4-甲氧基-呋喃并[3,4-b]呋喃-2（3H）-酮（莱克酮α-8）合成
2.4.7 （3R 3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇（9）的合成
第三章 （（3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基）甲胺及新烟碱类化合物合成路线设计
3.1 实验试剂与仪器
3.2 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-磺酸酯化合物的合成
3.3 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-氰基化合物的合成
3.4 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基-甲氨化合物的合成
3.5 新烟碱类目标化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）的设计与合成
3.6 优化的（（3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基）甲胺与目标化合物（Ⅰ）、（Ⅱ）的合成路线
第四章 六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物及莱克酮晶体结构
4.1 （3R 3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基对甲本磺酸酯晶体结构
4.2 （3R,3aS,6aR）六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-腈晶体结构
4.3 莱克酮（α-8）的晶体结构
4.4 合成反应中手性六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基衍生物的构型分析
第五章 总结
参考文献
致谢
附图
【参考文献】：
期刊论文
[1]1,3,5-三嗪类衍生物的合成及其杀菌活性[J]. 冯菊红,丁涛,荣霞,巨修练. 武汉工程大学学报. 2013(04)
[2]达芦那韦合成路线图解[J]. 刘鸿,展鹏,刘新泳. 中国药物化学杂志. 2013(01)
[3](S)-甘油醛缩丙酮的新合成方法[J]. 马超,郑筠,赵俊,周善学,黄君勤,曹胜华,丁小东. 化学研究与应用. 2011(12)
[4]含硝基胍E-β-法尼烯类似物的合成及生物活性研究[J]. 孙亮,凌云,王灿,孙玉凤,芮昌辉,杨新玲. 有机化学. 2011(12)
[5]储粮害虫防治的研究进展[J]. 程小丽,武传欣,刘俊明,迟莹,魏庆伟. 粮食加工. 2011(05)
[6]烟碱抑制RAW264.7细胞表达和释放HMGB1的机制[J]. 张国英,赵中夫,刘明社,韩德五,张慧英,杨柳絮. 中国病理生理杂志. 2010(01)
[7]简述杀虫剂研究进展[J]. 邵柏,李西标,韩喜东. 口岸卫生控制. 2008(03)
[8]烟碱乙酰胆碱受体及其与新烟碱类相互作用的研究进展[J]. 唐振华,陶黎明,李忠. 农药学学报. 2007(04)
[9]取代剧毒农药的新一代烟碱类杀虫剂[J]. 程志明. 上海化工. 2007(09)
[10]新烟碱类杀虫剂最新研究进展[J]. 杨吉春,李淼,柴宝山,刘长令. 农药. 2007(07)
博士论文
[1]新烟碱类似物的合成及生物活性研究[D]. 叶振君.华东理工大学 2012
硕士论文
[1]新型新烟碱类化合物的合成和杀虫活性测定（三）[D]. 马旭波.上海师范大学 2011
本文编号：3123843
本文链接：https://www.wllwen.com/shoufeilunwen/zaizhiyanjiusheng/3123843.html
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